各类有机化合物的鉴别 081班：吴秀萍，何芷欣
鉴别内容 烯烃、二烯烃、炔烃 小环烃 苯或无a-H得烷基苯与含a-H的烷基苯 卤代烃 醇、酚、醚 羰基化合物 胺 小结
一、烯烃、二烯烃、炔烃 1、溴的四氯化碳溶液与烯烃反应，溴的颜色褪去 2、使高锰酸钾溶液的紫色褪去，并且生成棕褐色的二氧化锰沉淀
二、双键位置不同的烯烃和含有炔氢的炔烃 1、区别双键在末端与双键在中间的烯烃用酸性KMnO4 双键在末端有气泡产生
2、鉴定乙炔和末端炔烃：将末端炔烃通入硝酸银的氨 溶液或氯化亚铜的氨溶液中，析出白色的乙炔银沉 淀或棕红色的乙炔亚铜沉淀
3、区别共轭二烯烃与其他不饱和烃的方法：用顺丁烯 二酸酐，反应后有白色沉淀生成
三、小环烃——用溴的四氯化碳溶液
α α 四、苯或无 -H得烷基苯与含 -H的烷基苯 用高锰酸钾或重铬酸钾的酸性或碱性溶液，含α-H的 烷基苯中，棕红色褪去。 苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯 区别开来。 无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。 没有α- H 的烷基苯很难被氧化。
五、卤代烃 ——用硝酸银 RX+AgNO3→ RONO2+AgX↓
六、醇 1、 鉴别伯仲叔醇的方法 ——用卢卡斯试剂 六、醇 1、 鉴别伯仲叔醇的方法 ——用卢卡斯试剂 （浓HCL+ZnCL2）
例：区别苄醇，α-苯基乙醇，β-苯基乙醇
2、鉴别一元醇与多元醇的方法 ——用新沉淀的氢氧化铜，多元醇中生成蓝色溶液
七、酚或烯醇类化合物、醚 1、酚或烯醇式的鉴定 七、酚或烯醇类化合物、醚 1、酚或烯醇式的鉴定 ① 大多数酚与三氯化铁溶液反应，能生成带颜色的络离子 6C6H5OH+FeCl3→H3[Fe(OC6H5)6]+3HCl 苯酚 紫色 ② 苯酚与溴水反应，在常温下生成白色沉淀
2、 苯酚和醇的分离提纯
3、 醚和烷烃的分离提纯 下层 上层 醚溶于酸 分层 醚 烷烃 分层
八、羰基化合物 1、鉴别所有醛酮：2,4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红 色沉淀 2、不同的醛酮用托伦试剂——Ag(NH3)2OH溶液，醛可以发生银镜，而酮不能。
3、 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛用菲林试剂— —CuSO4水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。脂肪 醛生成红砖色沉淀，而酮与芳香醛不可以。
4、 醛，甲基酮和环酮与亚硫酸氢钠饱和溶液中反应 得白色结晶α-羟基磺酸钠，此产物不溶于饱和的亚 硫酸氢钠溶液中，容易分离出来。与酸或碱共热， 又可得到原来的醛酮。
5、 醛酮与氨及其衍生物反应得到产物绝大多数是白色固体，具有固定的结晶形和熔点，测定其熔点就可以知道它是由哪一个醛或酮所生成的，产物在稀酸的作用下，能够水解为原来的醛和酮。
6、品红醛试剂与醛类作用，显紫红色，且很灵敏；酮 类不与品红醛试剂反应，因此品红醛试剂是实验室 检验醛及区别醛酮常用的简单方法。 还可区别甲醛和其它醛
7、卤仿反应 含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生成卤仿。 CHCl3（氯仿）液体、CHBr3（溴仿）液体、CHI3（碘仿） 黄色固体称其为碘仿反应。 碘仿为黄色晶体，现象明显，故常用来鉴定下列反应范围的化合物。
例：区别羧酸、酚、醇的方法： 不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3， 不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3，
九、胺 1、 鉴定分离一级、二级、三级胺的方法 九、胺 1、 鉴定分离一级、二级、三级胺的方法 （1）用兴斯堡试剂 （2）用亚硝酸
2、 脂肪胺与芳香胺的鉴别
结论： ① 0℃时，有N2↑为脂肪伯胺。 ② 有黄色油状物或固体，则为脂肪和芳香仲胺。 ③ 无可见的反应现象为脂肪叔胺。 ④ 0℃时无N2↑，而室温有N2↑，则为芳香伯胺。 ⑤ 有绿色叶片状固体为芳香叔胺。
用于鉴别不饱和脂肪烃 试剂 适用化合物 现象 ⑴高锰酸钾溶液 烯烃、炔烃 褪色 ⑵溴水 烯烃、炔烃、小环烷烃 ⑶Ag(NH3)2+ 末端炔烃 白色沉淀
用于鉴别醇、酚、醚 方法 Lucas试剂 Na 硝酸铈铵 FeCl3 Br2/H2O NaOH 浓H2SO或盐酸 对象 伯、仲、叔醇 醇 ≤10碳醇 酚 醚 现象 变浊或↓ H2↑ 红色络合物 显色 褪色或↓ 酚钠溶于水 生成洋盐，冰水分层
用于鉴别醛酮类化合物 试剂 吐伦试剂 菲林试剂 2,4-DNPH I2/NaOH 席夫试剂 饱和NaHSO3 对象 醛 醛（除苯甲醛外） 醛、甲基酮、碳数<8的环酮 现象 银镜 Cu2O↓（红） 结晶 CHX3↓ 紫色 结晶不溶于NaHSO3 CH3__C__ O = C=O OH — CH3__CH__
用于鉴别羧酸、羧酸衍生物、取代羧酸 试剂或反应 适用化合物 现象 ⑴NaHCO3 酸、取代酸、二元酸等 CO2 ⑵ NaOH 不溶于水的酸及其衍生物 水解后溶于水 ⑶Ag(NH3)2+ 甲酸及其酯，a-羟基酸 a-酮酸 生成（Ag↓） ⑷Br2/CCl2 不饱和酸及其衍生物，β-酮酸及其酯 褪色 ⑸FeCl3溶液 具有烯醇式酮酸及其酯 酚酸 紫色（或显色） ⑹脱羧反应 部分二元酸，连有吸电子基的一元酸 放出气体（CO2）使石灰水变浊