第四章 生命中的基础有机化学物质 第一节 油脂

你知道人体所必需的六大营养素是什么？ 糖类 蛋白质 油脂 维生素 水 无机盐

1、 什么是羧酸？什么是高级脂肪酸？ 含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做高级脂肪酸 2、高级脂肪酸定义中对烃基部分有何规定没有？ 常见的高级脂肪酸有哪三种？是否饱和结构? 硬脂酸(C17H35COOH)、软脂(C15H31COOH)、 油酸(C17H33COOH)等。 另外 亚油酸 C17H31COOH

油脂：由高级脂肪酸和甘油形成的酯，即油脂； 3、写出乙酸和甘油，三种高级脂肪酸与甘油反应的化学方程式。 3C17H33COOH + CHOH C17H33COOCH + 3H2O CH2OH C17H33COOCH2 浓硫酸 如：油酸与甘油的酯化反应 （油酸甘油酯） 一种高级脂肪酸甘油酯 油脂：由高级脂肪酸和甘油形成的酯，即油脂； 它是油和脂肪的统称。

脂和酯的区别 形成酯的醇 形成酯的酸 内 涵 脂 固定为甘油 高级脂肪酸 专指油脂 酯 任何醇或酚 任何酸 包含油脂

油 脂

油脂是人类的主要食物之一，也是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营养成分。 1克油脂在完全氧化时放热39.3kJ，是糖类或蛋白质的2倍；正常情况下每人每天进食50~60克脂肪，能提供日需要总热量的20%~25%；油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。 油脂主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等天然植物。 另外还是一种重要的工业原料。它属于酯，它的组成结构、性质又如何呢？

1.组成: 2.结构： 一 、油脂的组成和结构 C、H、O R1 COOCH2 R2 COOCH R3 COOCH2 R1 R2 R3 可以相同也可以不同; 可以是饱和的、也可以是不饱和的

3、 油脂的分类 a、按常温下的状态分类：油（常温下呈液态，如植物油脂）；脂肪 （常温下呈故态，如动物油脂） b、按油脂分子中烃基是否相同进行分类： 油脂 简单甘油酯 （R1R2R3 相同） （R1 R2 R3 不同） 混合甘油酯 注：天然油脂一般都是混合甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.

提 问 1、油脂与矿物油是否为同类物质？ 否， 汽油、煤油等矿物油是个各种烃的混合物， 油脂是各种高级脂肪酸的甘油酯

油脂和矿物油的比较 油脂 矿物油 油 脂肪 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃（石油及其分馏产品 羊油、猪油 汽油、煤油 液态 质 组 成 举例 性 鉴 别 油脂 矿物油 油 脂肪 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃（石油及其分馏产品 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 羊油、猪油 汽油、煤油 花生油、芝麻油 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解 具有酯的性质，能水解，并兼有烯烃的性质。 加含有酚酞的氢氧化钠溶液，加热，红色变浅。 加含有酚酞的氢氧化钠溶液，加热，无变化。

天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。 2、天然油脂是纯净物还是混合物？ 天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。 3、简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混合物，对吗？ 是否纯净物不是取决于R是否相同，而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或同种混甘油酯分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。

讨论： 家里做汤放的油为什么浮在水面？衣服上的油渍为什么用水洗不掉，而用汽油可洗干净？ １、油脂不溶于水，比水轻（密度在0.9—0.95g/cm3之 　　间),易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。 注意：纯净的油脂是无色、无嗅、无味，但一般油脂 　　　因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。 ２、天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点。 （注：饱和链烃基含量高的油脂（脂肪）熔点较高， 　　不饱和烃基含量高的油脂（油）熔点通常较低。

二、油脂的性质 1、物理性质 密度比水小，为0.9~0.95g/cm3；黏度较大，油腻感，难溶于水，易溶于汽油，乙醚，氯仿等有机溶剂；纯净的油脂无色、无嗅、无味，天然油脂都是混合物，因此，没有固定的沸点、熔点。 熔点？ 饱和程度越高，熔沸点越高

2、化学性质 1.当分子中含有不饱和键时，油脂还应当具 有什么性质？如何检验？ 2.油脂属于酯类，应具有什么性质？ 思 考： 1.当分子中含有不饱和键时，油脂还应当具 　有什么性质？如何检验？ 2.油脂属于酯类，应具有什么性质？ 试书写乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的反应方程式。

（1）水解反应 （皂化反应） a、酸性、加热条件下条件下水解反应 硬脂酸 甘油 b、在碱性、加热条件下 硬脂酸甘油酯（脂肪） 硬脂酸钠 （肥皂的有效成分）

c、油脂在人体的消化 油脂水解的价值： 1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和油； 2．油脂在人体中（酶作用下）水解，生成脂肪 酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养； 3．用于制作肥皂。

制肥皂的简单流程：

油脂 肥皂、甘油、水等的混和液 分层 下层：甘油、食盐水等 上层：肥皂液 成品肥皂 工业制取肥皂的流程 —— 盐析 皂化 盐析 加入细食盐 NaOH溶液 用蒸汽加热 油脂 肥皂、甘油、水等的混和液 加入细食盐 加热、搅拌 分层 皂化 盐析 加填充剂（松香、硅酸钠等） 压滤、干燥成型 下层：甘油、食盐水等 上层：肥皂液 成品肥皂

盐析 加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于物理变化。 这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。 提问 油脂和氢氧化钠共热进行皂化反应，如何将 产物中肥皂成分（高级脂肪酸钠）和甘油从混合液中分离出来？ 盐析 → 过滤 → 蒸馏

（2）油脂的氢化 油脂由于分子中有不饱和双键，能发生加成反应和氧化反应，故易变质。为了便于运输和储存，通常可改变油脂的结构。

油脂的氢化：由液态的油转变为固态的脂肪的过程，也称为油脂的硬化。属于加成反应、也是还原反应。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称硬化油。 硬脂酸甘油酯 （脂肪） 油酸甘油酯（油） 液态的油 固态的脂肪 氢化或硬化

小结 化 学 性 质 油脂的结构R1COOCH2 油脂的用途 R2COOCH R3COOCH2 （皂化反应） 氢（硬）化反应 食用 水解反应 （皂化反应） 氢（硬）化反应 不饱和烃基的加成 油脂的结构R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2 油脂的用途 食用 工业原料

科学视野 肥皂去污的原理是什么？ 思考

1.用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？ 2.怎样的物质具有去污能力? 用热水好。 凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，可以人工合成洗涤剂： CH3—(CH2)n— —SO3Na（或R—SO3Na)

３、在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白色沉淀产生？ ４、在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？ 答：硬水中的Ca2+或Mg2+跟肥皂的主要成分硬 脂酸钠起反应生成硬脂酸钙[ (C17H35COO)2 Ca ]或硬脂酸镁[(C17H35COO)2 Mg]沉淀 答：热的纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性溶液中能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。

合成洗涤剂 　1．　合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如： ( C H 2 ) n 3 S O N a 烷基苯磺酸钠 烷基磺酸钠

2．合成洗涤剂与肥皂的比较 （1）肥皂不适合在硬水中使用，而洗涤剂使用不受限制； （2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于机洗； （3）合成洗涤剂的原料便宜。 （4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。

[巩固练习] 1、下列物质属于油脂的是 （　 ） ④润滑油　⑤花生油　⑥石蜡 　A．①②　　　　 B．④⑤ C．①⑤　　　 D．①③ C

2、区别植物油和矿物油的正确方法是（ ） A、加NaOH溶液、加热 B、加溴水、振荡 C、加银氨溶液、加热 D、加水、振荡 A

C BC 3、下列物质不属于酯类的是（ ） A.花生油 B.硝化甘油 C.酚醛树脂 D.醋酸纤维 4、下列各组中属于同系物的是（ ） 3、下列物质不属于酯类的是（ ） A.花生油 B.硝化甘油 C.酚醛树脂 D.醋酸纤维 4、下列各组中属于同系物的是（ ） A.乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯 BC

D 5、下列关于油脂的叙述中，不正确的是 ( ) A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔点、沸点 5、下列关于油脂的叙述中，不正确的是 (　 ) 　　 A．油脂属于酯类　　　　　　　　 　 B．油脂没有固定的熔点、沸点 　　 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯　　　 D．油脂都不能使溴水褪色 D

6、工业上制取肥皂是用_________________和_____ 按一定比例混合放入皂化锅内，用蒸汽加热，生成的是_________________的混合物。加入___________________后，溶液分成上、下两层，上层是______________，下层是 。取出 层物质，加入添充剂等后制成肥皂。 动物油或植物油 氢氧化钠溶液 高级脂肪酸钠、甘油、水 食盐细粒 高级脂肪酸钠 甘油 上

7、某高级脂肪酸0. 1mol发生加成反应时需要氢气0. 2g；取相同质量的此酸完全燃烧，生成二氧化碳和水共3 7、某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要氢气0.2g；取相同质量的此酸完全燃烧，生成二氧化碳和水共3.5mol，下列脂肪酸中有可能是该酸的是 （ ） A、C15H27COOH B、C16H29COOH C、C17H31COOH D、C17H33COOH D

BC D 8、下列各组物质中，前者为附着在容器内壁的物质，后者为选用的洗涤剂．其中搭配合适的是 （ ） A．银镜、氨水 B．油脂、热碱液 8、下列各组物质中，前者为附着在容器内壁的物质，后者为选用的洗涤剂．其中搭配合适的是 （ 　） A．银镜、氨水　　　B．油脂、热碱液 　　 C．石蜡、汽油　　　D．硫磺、酒精 9、制肥皂时，皂化反应后加盐的作用是 （　 ） A．加大溶液密度　 B．催化作用　 　 C．与甘油反应　 D．盐析使肥皂析出 BC D

B 10、区别植物油和矿物油的正确方法是（ ） A．加酸性KMnO4溶液，振荡 B．加NaOH溶液，煮沸 10、区别植物油和矿物油的正确方法是（　 ） 　　A．加酸性KMnO4溶液，振荡 　　B．加NaOH溶液，煮沸 　　C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 D．加溴水，振荡 B

11、某高级脂肪酸（饱和）25.6g，恰好与50mL 2mol／L的NaOH溶液完全中和，这种脂肪酸的相对分子质量是_______，分子式为_________________，它跟甘油充分反应后，生成物的结构简式为___________。 256 ，

B D B 1．区别植物油和矿物油的正确方法是（ ）． A．加酸性KMnO4溶液，振荡 B．加NaOH溶液，煮沸 1．区别植物油和矿物油的正确方法是（　）． A．加酸性KMnO4溶液，振荡 B．加NaOH溶液，煮沸 C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 D．加溴水，振荡 B 2．要证明硬脂酸具有酸性，可采取的正确实验是　　 A．把硬脂酸溶于汽油，加入石蕊试液，溶液变红 　　B．把纯碱加入硬脂酸并微热，发生泡沫 　　C．把硬脂酸加热熔化，加入金属钠，产生气泡 　　D．把稀烧碱溶液加入硬脂酸并滴入几滴酚酞溶液， 微热．红色变浅或消失 3．难溶于水而且比水轻的含氧有机物是（　）． 　　①硝基苯　②甲苯　③溴苯　④植物油　⑤蚁酸　 ⑥乙酸乙酯　⑦硬脂酸甘油酯 A．①②③　 B．④⑥⑦　 　 C．①②④⑤　　D．②④⑥⑦ D B