適用對象：國中二年級 教學時數： 15小時 文化國中 教師 石瑩潔 單元名稱 有機化合物 適用對象：國中二年級 教學時數： 15小時 文化國中 教師 石瑩潔

內容 教學目標：次主題和能力指標 教學資源： 參考資料、適用軟體、相關題庫、好站報報 課程書面資料：講義1.2.3、教學示範

教學目標

好站報報 有機化學 認識有機溶劑 化合物的結構 化學輔助教材

生活中的有機物注意到了嗎? 為什麼麵包烤焦了會變成黑色？酒的成分是什麼？保利龍餐具適合盛裝高溫的食品嗎？清潔劑為什麼可以將油汙洗淨？ 這此物質就在我們周遭，而且與我們的生活息息相關，我們是否了解它們呢？

在化學上通常把化合物分為二大類： 有機化合物與無機化合物 有機化合物中主要的成分元素是碳和氫，也可能含有氧、氮、硫、磷、氯等元素。 有機化合物：含碳元素的化合物， 化合物 例:烷類、醇類、有機酸 無機化合物：不含碳而由其他元素所 形成的化合物， 例:酸、鹼、鹽

有機化合物 共同的必要元素是碳 C 來源可由人工合成製得，因碳原子不僅可與其他元素 結合，碳原子與碳原子亦可連接（排列結構不同，性 質就不同），數量非常多（數百萬種），遠遠多於無 機化合物（數十萬種）。 有機物含碳加熱後呈現黑色 食鹽 蔗糖 食鹽 蔗糖

有機化合物 有些含碳的化合物，不為有機物，包括： 碳的氧化物(CO2 、CO) 碳的硫化物(CS2) 碳酸鹽 (Na2CO3 、CaCO3) 、氰酸鹽 (KCNO) 氰化物(KCN) 煤、鑽石、木炭不是有機物 有機物不導電(有機酸除外) 德國化學家烏拉在製造氰酸銨(NH4CNO)實驗時，得到尿素 (從無生命的無機物中製造出有機物)

木材的乾餾 實驗活動設計 將物質隔絕空氣加熱，使之分解的過程-乾餾化學變化 比較：海水蒸餾、石油分餾  物理變化 木材的乾餾 實驗活動設計 將物質隔絕空氣加熱，使之分解的過程-乾餾化學變化 比較：海水蒸餾、石油分餾  物理變化 乾餾 氣體：H2、CO 、CH4可燃性氣體、C02不可燃 木材 液體：醋酸、焦油(黏稠黑褐色) 、水(白煙) 固體：木炭(純碳) 有機物多數能燃燒，強熱即可分解 木片乾餾，殘留物是木炭呈黑色， 若將木片在空氣中加熱燃燒最後剩 下灰粉

竹筷乾餾的圖示 坩堝鉗 鋁箔紙 有可燃氣體 焦油 另一種乾餾裝置 大試管 木炭

有機化合物成分的檢驗 使用燃燒法 (定量分析) 氧化銅和有機化合物放入試管中加熱 石灰水 由澄清變混濁有CO2產生 證明有碳元素 氯化亞鈷試紙 由藍變粉紅有水生成 證明有氫元素 此實驗無法證實有機物 是否含有氧 CuO和有機物 石灰水

有機化合物的分子結構 碳是構成有機物骨架的中心元素，碳原子不但可以和氫、氧、氮、硫等原子直接結合，且碳原子本身也可以互相連結起來，再和其他結合，生成相似鏈狀，或環狀結構的化合物。 有機化合物可以按照結構來分類；同一類的化合物化學性質相似。 有機化合物分子結構 以元素符號和短線(“–”稱為鍵)連結表示，碳的鍵結量4 碳數10以內，以天干符號(甲、乙、丙…)命名；碳數目超過11 ，直接以數字命名 ex：十二烷、十一酸

有機化合物的分類－依原子團分類 烷 CnH2n＋2 烯 CnH2n 有機化合物 CnH2n＋1OH 醇 有機酸 CnH2n＋1COOH 酯 含有特定的原子團就含有不同的性質 有機酸 CnH2n＋1COOH 酯 醚

烴及其分類 只含碳 C和氫 H兩種元素的化合物叫做碳氫化合物，簡稱烴，依結構可分為兩大類： 鏈狀烴：碳原子結成鏈狀， 如：飽和烴–烷類 烷類通式  CnH2n＋2 (n1) CH4 甲烷 C2H6 乙烷 C3H8 丙烷 C4H10 丁烷 C5H12 戊烷 立體原子模型圖 …. ….

鏈狀烴 飽和烴 烷系烴(CnH2n+2)性質－ 烷類熔點、沸點隨碳數增加而升高，正烷類之熔點以 丙烷最低。 烷類莫耳燃燒熱隨碳數增加而增大， 每增加一個CH2 ，莫耳燃燒熱增加668 kJ。 烷類難溶於水，可溶於乙醚、氯仿等有機溶劑。 烷類為四面體結構， C－C為單鍵(σ鍵)

鏈狀烴 不飽和烴 烯類為平面體結構， C－C為雙鍵(σ及π鍵) 炔類為線形結構， C－C為參鍵(σ,π鍵) 鏈狀烴 不飽和烴 不飽和烴–烯類 烯類通式  CnH2n (n2) 烯類為平面體結構， C－C為雙鍵(σ及π鍵) 不飽和烴–炔類 炔類通式  CnH2n－2 (n2) 炔類為線形結構， C－C為參鍵(σ,π鍵) C2H4 乙烯 C3H6 丙烯 …. …. C2H2 乙炔

環狀烴 脂環烴 環狀烴：碳原子結成環狀， 如：飽和烴–環烷類 環烷的熔點、沸點均較 同碳數的鏈烷為高。 環烷的燃燒熱較同碳數的鏈烷為小。 環狀烴 脂環烴 環狀烴：碳原子結成環狀， 如：飽和烴–環烷類 環烷類通式  CnH2n (n3) 不飽和烴–環烯類 環烯類通式  CnH2n－2 (n3) 環烷的熔點、沸點均較 同碳數的鏈烷為高。 環烷的燃燒熱較同碳數的鏈烷為小。 C3H6 環丙烷 C3H4 環丙烯

環狀烴 芳香烴 苯為平面體結構， 所有原子均在同一平面 ， 為一環3雙鍵結構 苯不溶於水，能溶解脂肪、樹脂、橡膠，為常用溶劑 環狀烴 芳香烴 不飽和烴–苯系 苯通式  CnH2n－6 (n6) 苯為平面體結構， 所有原子均在同一平面 ， 為一環3雙鍵結構 苯不溶於水，能溶解脂肪、樹脂、橡膠，為常用溶劑 發現苯可能誘發白血病， 而以甲苯(C6H5CH3)取代 苯為有機化學工業之重要原料 C6H6 苯

同分異構物 醇與醚－CnH2n+2O 酸與酯－CnH2nO2 C2H4O2 沸點 bp ： 乙酸＞甲酸甲酯 指分子式相同，但原子排列方式不同的分子  原子排列方式不同，化學性質就不同 醇與醚－CnH2n+2O C2H6O 沸點 bp ：乙醇C2H5OH ＞甲醚 CH3O CH3 醇與鈉作用產生氫氣，較易溶於水者為醇 酸與酯－CnH2nO2 C2H4O2 沸點 bp ： 乙酸＞甲酸甲酯 同碳數－沸點 bp ：酸＞醇＞醛(酮)＞醚＞烷

醇類 含-OH基 醇類通式  CnH2n+1OH (n1) 分類：一元醇[CH3OH ] ， CH3OH 甲醇 C2H5OH 乙醇 或10醇(1-丁醇) ， 20醇(2-丁醇) ， 30醇(2-甲基-2-丙醇) 物性：對水溶解度隨碳數增加而減小(甲、乙、丙醇溶解度極大) 沸點隨碳數增大而升高 CH3OH 甲醇 C2H5OH 乙醇 立體原子模型圖

醚類 其中R為烷基 CnH2n+1 含 R-O-R 基 醚類通式  CnH2n+1O CnH2n+1 (n1) 最簡單分子為甲醚(CH3OCH3) 物性：為極性分子，沸點低，難溶於水 化性：安定， 不與酸、鹼、氧化劑及還原劑作用 CH3OCH3 甲醚 C2H5 OC2H5 乙醚 立體原子模型圖

酸類 – 羧酸 含-COOH基 ( 羧基) HCOOH 甲酸 CH3COOH 乙酸 C2H5COOH 丙酸 酸類通式  CnH2n+1COOH (n0) 物性：有極性，同類分子的沸點隨碳數增加而升高 化性：溶液呈酸性，酸性隨碳數增加而減弱 與鋅、鎂作用產生氫，與碳酸鹽作用產生CO2 與醇發生酯化反應 HCOOH 甲酸 CH3COOH 乙酸 C2H5COOH 丙酸

酯類 含-COOR基 R為烷基 CnH2n+1 HCOOC2H5 甲酸乙酯 CH3COOCH3 乙酸甲酯 酯類通式  CnH2nO2 (n2) 最簡單的分子為甲酸甲酯(HCOOCH3) 物性：低級酯易揮發，有水果香味，用於製造香料， 為有機溶劑 化性：水解產生羧酸及醇 HCOOC2H5 甲酸乙酯 CH3COOCH3 乙酸甲酯 皆為C3H6O2

常見有機化合物 – 石油及天然氣 主成分  碳氫化合物(C、H )不溶於水，均是混合物 家庭燃料  天然氣（管線）：主成分  甲烷（CH4）  液化石油氣（桶裝）：主成分  丙烷（C3H8） 柴油：大巴士及卡車燃料  沸點比汽油高，燃燒的熱量較大 汽油：汽機車燃料  汽油添加含鉛的化合物，可減少引擎爆震

汽油 爆震程度小（數值愈高，爆震愈小）  98、95、92指『辛烷值』 （選用汽油，需考慮引擎構造是否適合） 在汽缸內，活塞將汽油蒸氣與空氣混合壓縮後，火星塞再點火燃燒，若急速或不正常燃爆，引起燃燒室其它地方自動著火，燃燒室內之壓力突然增高，此壓力碰擊四周機件，而產生金屬的敲擊聲有如爆炸，稱為爆震。連續的震爆易燒壞氣門，活塞等機件。  無鉛汽油：「98無鉛」的爆震程度比「95無鉛」的 爆震程度小（數值愈高，爆震愈小）  98、95、92指『辛烷值』 （選用汽油，需考慮引擎構造是否適合） 實驗顯示：烴類的化學結構在震爆上有極大的影響，直鏈分子較易發生爆震， 有支鏈分子較不易產生，因此將正庚烷 CH3(CH2)5CH3 的辛烷值定為0，將異 辛烷( 2,2,4-三甲基戊烷 )的辛烷值定為100。例如95無鉛汽油的抗震爆強度相 當於標準油中含有95%的異辛烷及5%的正庚烷的抗震爆強度。

常見有機化合物 – 醇類 酒精 學名：乙醇（C2H5OH） 有殺菌作用 無色液體、易燃、中性、不導電，易溶於水 酒精測試器：利用顏色判斷化學反應的發生  酒精會使二鉻酸鉀由橙色變成綠色

常見有機化合物 – 醇類 殺菌：70﹪乙醇水溶液殺菌效果比純乙醇好 （甲醇、乙醇、異丙醇都有殺菌作用，與濃度有關） 殺菌：70﹪乙醇水溶液殺菌效果比純乙醇好 （甲醇、乙醇、異丙醇都有殺菌作用，與濃度有關） 利用酵母菌將醣類分解可得乙醇  製酒 酒的濃度標示法：體積百分濃度表示  ﹪vol. 葡萄糖  酒精 ＋ 二氧化碳

常見有機化合物 – 酸類 學名：乙酸（CH3COOH）  純乙酸（濃度100 ﹪）又稱為『冰醋酸』 （ 凝固點約17℃，天冷時就會凝固似冰） 無色有刺激性，弱酸性，能溶於水 食醋：主成分是醋酸（濃度約3 ﹪） 未加蓋的酒置於空氣中，會變酸 酒變酸是化學變化

常見有機化合物 – 酯類 具有香味，比水輕且不溶於水 酯化反應： ex ： 乙酸 + 乙醇  乙酸乙酯 + 水 檢驗反應：  以香味，檢驗化合物是否為醇類或有機酸

聚合物 聚合物的意義（高分子化合物，巨分子）  有機化合物因重複許多的小分子（單體）而形成， 使原子總數非常大（數千數十萬，分子量很大） （一般有機化合物的原子總數多在100以下）  重覆的程度（聚合度）決定了分子量的大小 （ 同一種聚合物，分子量也不盡相同） 單體：一種 線形（鏈狀） 單體：二種 線形（鏈狀） 單體：一種 網狀

聚合物的聚合原理 聚乙烯（P.E.）的聚合 單體：乙烯（C2H4）；單體結構式： 聚乙烯的形成： 聚乙烯分子式 －（ C2H4 ）n－

聚合物的聚合原理 聚氯乙烯（P.V.C.） 含C、H、Cl 單體：氯乙烯；單體結構式： 聚氯乙烯的形成： 聚氯乙烯分子式 －（ C2H3Cl ）n－

聚合物的分類 依來源分類  天然聚合物：澱粉、纖維素、蛋白質、天然橡膠  合成聚合物（人工）：  合成纖維、合成橡膠、塑膠、聚乙烯(P.E.)、耐 綸(尼龍)、聚氯乙烯(P.V.C.)、聚苯乙烯(P.S.) P.S. P.V.C. P.E. 尼龍

聚合物的分類 依結構形狀分類  鏈狀聚合物（線形）：聚氯乙烯、耐綸、 聚酯塑膠  寶特瓶、保鮮膜(P.E. 、P.V.C.)、保利輪…  網狀聚合物（立體網狀）：  輪胎、尿素甲醛樹脂… 依受熱性質分類： 視受高溫後是否熔化分類  熱塑性聚合物（會熔）： 聚乙烯、聚氯乙烯、耐綸… (鏈狀)  熱固性聚合物（不會熔）： 輪胎、鍋子手把… (通常為網狀) 『熱固性』不能回收再利用，有環保問題

聚合物的特性 聚合物為不同聚合度(聚合物分子中重覆單位的個數 )化合物的混合物 分子量以平均分子量表示 具高機械強度 具硬度，撓曲性，彈性及延伸性 官能基(指能表現出化合物特性的原子團)活性受鄰近基的影響而增強或減弱，但仍保持原有之化性

聚合物性質 – 天然聚合物 澱粉 纖維素 單體：α型葡萄糖（C6H12O6） 與稀酸共熱或受酵素作用，則分解 澱粉經唾液及胃酸作用，可分解為葡萄糖  咀嚼米飯（或饅頭）會感覺有甜味(葡萄糖) 澱粉→糊精→麥芽糖→葡萄糖 澱粉的檢驗：遇碘呈藍色 纖維素 單體：β型葡萄糖（亦是C6H12O6）和α型立體結構不同 結構較穩定，不易水解

聚合物性質 – 天然聚合物 蛋白質 天然橡膠 構成生物細胞的必要物質 成分：碳C、氫H、氧O、氮N、硫S α胺基酸 酵素為生物體內催化劑，本質為蛋白質；臭氧會使細菌 的蛋白質凝固；氯能抑制細菌代謝所必須的酵素活性 蛋白質變性：蛋白質受熱、遇酒精、酸、鹼.. ，使其構造改變 ex. 煎蛋、酒精使細菌的蛋白質變性，重金屬鹽能使蛋白質凝結，所 以誤食重金屬鹽會中毒 天然橡膠 固特異將橡膠與硫混合加熱，製造出彈性大且較不受溫 度影響的橡膠製品  橡膠中加入碳，使之彈性增大且耐用 輪胎大多為黑色

聚合物性質 – 合成聚合物 耐綸（尼龍）： 是最早被利用的一種合成纖維 己二酸與己二胺經縮合聚合而得 保利綸（保麗龍）  學名：聚苯乙烯（P.S.），單體：苯乙烯  不易導電、熱，易溶於碳氫化合物， 能耐有機酸、醇與鹼，可作為隔熱材料 保利綸遇高溫會熔化，是熱塑性聚合物 有機溶劑 酒精 丙酮 乙酸乙酯 保利綸碎片的變化 不變 慢慢溶解 快速溶解

常見清潔劑 清潔劑的分類 肥皂類： ex.洗衣肥皂、香皂 合成清潔劑：石油化學工業產品 ex.洗衣粉、洗碗精、洗髮粉、冷洗精、洗髮精…  二者去污作用（原理）相同 清潔作用為乳化作用與表面作用的綜合效應

清潔劑的去污原理 清潔劑分子的結構特徵 O H3CCH2CH2CH2CH2………..CH2CH2C O 似汽油，親油端  會溶於油中 立體原子模型圖 O H3CCH2CH2CH2CH2………..CH2CH2C O 似汽油，親油端  會溶於油中 似有機酸，親水端  會溶於水中

去污清潔作用 – 乳化現象 清潔劑去污作用示意圖  肥皂把油包住了 衣物上的油被親油端吸著，再由親水端牽入水中，使之分離

肥皂的製備 製備流程：皂化  鹽析  加工 皂化反應：油脂起化學變化 鹽析：皂化完成後，加入飽和食鹽水， 因肥皂不溶於食鹽水（肥皂與甘油分為兩層）  肥皂會浮在液面 （肥皂密度比飽和食鹽水小） 皂化 常在皂化前，添加酒精  目的在溶解油脂，使反應均勻 牛脂或 椰子油 氫氧化鈉 NaOH 鹽析

肥皂長鏈脂肪酸的鈉鹽(RCOONa)性質 肥皂溶於水是鹼性的，肥皂不溶於食鹽水（海水） 油脂(脂肪)－高級脂肪酸(碳數12～20)的甘油酯 特性：為混合物，無固定的bp 、 mp ，不溶於水及 酒精，水解產生脂肪酸(肥皂)及甘油 長暴露空氣中，則氧化成黃色，產生特殊氣味，呈 酸性(油脂的酸敗) 油脂和水在加入清潔劑後， 水和油可乳化而互相溶解