第 十 章 常見的有機化合物 10 - 1 有機化合物與無機化合物 有機化合物與無機化合物分類標準  含碳與否 1.有機化合物：含碳的化合物  四個例外：  CO2 ：二氧化碳  CO ：一氧化碳  CO32－：碳酸鹽 eg.CaCO3、NaHCO3、H2CO3...  CN－ ：氰化物 eg.KCN（氰化鉀）… 2.無機化合物：不含碳的化合物 eg1.選出何者是有機化合物？ 。 （A）C6H12O6 （B）CaO （C）MgCO3 （D）CH4 （E）C2H5OH （F）C3H8 （G）H2SO4 （H）CO （I） H2O （J）C （K）Na2CO3 （L）HCN （M）CH3COOH （N）HCl （O）CaCO3 （P）NaCl

10－1 有機化合物與無機化合物 有機化合物 1. 共同的必要元素是碳 C 2 食鹽 蔗糖 食鹽 蔗糖 eg1.同為白色的食鹽與蔗糖，加熱後顏色為何不同？ eg2.何以有機化合物的數量遠遠大於無機化合物？ eg3.是非題： （ ）含碳的都是有機化合物 （ ）有機化合物都是含碳的

10－1 有機化合物與無機化合物 竹筷的乾餾【EXP 10－1】 1. 乾餾：隔絕空氣加熱  化學變化 cf 10－1 有機化合物與無機化合物 竹筷的乾餾【EXP 10－1】 1.乾餾：隔絕空氣加熱  化學變化 cf.海水蒸餾、石油分餾  物理變化 2.竹筷乾餾的產物  證明「有機化合物含有碳 」  氣體： CO、H2、CH4（甲烷）  可燃氣體  見到燃燒 CO2  不可燃氣體  液體： 焦油（黏稠黑褐色）、醋酸 水  有白煙產生  固體：木炭（黑色） 殘留物 eg1. 『鋁箔紙』包裹竹筷的功能？ eg2.直接燃燒竹筷會如何？形成木炭？ 。

10－1 有機化合物與無機化合物 竹筷的乾餾圖示 坩堝鉗 鋁箔紙 有可燃氣體 大試管 焦油 乾餾的另一種裝置 木炭

10－1 有機化合物與無機化合物 同分異購物【補充】  分子式相同，但原子排列方式不同的分子  原子排列方式不同，化學性質就不同 eg 10－1 有機化合物與無機化合物 同分異購物【補充】  分子式相同，但原子排列方式不同的分子  原子排列方式不同，化學性質就不同 eg.化學式 C2H6O （1）甲醚 （2）乙醇  CH3OCH3  C2H5OH 結構式 甲醚 CH3OCH3 乙醇 CH3CH2OH

10 - 2 常見的有機化合物 常見的有機化合物 （1）石油及天然氣：主成分：碳氫化合物（C、H）  不溶於水，均是混合物 1.家庭燃料  天然氣（管線）：主成分  甲烷（CH4）  液化石油氣（桶裝）：主成分  丙烷（C3H8） 2.汽油：汽機車燃料  汽油添加含鉛的化合物，可減少引擎爆震  無鉛汽油：「98無鉛」的爆震程度比「95無 鉛」的爆震程度小（數值愈高，爆震愈小）  98、95、92非指年代，指『辛烷值』 （選用汽油，需考慮引擎構造是否適合） 3.柴油：大巴士及卡車燃料  沸點比汽油高，燃燒的熱量較大

10－2 常見的有機化合物 常見的有機化合物 （2）酒精與醇類（含－OH原子團） 1. 學名：乙醇（C2H5OH） 有殺菌作用 2 10－2 常見的有機化合物 常見的有機化合物 （2）酒精與醇類（含－OH原子團） 1.學名：乙醇（C2H5OH） 有殺菌作用 2.無色液體、易燃、中性、不導電，易溶於水 3.變性酒精：在酒精中添加有毒的甲醇（CH3OH） 4.酒精測試器：利用顏色判斷化學反應的發生  酒精會使二鉻酸鉀由橙色變成綠色【補充】

10－2 常見的有機化合物 常見的有機化合物 （2）酒精與醇類 5 10－2 常見的有機化合物 常見的有機化合物 （2）酒精與醇類 5. 殺菌：70﹪乙醇水溶液殺菌效果比純乙醇好 （甲醇、乙醇、異丙醇都有殺菌作用，與濃度有關） 6.利用酵母菌將醣類分解可得乙醇  製酒 7.酒的濃度標示法：體積百分濃度表示  ﹪vol. 葡萄糖  酒精 ＋ 二氧化碳 eg.濃度 4.5﹪的啤酒，表示每100ml的酒中，含有酒精4.5ml eg1.請完成燃燒方程式：  CH4＋O2？  C3H8＋O2  ？

10－2 常見的有機化合物 常見的有機化合物 （3）醋酸與有機酸類（含－COOH原子團） 1 10－2 常見的有機化合物 常見的有機化合物 （3）醋酸與有機酸類（含－COOH原子團） 1.學名：乙酸（CH3COOH）  純乙酸（濃度100 ﹪）又稱為『冰醋酸』 （ 凝固點約17℃，天冷時就會凝固似冰） 2.無色有刺激性，弱酸性，能溶於水 3.食醋：主成分是醋酸（濃度約3 ﹪） 4.未加蓋的酒置於空氣中，會變酸【補充】   酒變酸是化學變化 eg1.請為『有機酸』下個定義 ？ 。

10－2 常見的有機化合物 常見的有機化合物 （4）酯類 1. 具有香味，比水輕且不溶於水 eg 10－2 常見的有機化合物 常見的有機化合物 （4）酯類 1. 具有香味，比水輕且不溶於水 eg.有香味的水果  鳳梨、香蕉、草莓和蘋果 2.酯化反應： eg. 3.檢驗反應：  以香味，檢驗化合物是否為醇類或有機酸

10－2 常見的有機化合物 有機化合物的分類－依原子團分類【補充】 烷 CnH2n＋2 烯 有機化合物 CnH2n 醇 CnH2n＋1OH 含有特定的原子團就含有不同的性質 有機酸 CnH2n＋1COOH 酯 醚

10－2 常見的有機化合物 碳的鍵結原理【補充】 1. 碳的鍵結量為 4 2. 簡單化合物的命名，依碳數命名甲、乙、丙… 10－2 常見的有機化合物 碳的鍵結原理【補充】 1.碳的鍵結量為 4 2.簡單化合物的命名，依碳數命名甲、乙、丙….  甲（C-1）、乙（C-2）、丙（C-3）….. 3.能由烷類取代，產生其他化合物  甲烷（CH4）是最有簡單的有機化合物 烷類：只含C、H；分子通式  CnH2n＋2 （n1） CH4 甲烷 C2H6 乙烷 C3H8 丙烷 C4H10 丁烷 C5H12 戊烷 …. …. 甲烷 乙烷 丙烷

10－2 常見的有機化合物 烯類：只含C、H； 分子通式  CnH2n （n2） 醇類：含－OH基； 分子通式  CnH2n＋1OH （n1） 有機酸類：含－COOH基； 分子通式  CnH2n＋1COOH （n0） C2H4 乙烯 C3H6 丙烯 C2H4 乙烯 CH3OH 甲醇 C2H5OH 乙醇 C3H7OH 丙醇 HCOOH 甲酸 CH3COOH 乙酸 C2H5COOH 丙酸

10 - 3 聚合物 聚合物的意義（高分子化合物，巨分子）  有機化合物因重複許多的小單元（單體）而形成， 使原子總數非常大（數千數十萬，分子量很大） （一般有機化合物的原子總數多在100以下）  重覆的程度（聚合度）決定了分子量的大小 （  同一種聚合物，分子量也不盡相同） 1.單體：一種 2.線形（鏈狀） 1.單體：二種 2.線形（鏈狀） 1.單體：一種 2.網狀

10－3 聚合物 聚合物分類 1.依來源分類  天然聚合物：澱粉、纖維素、蛋白質、天然橡膠  合成聚合物（人工）：  合成纖維、合成橡膠、塑膠、聚乙烯（P.E.）、耐 綸（尼龍）、聚氯乙烯（P.V.C.）、聚苯乙烯（PS） 2.依結構形狀分類  鏈狀聚合物（線形）：聚乙烯、聚氯乙烯、耐綸  保特瓶、保鮮膜、保利輪、….  網狀聚合物（立體網狀）：輪胎、尿素甲醛樹脂… 3.依受熱性質分類：視受高溫後是否熔化分類  熱塑性聚合物（會熔）：聚乙烯、聚氯乙烯、耐綸  熱固性聚合物（不會熔）：輪胎、鍋子手把….  『熱固性』不能回收再利用，有環保問題

10－3 聚合物 聚合物聚合原理－聚乙烯（P.E.）的聚合 1.單體：乙烯（C2H4） 2.單體結構式：（如右） 3.聚乙烯的形成： 鏈狀 聚乙烯分子式 －（ C2H4 ）n－

10－3 聚合物 聚合物的常識 1.聚氯乙烯（P.V.C.） 含C、H、Cl  單體：氯乙烯  受熱到148℃，會放出氯化氫（HCl）氣體 2.耐綸（尼龍）：是最早被利用的一種合成纖維 3.澱粉  單體：葡萄糖（C6H12O6） eg.纖維素的單體也是葡萄糖  澱粉經唾液及胃酸作用，可分解為葡萄糖  咀嚼米飯（或饅頭）會感覺有甜味

10－3 聚合物 聚合物的常識 4. 保利綸（保麗龍）  學名：聚苯乙烯（P. S 10－3 聚合物 聚合物的常識 4.保利綸（保麗龍）  學名：聚苯乙烯（P.S.），單體：苯乙烯  不易導電、熱，易溶於碳氫化合物，能耐有機 酸、醇與鹼，可作為隔熱材料 5.蛋白質  構成生物細胞的必要物質  成分：碳、氫、氧、氮、硫  C、H、O、N、S  蛋白質變性：蛋白質受熱、遇酸鹼.. ，使其構造改變 eg.煎蛋、酒精使細菌的蛋白質變性 6.天然橡膠  固特異將橡膠與硫混合加熱，製造出彈性大且較不受溫 度影響的橡膠製品  橡膠中加入碳，使之彈性增大且耐用  所以輪胎大多為黑色

10－3 聚合物 實驗觀察－合成聚合物的性質（EXP 10－2） 1. 觀察保鮮膜摩擦起電現象及保濕能力 2 第一天質量 一星期後質量 散失水分質量 覆蓋保鮮膜的燒杯 78.5 g 78.2 g 0.3 g 覆蓋報紙的燒杯 80.2 g 75.6 g 4.4 g 不做覆蓋的燒杯 77.2 g 59.8 g 17.4 g ※ 觀察  1.水蒸氣不容易穿透保鮮膜 2.保鮮膜的材質是聚乙烯 （P.E.）

10－3 聚合物 實驗觀察－合成聚合物的性質（EXP 10－2） 1. 觀察保鮮膜摩擦起電現象及保濕能力 2 ※ 觀察  1.保利綸、保鮮膜遇高溫會 熔化 2.保利綸、保鮮膜是熱塑性 聚合物 有機溶劑 酒精 丙酮 乙酸乙酯 保利綸碎片有何變化 不變 慢慢溶解 快速溶解  1.保利綸之回收，由廠商以丙酮溶解後再重新製造 2.為何要先將保利綸撕碎後再投入有機溶劑中？ 。

10－3 聚合物 聚合物圖示 eg1.有些塑膠品上註明『請勿以有機溶劑清 洗』為什麼 ？ 。

10 - 4 常見的清潔劑 清潔劑的分類 1.肥皂類： eg.洗衣肥皂、香皂 2.合成清潔劑：石油化學工業產品 eg.洗衣粉、洗碗精、洗髮粉、冷洗精、洗髮精…  二者去污作用（原理）相同 肥皂製備法（EXP 10－3） 1.製備流程：皂化  鹽析  加工 2.皂化反應 牛脂或 椰子油 ※ 常在皂化前，添加酒精  目的在溶解油脂，使反應均勻 氫氧化鈉

10－4 常用的清潔劑 肥皂製備法（EXP 10－3） 3.鹽析：皂化完成後，加入飽和食鹽水，因肥皂不 溶於食鹽水  肥皂會浮在液面（肥皂密度比飽和食鹽水小）

10－4 常用的清潔劑 肥皂製備法（EXP 10－3） 4.肥皂的性質：  肥皂，溶於水是鹼性的  肥皂不溶於食鹽水（海水）  加入肥皂後，水和油可互相溶解（成混濁） 1.油水間不互溶，有一界線 2.加入清潔劑後，界線消失

10－4 常用的清潔劑 清潔劑去污作用（原理） 1.清潔劑分子的結構特徵 10－4 常用的清潔劑 清潔劑去污作用（原理） 1.清潔劑分子的結構特徵 O H3CCH2CH2CH2CH2………..CH2CH2C O 似汽油，親油端  會溶於油中 似有機酸，親水端  會溶於水中

10－4 常用的清潔劑 清潔劑去污作用 2.清潔劑去污作用示意圖  肥皂把油包住了 10－4 常用的清潔劑 清潔劑去污作用 2.清潔劑去污作用示意圖  肥皂把油包住了 衣物上的油被親油端吸著，再由親水端牽入水中，使之分離