《有机化学基础》

第五专题 生命活动的物质基础 富含营养的物质

你知道吗 是哪种化学反应为地球上的生物提供了维持生命活动所需要的能量？ 光合作用

糖 类

丰收的甘蔗林

丰收的棉花

思考 糖类物质都有甜味吗？ 请举例： 淀粉是植物贮存 能量的主要方式 纤维素是构成植物 细胞壁的基础物质

1.符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如 2.不符合此通式的不一定不是糖类化合物。如 有甜味的不一定是糖。如　　　 没有甜味的也可能是糖。如　　　 甘油、糖精 淀粉、纤维素 1.符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如 　　　　　　 2.不符合此通式的不一定不是糖类化合物。如　　　　　 3.在分子中，氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在 CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3 鼠李糖

拓展视野：含多糖的特产

●研究的热点与难点： ●主要目标： ●我国多糖研究与美、英、日等国差距很大 拓展视野：国际研究方向 多糖的结构和生物活性关系 寻求活性更高，特别是对肿瘤、艾滋病 、心血管疾病更有效的多糖。 ●我国多糖研究与美、英、日等国差距很大 有关立体构型方面的研究还未见开展。

讨 论 测定有机物分子结构的步骤 测定有机物的分子结构，一般分哪几步来完成？ 确定实验式 确定分子式 确定结构式

请根据表中所列实验事实1和2 进行计算来推导出有关结论 活动与探究 实验事实 结论 1 1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到2.64g二氧化碳和1.08 g水 2 葡萄糖的相对分子质量为180 3 4 5 关于葡萄糖分子结构的结论： 实验式: CH2O 分子式: (CH2O)6

测定葡萄糖分子结构的步骤 确定实验式 确定分子式 确定结构式 ? C6H12O6 CH2O

可能存在的形式 鉴别方法 C6H12O6的不饱和度为1，这个不饱和度可能存在的形式有哪些？ 1、碳碳双键 使溴水褪色 2、醛基 讨 论 大胆推测，并与同学交流讨论 C6H12O6的不饱和度为1，这个不饱和度可能存在的形式有哪些？ 可能存在的形式 鉴别方法 1、碳碳双键 2、醛基 3、羰基 4、羧基 6、环状结构 5、酯基 使溴水褪色 使溴水褪色、发生银镜反应等 不能发生银镜反应 具有羧酸的通性， 能使指示剂变色 使含酚酞的NaOH溶液逐渐褪色 难以检测

C5H11O5-,残基中可能存在什么官能团? C6H12O6分子中除去一个醛基,残基为 讨 论 大胆推测，并与同学交流讨论 （1）可能存在—OH 这里适合 采用方法1? 鉴别 方法： 1、能与Na反应 2、能发生酯化反应 （2）可能存在R—O—R’ 鉴别 方法： 1、不能与Na反应 2、不能发生酯化反应

下列活动能帮助我们推断葡萄糖分子结构的情况 请填写下表，并与同学交流讨论 活动与探究 关于葡萄糖分子结构的结论： 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 5 葡萄糖可以发生银镜反应 4 在一定条件下,1. 80 g葡萄糖与乙酸完全酯化,生成的乙酸酯的质量为3.90 g 3 葡萄糖的相对分子质量为180 2 1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到2.64g二氧化碳和1.08 g水 1 结论 实验事实 实验式：CH2O 分子式: (CH2O)6 分子中含醛基 每个分子中含 5个 -OH 6个碳排成直链 该有机物（C6H12O6）,一个分子中含一个—CHO，5个—OH, 6个碳排成直链

葡萄糖的分子结构

葡萄糖的结构与化学性质 C6H12O6 CH2OH(CHOH )4CHO 葡萄糖 醛基、醇羟基 醛基的性质 化学性质 醇羟基的性质 用途 小结 葡萄糖的结构与化学性质 C6H12O6 CH2OH(CHOH )4CHO 醛基、醇羟基 分子式： 结构简式： 所含官能团： 葡萄糖 醛基的性质 醇羟基的性质 化学性质 用途

(1)醛基的性质： a、氧化反应 例如.银镜反应 与新制Cu(OH)2反应 b、还原反应 例如.与氢气加成 CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2O △ CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓ +2H2O CH2OH(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化剂 △

(2)醇羟基的性质： 与酸完全酯化，生成五某酸葡萄糖酯。 CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH CH3COOCH2 (CHOOCCH3)4CHO+5H2O △ 浓硫酸

●工业制法：通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。 介绍 葡萄糖的用途和工业制法 生活上 ●用途 工业上 医药上 ——糖类 ——制镜 ——迅速补充营养 ●工业制法：通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。 (C6H10O5)n+ nH2O 　　　　nC6H12O6 催化剂 △

思考1：人生病时不能正常饮食时，医生一般会注射葡萄糖水溶液，这是为什么呢？ 思考2：丧失体内自我调节血糖水平的人会得糖尿病，病人的尿液中含有较多的葡萄糖，设想怎样去检验一个病人是否患有糖尿病？

●果糖简介： 1、分子式：C6H12O6 2、结构简式： CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH 多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。 (五羟基己酮) 3、存在： 蜂蜜、水果中。天然存在的糖中最甜的一种。代谢不需胰岛素的调节，对糖尿病患者无害。

●核糖简介： CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO (核糖) CH2OH-CHOH-CHOH-CH2CHO (脱氧核糖) 核糖是核糖核酸（RNA）的重要组成部分，具有醛糖的特性 脱氧核糖是核糖的一个2位羟基被氢取代的衍生物  。它在细胞中作为脱氧核糖核酸DNA的组分，十分重要。 CH2OH-CHOH-CHOH-CH2CHO (脱氧核糖)

(C6H10O5)n＋nH2O nC6H12O6 nC6H12O6 （淀粉） 葡萄糖 (C6H10O5)n＋nH2O 纤维素 葡萄糖 多糖的水解 催化剂 nC6H12O6 (C6H10O5)n＋nH2O （淀粉） 葡萄糖 △ (C6H10O5)n＋nH2O 纤维素 葡萄糖 催化剂 nC6H12O6 △

糖类的定义 请归纳葡萄糖、果糖、淀粉、纤维素等糖类物质的的结构特点，对糖类下个定义 糖类(carbohydrate)：是指多羟基醛或 多羟基酮以及能水解生成它们的物质。

糖类的划分 1、根据能否水解及水解产物多少分 阅读思考： 糖类物质可分为那些类别？ 分类的依据是什么？ 2、按照分子中所含碳原子数的多少 归 纳 糖类的划分 1、根据能否水解及水解产物多少分 阅读思考： 糖类物质可分为那些类别？ 分类的依据是什么？ 单糖、低聚糖、多糖 2、按照分子中所含碳原子数的多少 最简单的醛糖 是什么? 通常把不到20个 单糖缩合形成的 糖类化合物称为 低聚糖。 单糖中碳原子数为3：丙糖 4：丁糖 5：戊糖 6：己糖 3、按照与羰基连接的原子或原子团的 情况不同 单糖又可分为醛糖和酮糖

糖的分类 物质 葡萄糖 麦芽糖 蔗糖 淀粉 纤维素 组成 类别 溶解性 甜味 结构 关系 C6H12O6 C12H22O11 （C6H10O5）n 单糖　　　二糖　　　　二糖　　　多糖　　　多糖 溶于水　　溶于水　　溶于水　　不溶于水　不溶于水 甜　　　　甜　　　　　甜　　　　不甜　　不甜 多羟基醛 多羟基醛 多羟基酮 n个葡萄糖单元 同分异构 不是同分异构

C12H22O11 + H2O C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 (葡萄糖) (麦芽糖) C6H12O6 + C6H12O6 二糖的水解 2C6H12O6 (葡萄糖) 催化剂 C12H22O11 + H2O (麦芽糖) △ C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖) 催化剂 C12H22O11 + H2O (蔗糖) △ 常见的二糖有：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖。 常见的单糖有：葡萄糖、果糖、半乳糖、 核糖、脱氧核糖及甘油醛。

糖类的物理性质 （实验一） 葡萄糖 蔗糖 淀粉 纤维素 颜色 状态 水溶性 白色晶体 无色晶体 白色粉末状固体 白色纤维状 能溶与水 溶于水 不溶于冷水，部分溶于热水 不溶于水

思考 为什么干油醛是最简单的醛糖? 羟基乙醛属于糖类吗? P91

拓展视野:单糖的立体异构 1、什么叫手性? 物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似，但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性。 a b c d 2、什么叫对映异构? 结构，构型不同并且互呈镜象对相同映关系的立体异构现象称为对映异构。

拓展视野:单糖的立体异构 3、什么叫D型和L型? 最初人为地规定了:P91图5-2中左图构型为D-干油醛,右图构型为L-干油醛,根据这一标准,把构型相当于左图构型的物质都用D来表示,反之,构型相当于右图构型的物质都用L来表示.这样就有了D系列和L系列.

拓展视野:单糖的立体异构 4、什么叫旋光性? 物质将振动平面旋转了一定角度， 此种性质就叫旋光性 平面偏振光只在一个平面上振动 I 起偏镜 Nicol棱镜 起偏镜 光源 盛液管 偏振光 旋转后的 I 平面偏振光只在一个平面上振动

随堂练习 B A.在糖类物质中含碳原子最少 B.不能水解成更简单的糖 C.分子中有一个醛基 D.分子结构最简单 1.葡萄糖是单糖的主要原因是 （ ） A.在糖类物质中含碳原子最少 B.不能水解成更简单的糖 C.分子中有一个醛基 D.分子结构最简单 2.能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( ) A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能发生酯化反应 D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀 BD

随堂练习 B 3、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ ） A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由6 小结 随堂练习 B 3、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ ） A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由6 个碳原子和6个H2O构成 C.葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇的 性质又有醛的性质 D.葡萄糖是单糖

你想过吗？ 无论淀粉还是纤维素，都是许多葡萄糖单元经缩合而构成的，为什么淀粉能被人体消化，而纤维素只能穿肠而过呢？

人参多糖为中药人参的活性成份，为高分子葡聚糖。从药理分析及临床应用情况看，对恶性肿瘤有较好的作用。 返回

灵芝是我国著名的药食两用真菌之一。现代医学研究证明，灵芝中含有多种对人体有明显作用效果的生理调节因子，其中最重要的是灵芝多糖， 它具有明显的抗肿瘤、抗损伤、促进受损肝细胞恢复和改善某些老年性疾病等作用。 灵芝多糖 返回

茶多糖 返回 茶多糖 [(C6H12O6)n]是一种类似灵芝多糖和人参多糖的一种高分子化合物(分子量4万至I0万)。它杰出的功效是降血糖、降血脂和防治糖尿病。同时在抗凝、防血栓形成、保护血相和增强人体非特异性免疫力等方面均有明显效果。