苯的结构和性质 河南省太康县第一高级中学----乔纯杰
【三维目标】 知识与技能 1、了解苯的物理性质； 2、认识苯的分子结构特征，推测苯的主要化学性质； 3、通过实验培养学生的观察能力、思维能力。 过程与方法 从观察实验现象入手，启发学生分析产生现象的因果关系和本质联系，从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程。 情感、态度和价值观 激发学生的学习热情，关注与社会生活有关的化学问题。 【重点、难点】 1、重点：苯的化学性质； 2、难点：苯的分子结构。
芳 香 烃： 芳香族化合物的历史含义：具有香味的 物质； 芳香族化合物的现代含义：含苯环的的有机化合物； 芳香族化合物的历史含义：具有香味的 物质； 芳香族化合物的现代含义：含苯环的的有机化合物； 芳 香 烃： 芳香族化合物的一种,是芳香族碳氢化合物的简称,又称“芳烃”
一、苯的物理性质 无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。 [有毒] 对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。
二、苯的分子结构 1825年法拉第最早从煤焦油中提取出苯；1834年，德国科学家米希尔里希对苯命名；法国科学家日拉尔测定了苯的相对分子质量。
苯是否为链状结构？ ……
实验： 1、在溴水中滴加苯，充分振荡，观察现象 2、在酸性KMnO4滴加苯，充分振荡，观察现象 苯有“烷烃”的结构特征吗？
如果C6H6是“烷烃”，你能写出它的可能结构吗？ 事实：苯只产生一个一元取代产物 棱晶烷 ？ 理论推测：它能使Br2水褪色吗
2、苯在催化剂存在的情况下和液Br2发生取代反应。 实验事实： 1、苯只产生一个一元取代产物 ——6个氢原子等价 2、苯在催化剂存在的情况下和液Br2发生取代反应。 —— 类似于烷烃的性质 3、苯在催化剂存在的情况下和H2和Cl2发生加成反应。 ——类似于C=C的性质
我坐下来写我的教科书，但工作没有进展；我的思想开小差了，我把椅子转向炉火，打起瞌睡来了。原子又在我眼前跳跃起来，它们盘旋、旋转、像蛇一样地动着。看！那是什么？有一条蛇咬住了自己的尾巴，这个形状虚幻地在我眼前旋转着，像是电光一闪，我醒了；……我花了这一夜的其余时间，做出了这个设想，先生们！让我们学会做梦吧！或许我们将学到真理。 August Kekule，1865
（1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳键单双键交替。
实验事实：苯的二元取代产物有三种 ？ 苯的邻位上的二元取代物只有一种
C6H6中六个碳碳键键长相等为1.40×10-10m C-C键键长：1.54×10-10m C=C键键长：1.34×10-10m C6H6中六个碳碳键是介于C-C和C=C之间的一种特殊的键。
实验事实： 在烃分子中去掉2个H原子形成一个双键是吸热反应，大约需要117～125kJ/mol的热量。但1,3-环己二烯失去2个H原子变成苯是放热反应，反应热为23.4kJ/mol
E(kJ/mol) 吸收~120 kJ/mol 获得~140 kJ/mol的稳定能 吸收~120 kJ/mol 放出~23.4 kJ/mol 吸收~120 kJ/mol 反应进程
[近代化学键电子理论] ·
SP2杂化后，留下的未杂化的P轨道 六个未成对电子相连成大∏键
[预测苯分子构型] ①棱晶烷 ②盆烯 ③杜瓦苯 ⑴若苯的一氯取代物只有一种，则 ___ 不满足要求； ①棱晶烷 ②盆烯 ③杜瓦苯 ⑴若苯的一氯取代物只有一种，则 ___ 不满足要求； ⑵若苯的二取代物有三种，会得出什么结论？ ⑶若邻二氯苯只有一种，会得出怎样的结论？
三、苯的化学性质 1、苯的取代反应 【讨论】： ⑴苯的溴化反应 试剂如何添加？ 冷却水为什么下进上出？ 装置中冷凝管与长玻璃管的作用？ 为什么导管口不插到液面下？ 反应现象有哪些？ 能否用溴水？ 怎样净化溴苯？ 如何验证反应是取代反应？
【讨论】上述实验中与AgNO3溶液产生沉淀的一定是HBr吗？何如改进？
⑵苯的硝化反应 ①水浴加热，且温度计要悬挂在水浴中； ②带橡皮塞的长导管：冷凝回流。
【讨论】：如何证明有硝基苯生成？ 把反应后的混合物倒入水中，溶液分层，下层有不溶于水的油状液体产生密度比水大的无色油状液体、有苦杏仁味、有毒。
⑶苯的磺化反应 SO3H 70-80℃ —— +H2SO4 +H2O 2、苯的加成反应 催化剂 +3 H2 △
Cl 紫外光 + 3Cl2 3、苯的氧化反应 点燃 6CO2 + 3H2O + 15/2O2
【结论】： 苯中特殊的键，使苯环的结构比较稳定：难氧化、易取代、难加成。
祝同学们 一帆风顺!