化学:第三章第二节《醛》
1.掌握乙醛的主要化学性质 2.了解乙醛的物理性质和用途 3.了解醛的分类和命名 4.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象 教学目标: 1.掌握乙醛的主要化学性质 2.了解乙醛的物理性质和用途 3.了解醛的分类和命名 4.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象 5.了解丙酮的物理性质和用途 6.掌握醛基的检验方法 重点: 乙醛的化学性质 醛基的检验
甲醛有毒,如果用它来浸泡水产,可以固定海鲜、河鲜形态,保持鱼类色泽.水发鱿鱼全部含甲醛 食用过量会休克和致癌 为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜
花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛含量高 林某买了一盒包装精美的月饼,全家人吃过后,都出现了呕吐、咳嗽等现状,经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知,原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节,月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元,及退了月饼款198元。
儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病
给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全
吊兰 龙舌兰 去甲醛十大植物高手
第二节 醛
一、醛的概念和通式 从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。 1、醛的定义: R
2、醛的分类: R 饱和醛、不饱和醛 脂肪醛 一元醛 醛 二元醛 芳香醛 多元醛
CH3 CH3CH2 R 讨论:饱和一元醛的通式? C O H C O H 甲醛 乙醛 丙醛 C O H 3、饱和一元醛的通式: CnH2n+1CHO 或 CnH2nO C O H R
除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体 4、醛的同分异构现象 除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体 如:C3H6O CH3-C-CH3 O CH3-CH2-C-H O CH2=CH-CH2-OH -OH CH2=CH-CH2 OH C4H9—CHO有几种同分异构体? C4H9— 有4种同分异构体
1、乙醛 (1)分子结构 分子式:C2H4O 结构式: 结构简式:CH3CHO 官能团:醛基—CHO H C O 二、醛的性质 1、乙醛 (1)分子结构 分子式:C2H4O 结构式: 结构简式:CH3CHO 官能团:醛基—CHO H C O 醛基的写法,不要写成—COH 友情提示
吸收强度 10 8 6 4 2 0 P56 图3-12 核磁共振氢谱 乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。
(2)乙醛的物理性质 常温下为无色有刺激性气味的液体, 密度比水小, 沸点:20.8℃, 易挥发,易燃烧, 能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
H—C—C—H O H 1、氧化性 2、还原性 思考: 根据醛基的结构,判断醛基有哪些化学性质? 醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇 能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。 2、还原性 醛基中碳氢键较活泼,能被氧化成相应羧酸
(3)乙醇的化学性质 ①加成反应 根据加成反应的概念,写出CH3CHO 和H2加成反应的方程式。 Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH 这个反应属于氧化反应还是还原反应? 还原反应
乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化? ②氧化反应 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O b 催化氧化 催化剂 2CH3CHO+O2 点燃 a、 燃烧 b 催化氧化 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 △ 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 还原
银镜反应 与新制的氢氧化铜反应 Ⅰ、银镜反应 ①配制银氨溶液 c. 被弱氧化剂氧化 AgNO3+NH3·H2O → AgOH↓+NH4NO3 取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解 AgNO3+NH3·H2O → AgOH↓+NH4NO3 AgOH+NH3·H2O →[Ag(NH3)2]OH +2H2O (氢氧化二氨合银)
水浴 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O ②水浴加热生成银镜 在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。 水浴 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O 还原剂 氧化剂 注意: 1、碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。 2、1mol –CHO被氧化,就应有2molAg被还原。 3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。 4、银氨溶液必须随配随用,不可久置,否则会产生易爆炸的物质。
银镜反应有什么应用,有什么工业价值? 应用: (1)检验醛基的存在 (2)测定醛基的数目 (3)工业上用来制瓶胆和镜子
Cu2++2OH-= Cu(OH)2 Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应 1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液: 在2ml 10% NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液 4~8滴,振荡。 碱必须过量 Cu2++2OH-= Cu(OH)2 2、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙 醛溶液,加热至沸腾。 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH+ +2H2O Cu2O↓ 砖红色
乙醛能否被强氧化剂氧化呢?? 注意: 氢氧化铜溶液一定要新制, 且碱一定要过量。 应用: (1)检验醛基的存在 (2)医学上检验病人是否患糖尿病 乙醛能否被强氧化剂氧化呢??
d. 被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等强氧化剂氧化 常用的氧化剂: 银氨溶液、新制的Cu(OH)2、 O2、 酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液 溴水等。
H C O 2、甲醛(蚁醛) 结构式: 甲醛中有2个活泼氢可被氧化。 分子式:CH2O 结构简式:H—CHO 物理性质:无色、有强烈刺激性气味、 气体,易溶于水 应用:重要的有机合成原料 其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。工业上 主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。 H C O
化学性质: HCHO+H2 → CH3OH (1)加成反应(还原反应) (2)氧化反应 HCHO+O2 → CO2+H2O Ni (2)氧化反应 HCHO+O2 → CO2+H2O 点燃 注:甲醛在空气中完全燃烧,反应前后物质的量相等, 若水为气态,反应前后气体的体积不变。 2HCHO+O2 → 2HCOOH 催化剂 或:HCHO+O2 → H—O—C—O— H O 催化剂 (H2CO3)
?1mol甲醛最多可以还原得到多少m o l Ag? 写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。 ?1mol甲醛最多可以还原得到多少m o l Ag? H— C—H O H—O—C—O— H O 即:H2CO3 HCHO+4Ag(NH3)2OH 水浴 (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O CO2↑+ 2Cu2O↓+5H2O HCHO+4Cu(OH)2 △ 注:由于甲醛分子相当于含有2个醛基,所以1mol甲醛发 生银镜反应时最多可生成4molAg 1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O
R 小结:醛类的化学性质 C O H 化学性质 (1)和H2加成被还原成醇 (2)氧化反应 a. 燃烧 b. 催化氧化成羧酸 Ⅰ、银镜反应 Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应 d. 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 还原反应:加氢或失氧 有机的氧化还原反应 氧化反应:加氧或失氢
1、写出甲醛发生银镜反应,以及与新制 氢氧化铜反应 的化学方程式 学与问 1、写出甲醛发生银镜反应,以及与新制 氢氧化铜反应 的化学方程式 2、乙醛与氢气的加成反应,也可说乙醛发生了还原反 应,为什么? 3、结合乙醛的结构,说明乙醛的氧化反应和还原反应有 什么特点? HCHO+4Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O △ HCHO+4Cu(OH)2 → CO2↑+2Cu2O↓+5H2O △ 在有机化学反应里,通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应,即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。 乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响,活性增强,能被氧化剂所氧化;能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似,可以与H2发生加成反应。
例: 1、某学生做乙醛的还原实验,取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL,在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀,实验失败的原因是( ) A、乙醛溶液太少 B、氢氧化钠不够用 C、硫酸铜不够用 D、加热时间不够. 2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里,氢元素的质量分数是9%,则氧元素的质量分数是( ) A、16% B、37% C、48% D、无法计算 B B
巩固练习 醛、HCOOH、HCOOR、 葡萄糖、麦芽糖 1、哪些有机物中含有—CHO? 2、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色? 乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、 葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油 醛、HCOOH、HCOOR、 葡萄糖、麦芽糖 甲烷、苯、 乙酸
若要检验出其中的碳碳双键,其方法是什么? CH3 O CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH 3、已知柠檬醛的结构简式为: 若要检验出其中的碳碳双键,其方法是什么? CH3 O CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH 1、足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化; 2、再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳 双键能使酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色。
4、某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。 (1)检验分子中醛基的方法是 化学方程式为 (2)检验分子中碳碳双键的方法是 (3)实验操作中,哪一个官能团应先检验? 加入银氨溶液后, 水浴加热有银镜生成,可证明有醛基 (CH3)2C=CHCH2CH2CHO +2Ag(NH3)2OH→ (CH3)2C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O 在加银氨溶液氧化 —CHO后,调pH至酸性再加入溴水,看是否褪色。 (CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2→(CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH 由于Br2也能氧化—CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。
5、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出21.6g银,等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L,则此醛是( ) A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛 CD 6、一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g, 等量的 此醛完全燃烧时生成5.4g水,通过计算求该醛可能的化 学式。 n(H2O)=0.3mol n(Ag)=0.2mol n( H)=0.6mol CnH2nO ~ 2Ag 1 2 该醛若饱和则化学式为:C3H6O 0.1 0.2 该醛若不饱和则化学式为:C4H6O
C 7、在实验室里不宜长期放置,应在使用前配置的溶液 是( ) ①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 是( ) ①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液 ⑥硫化氢水溶液 A、只有②和④ B、除①之外 C、只有②③⑥ D、全部 C
B 9、写出丙醛与下列物质反应的化学方程式: 与银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应 8、下列物质中不能与金属钠反应的是( ) 8、下列物质中不能与金属钠反应的是( ) A、甲醇 B、丙醛 C、福尔马林 D、苯酚 B 9、写出丙醛与下列物质反应的化学方程式: 与银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应
丙酮 作业 P.59 1、2、3、4 酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 >C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮是最简单的酮。 科学视野 酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 >C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮是最简单的酮。 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇。 作业 P.59 1、2、3、4
甲醛污染主要来源于人造板材、内墙涂料、黏合剂、塑料壁纸、地毯以及购置的木质家具等;TVOC来源于木器涂料、内墙涂料、黏合剂、聚氯乙烯地板、地毯及人类日常生活所产生的如天然气和煤气等各种废气。 环保专家告诉记者,长期生活在受污染的室内环境中,将给人体造成不容忽视的危害,严重的可以致癌。 芦荟吊兰能吸收甲醛 目前对于室内空气污染的治理主要有活性炭吸附、光触媒催化以及绿色植物净化等3种方法,但它们各有利弊。 很多市民在日常生活中,都会在室内种植一些盆栽的绿色植物,以净化空气。在室内空气污染低于一定程度的时候,某些绿色植物确实具有净化空气的作用。 比如,芦荟、吊兰和虎尾兰等对甲醛有一定的吸收作用,而常青藤和龙舌兰等也可以吸收苯系物。但当室内空气污染达到一定程度以上,单靠这些绿色植物根本无法解决污染问题,相反,它们甚至还在污染袭击中枯萎死亡。 要解决室内空气污染,保持房屋的通风是一个行之有效的办法。不仅新买、新装修的房屋需要保持通风,就是老房子也需要保持通风。
12种症状帮你判断室内污染程度 1.每天清晨起床时,感到憋闷、恶心甚至头晕; 2.家里人经常容易患感冒; 3.虽不吸烟,也很少接触吸烟环境,但经常感到嗓子不舒服,有异物感,呼吸不畅; 4.家里小孩经常咳嗽、打喷嚏、免疫力下降,新装修的房子孩子不愿意回家; 5.家人常有皮肤过敏等毛病,而且是群发性的; 6.家人共有一种疾病,而且离开这个环境后,症状就有明显变化和好转; 7.新婚夫妇长时间不孕,且查不出原因; 8.孕妇在正常怀孕情况下发现胎儿畸形; 9.新搬家或新装修后,室内植物不易成活,叶子容易发黄、枯萎,特别是一些生命力极强的植物也难以正常生长; 10.新搬家后,家养的宠物猫、狗或热带鱼莫名其妙地死掉,而且邻居家也是这样; 11.一上班就感觉喉疼,呼吸道发干,时间长了容易疲劳,下班后就没有问题了,而且同楼其他工作人员也有这种感觉; 12.新装修的家庭和写字楼的房间或者新买的家具有刺眼、刺鼻等刺激性异味,而且超过一年气味仍然不散。 以上12种症状,市民如果在家中或办公室呈现出其中2种,则可判断室内空气已经达到轻度污染;如果有其中4种符合,则可判断为重度污染;而出现其中5种以上者,则表明室内空气污染状况已经极度严重。