2007届高三化学第一轮复习 第40课时 糖类
【考纲要求】 以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成、结构、主要性质和用途 【复习重点】 葡萄糖的结构、性质和用途
一、糖类 定义:含有碳、氢、氧三种元素的有机物;常为多羟基醛、多羟基酮以及能水解生成它们的物质 分类:单糖、低聚糖 、多糖 葡萄糖C6H12O6 白色晶体,溶于水,有甜味 二、单糖 不能水解生成更简单的糖 果糖C6H12O6 白色晶体,易溶于水,有甜味 练习:请完成《导学》P197-198单糖部分的有关内容
(一)葡萄糖 多羟基醛 1、葡萄糖的分子结构 CH2OH-CHOH- CHOH- CHOH- CHOH- CHO
2、葡萄糖的性质 羟基 醛基 己六醇 葡萄糖能使溴水褪色 CH2OH-(CHOH)4- CHO 氧化反应 还原反应 银镜反应 CH2OH-(CHOH)4- CHO +2Ag(NH3)2OH CH2OH-(CHOH)4- COONH4 +2Ag↓+3NH3+ H2O 与新制氢氧化铜反应 CH2OH-(CHOH)4- CHO +2Cu(OH)2 CH2OH-(CHOH)4- COOH+Cu2O↓+2 H2O 加氢还原反应 CH2OH-(CHOH)4- CHO +H2 己六醇 CH2OH-(CHOH)4- CH2OH
3、葡萄糖的制法 4、葡萄糖的用途 如何检验葡萄糖? (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6 (淀粉) (葡萄糖) 催化剂 (淀粉) (葡萄糖) 4、葡萄糖的用途 C6H12O6(固) + 6O2(气) 6CO2 (气)+ 6H2O (液) + 2804kJ (1)营养物质——生活上 (2)制镜、糖果制造业——工业上 (3)医药业——医药上 如何检验葡萄糖?
三、二糖 能水解生成两分子单糖的糖 二糖 蔗糖 C12H22O11 无醛基 无色晶体,溶于水,有甜味; 无还原性,能水解生成葡萄糖和果糖 麦芽糖 有醛基 白色晶体,溶于水,有甜味; 能发生银镜反应,能水解生成葡萄糖
问题 1、蔗糖 (C12H22O11) C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖) 无色有甜味晶体,溶于水。存在于甘蔗、甜菜等植物中。 无醛基,不显还原性,是非还原性糖。 蔗糖的水解 C12H22O11 + H2O 催化剂 蔗糖 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖) 如何证明蔗糖无还原性,而水解产物有还原性? 问题
问题 2 、麦芽糖 (C12H22O11) 麦芽糖的水解 C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 白色有甜味晶体,易溶于水。 能发生银镜反应, 有醛基,是还原性糖。 麦芽糖的水解 C12H22O11 + H2O 催化剂 2C6H12O6 麦芽糖 (葡萄糖) 如何鉴别分别溶有麦芽糖和蔗糖的两瓶无色溶液? 问题
练习 1、糖类是: A 含有碳、氢、氧三种元素的有机物 B 符合通式Cn(H2O)m的化合物 C 有甜味的物质 D一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质 2、葡萄糖是一种单糖的主要原因是: A 在糖类结构中最简单 B 在糖类中所含碳原子数最少 C 分子中含有一个醛基 D 不能水解生成更简单的糖
四、多糖 多糖 淀粉 (C6H10O5)n 由葡萄糖单元构成的天然高分化合物 白色粉末不溶于冷水,部分溶于热水;无还原性;能水解,最终生成葡萄糖;碘遇淀粉变蓝色 纤维素 无色无味固体,不溶于水及有机溶剂,无还原性,能水解生成葡萄糖,并能发生酯化反应 OH OH [(C6H7O2) ]n
否! (C6H10O5)n 多糖 淀粉 同分异构吗? 纤维素 一、淀粉 1、存在 属于天然有机高分子化合物 分子量很大,从几万到几十万 2、物理性质 糊化作用 白色粉末,不溶于冷水,部分溶于热水
淀粉 (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6 如何证明淀粉 3、淀粉的化学性质 中和硫酸 没有水解 不发生银镜反应 部分水解 不显还原性 淀粉 与碘单质反应——变蓝 淀粉酶或稀硫酸 水解最终生成葡萄糖 催化剂 (C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖 中和硫酸 水解完毕后为什么要加氢氧化钠? 没有水解 不发生银镜反应 如何证明淀粉 部分水解 与碘水反应 银镜反应 完全水解 不与碘水反应
淀粉 麦芽糖 葡萄糖 酒精 4、淀粉的用途 生活上——是食物的重要成分,人体的重要能源 工业上——制葡萄糖和酒精 淀粉酶 催化剂 酒化酶 (C6H10O5)n + nH2O 催化剂 n C6H12O6 淀粉 葡萄糖 C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH + 2CO2
思考 在许多有机反应中要用到硫酸,有的是稀硫酸、有的是浓硫酸,二者的作用是否相同?有何规律? 催化剂、吸水剂、脱水剂 浓硫酸 有水生成 酯化、硝化、醇去水 稀硫酸 催化剂 有水反应 酯的水解、非单糖的水解
A.蔗糖 B.葡萄糖 C.麦芽糖 D.甲酸钠 E.二甲酸乙二酯 F.乙酸乙酯 想一想 1、蔗糖、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉中什么物质最甜?什么物质不甜? 果糖>蔗糖>麦芽糖>葡萄糖 2、不能发生银镜反应的是 A.蔗糖 B.葡萄糖 C.麦芽糖 D.甲酸钠 E.二甲酸乙二酯 F.乙酸乙酯
[难点]糖类水解产物的检验 实验室中淀粉、纤维素、二糖水解常在无机酸(一般为稀H2SO4)催化作用下发生水解,生成葡萄糖,欲检验水解产物葡萄糖的生成,必须先加入NaOH溶液中和作催化剂的硫酸,再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。
例1 (05汕尾)对于下列反应,其中葡萄糖不能发生的是 ( ) A.酯化 B.氧化 C.加成 D.水解 五、典例剖析 例1 (05汕尾)对于下列反应,其中葡萄糖不能发生的是 ( ) A.酯化 B.氧化 C.加成 D.水解 〖解析〗葡萄糖是多羟基醛,一个分子中含5个—OH和1个—CHO。—OH可与羧酸酯化,且可被氧化;—CHO既可与H2加成,又能被氧化,单糖不能水解 D
例2 下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是 。 ①甲酸铵 ②甲酸甲酯 ③苯甲酸甲酯 ④葡萄糖 ⑤蔗糖 ⑥麦芽糖 〖解析〗①②④⑥是含醛基的物质,能发生银镜反应,其中①弱酸弱碱盐能发生水解反应,②是酯类物质,在酸或碱性条件下能发生水解反应,④是单糖,不能发生水解反应,⑥是二糖,能发生水解反应生成葡萄糖;③能水解,但无醛基,不能发生银镜反应,⑤是二糖(非还原二糖),能水解,但不能发生银镜反应。 ①②⑥
加Ag(NH3)2OH溶液,水浴加热若有银镜的应,证明反应已开始。 证明反应已全部完成的方法:加碘水,不显蓝色。 例3 用玉米淀粉制饴糖(麦芽糖)其反应式可表达为 ,如何证明反应已经开始 , 如何证明反应已全部完成 。 〖解析〗所以证明反应开始方法是: 加Ag(NH3)2OH溶液,水浴加热若有银镜的应,证明反应已开始。 证明反应已全部完成的方法:加碘水,不显蓝色。 2(C6H10O5)n+nH2O nC12H22O11
高考演练 1.(全国高考题)下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是( ) A.甲酸甲酯 B.蔗糖 A C.葡萄糖 1.(全国高考题)下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是( ) A.甲酸甲酯 B.蔗糖 C.葡萄糖 D.淀粉 A
2.下列各种糖能发生水解,且属于还原性糖的是 ( ) A.葡萄糖 B.蔗糖 C.麦芽糖 D.纤维素 C
3.对于淀粉和纤维素两物质,下列说法中不正确的是 ( ) A.二者都能水解,且水解的最终产物相同 B.二者C、H、O三种元素的质量分数相同,且互为同分异构体 C.它们都是糖类,且都是高分子化合物 D.都可用(C6H10O5)n表示,均不能发生银镜反应 B
4.(全国高考题)向淀粉中加入少量稀H2SO4,加热,使之发生水解。为测定水解的程度,需加入下列试剂中的①NaOH溶液②银氨溶液③新制Cu(OH)2悬浊液④碘水⑤BaCl2溶液 ( ) D.②③④ C