糖类 授课人：毕俊钢

问题导引 1、你知道或学过的糖类有哪些？我们生活中常见的哪些物质中含有糖类？

丰收的棉花

问题导引 2、根据你的经验你认为什么样的物质可称为糖类？

思考 ： 糖类物质都有甜味吗？ 请举例说明。 淀粉 纤维素

结论： 1.糖不一定有甜味。 如：淀粉、纤维素　　　 　　　 当然， 有甜味的也不一定是糖。 如：甘油

（一）糖类 1、定义：从结构上看，分子中有两个或者两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。 2、组成元素： C、H、O 3、结构特征： （1）多羟基醛　 （2）多羟基酮 （3）能够水解生成多羟基醛、酮的物质 含有醛基和多个羟基 含有羰基和多个羟基

（二）糖的分类 糖类 （依据：能否水解以及水解产物的多少） 单糖 低聚糖 多糖 ：不能水解为更小糖分子的糖类。 如：葡萄糖、果糖 ：1mol糖能水解成2~10mol单糖的糖类。 低聚糖 如：蔗糖、麦芽糖 ：1mol糖能水解成n mol(n >10)单糖的糖类。 多糖 如：淀粉、纤维素

（三）重要的单糖——葡萄糖 1、物理性质： a、颜色、状态：白色晶体 b、溶解性： 能溶于水 c、味：有甜味

2、组成和结构 a、分子式： C6H12O6 b、最简式： CH2O 注意:最简式与甲醛、乙酸、甲酸甲酯相同

葡萄糖分子的球棍模型

3、结构式 H H H H H O H C C C C C C H OH OH OH OH OH 羟基 醛基 4、结构简式： CH2OH (CHOH )4CHO 或 葡萄糖是一个多羟基醛

观察·思考 由葡萄糖的结构特点，请你归纳一下它的化学性质有那些？ HO －CH2－（CHOH）4－CHO 醛的化学性质 醇的化学性质 取代反应 消去反应 加成反应 氧化反应

（四）葡萄糖的化学性质 1、氧化反应 ——醛基易被氧化为羧基 a、银镜反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 实验视频 1、氧化反应 ——醛基易被氧化为羧基 a、银镜反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2O b、与新制Cu（OH）2反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O

2、加成反应 ——与 H2 加成 (己六醇) O CH2OH(CHOH)4—C—H + H—H H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化剂 CH2OH(CHOH)4—C—H + H—H H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH (己六醇)

+ 3、取代反应 （重点——酯化反应） 葡萄糖还能发生哪些取代反应？ CHO 浓H2SO4 （CHOH）4 5 CH3COOH CH2OH (CHOOCCH 3) 4 CH2OOCCH3 H2O 五乙酸葡萄糖酯 葡萄糖还能发生哪些取代反应？

思考： 人生病不能正常饮食时， 医生一般会给病人注射葡萄糖水溶液， 这是为什么呢？ 4、生理氧化 —— 人体能量的主要来源 思考： 人生病不能正常饮食时， 医生一般会给病人注射葡萄糖水溶液， 这是为什么呢？ 4、生理氧化 —— 人体能量的主要来源 C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l) △H = - 2804 kJ·mol-1

5、发酵成醇 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 酒化酶

（五）葡萄糖的用途 1、 营养物质 2、 镀银 工业 3、 制药 工业 4、 制酒 工业

（六）葡萄糖的工业制法 通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。 (C6H10O5)n+ nH2O 　　　　nC6H12O6 催化剂

多识一点 多羟基酮 1、自然界中甜度最大的单糖是果糖 a、分子式： C6H12O6 （与葡萄糖互为同分异构体） O CH2—CH—CH—CH—C—CH2 b、结构式 OH OH OH OH OH 多羟基酮 c、存在于蜂蜜、水果中。代谢不需胰岛素的调 节，对糖尿病患者无害。 其它单糖——核糖和脱氧核糖（课本76页）

随堂练习 1、葡萄糖是单糖的主要原因是（ ） B A、在糖类物质中含碳原子最少 B、不能水解成更简单的糖 C、分子中只有一个醛基 1、葡萄糖是单糖的主要原因是（ ） A、在糖类物质中含碳原子最少 B、不能水解成更简单的糖 C、分子中只有一个醛基 D、结构最简单 B

随堂练习 2、丧失体内自我调节血糖水平的人会患糖尿病，在病人的尿液中含有较多的葡萄糖，设想如何用学过的知识去检验一个病人是否患有糖尿病？ 3、如何鉴别葡萄糖和果糖？

（七）最简单的低聚糖——二糖 1、二糖又叫双糖，1mol二糖水解时能 生成2mol单糖 2、常见的二糖有蔗糖、麦芽糖 3、蔗糖、麦芽糖的化学式均为：C12H22O11

4、对比 蔗糖、麦芽糖 物质 蔗糖 麦芽糖 类别 分子式 C12H22O11 C12H22O11 无色晶体，溶于水 白色晶体，易溶于水 无色晶体，溶于水  白色晶体，易溶于水 物理性质 分子中含醛基 结构 分子中无醛基 不反应 有银镜产生 与银氨溶液 葡萄糖和果糖  水解产物 葡萄糖

注：蔗糖、麦芽糖水解的化学方程式 蔗糖的水解: 麦芽糖的水解: C12H22O11+H2O 催化剂 C6H12O6 + C6H12O6 葡萄糖    果糖  麦芽糖的水解: C12H22O11+H2O 催化剂 2C6H12O6 葡萄糖

自主学习 1、多糖——淀粉、纤维素 2、糖类和生命活动 3、完成教材全练47页第六题

巩固练习 B 1、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ ） A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由 1、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ ） A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由 6个碳原子和6个H2O构成 C.葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇 的性质又有醛的性质 D.葡萄糖是单糖 B

巩固练习 2. 能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( ) BD A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能发生酯化反应 2. 能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( ) A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能发生酯化反应 D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀 BD

巩固练习 3、下列物质具有相同的最简式的组是（ ） A、乙醛 葡萄糖 B、乙酸 乙醛 C、甲醛 葡萄糖 D、乙醇 葡萄糖 C

巩固练习 4、下列反应中，葡萄糖被还原的是（ ） C A、葡萄糖在人体中变为CO2和H2O B、葡萄糖发生银镜反应 C、葡萄糖加氢变为己六醇 4、下列反应中，葡萄糖被还原的是（ ） A、葡萄糖在人体中变为CO2和H2O B、葡萄糖发生银镜反应 C、葡萄糖加氢变为己六醇 D、葡萄糖变为乙酸葡萄糖酯 C

谢谢各位 再见

三．淀粉 1．淀粉的存在： 淀粉主要存在于植物的种子和块根里。 其中谷类中含淀粉较多。 如：大米，约含淀粉80％ 小麦，约含淀粉70％ 　如：大米，约含淀粉80％ 　　　小麦，约含淀粉70％ 　　　马铃薯，约含淀粉20％ 下一页

③在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程） 2．淀粉的物理性质 　 ①淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质； 　②不溶于冷水； 　③在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程） 下一页

3．淀粉的化学性质 ①通常淀粉不显还原性（非还原性糖） ②遇碘变蓝色 　①通常淀粉不显还原性（非还原性糖） 　②遇碘变蓝色 　③淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。 　　（C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 　 淀粉　　　　　　　　 葡萄糖 催化剂

想一想 方志敏同志在监狱中写给鲁迅的信是用米汤写的，寄出的信是一张白纸，敌人被骗过，鲁迅先生却看到了信的内容。如果要看到信的内容，你将如何做？ 淀粉遇碘变蓝色。

2、  葡萄糖和果糖，分别具有相同的分子式，但却具有不同的性质，试推测原因。 葡萄糖的结构式 果糖的结构式 葡萄糖和果糖互为 ，蔗糖和麦芽糖 。 CH2—CH—CH—CH—CH—C—H = O — OH CH2—CH—CH—CH—C—CH2 = O — OH 同分异构体 同分异构体

【实验4】 P71“活动与探究” 向A、B试管里分别加入4mL 淀粉溶液。向A试管中加入碘水，观察溶液颜色变化。 向B试管中加入少量硫酸溶液，加热4~5min，观察现象。 B试管冷却后，将试剂一分为二(C、D)，向C试管中加入碘水，向D试管中加入氢氧化钠中和后，在加入含氢氧化钠的氢氧化铜溶液，加热至沸腾，观察现象。 溶液变蓝 无明显现象 C试管溶液变蓝，D试管砖红色沉淀

思考：淀粉和纤维素是否互为同分异构体？ 为什么？ 淀粉和纤维素不是同分异构体，因为它们的n值不同，它们的分子式不同。

思考 1、你能看到什么现象？实验说明了什么？ C试管溶液变蓝，说明淀粉没有水解完全 D试管砖红色沉淀，淀粉已经 水解。 2、你认为酸在淀粉水解中起什么作用？ 3、为什么检验淀粉水解生成的葡萄糖时，要先用氢氧化钠溶液中和水解混合物？ C试管溶液变蓝，说明淀粉没有水解完全 D试管砖红色沉淀，淀粉已经 水解。 催化剂作用 葡萄糖与新制氢氧化铜反应必须在碱性条件下。

日常生活中所食用的白糖、冰糖、红糖的主要成分都是蔗糖。

思考1、如何检验淀粉尚未水解？ 用银镜反应或用新制的氢氧化铜反应 思考2、如何检验淀粉有部分水解？ 用银镜反应，用碘水显蓝色 思考3、如何检验淀粉已经完全水解？ 用碘水——是不显蓝色 下一页

4、用途： 1）食用 2)人体能源 3)工业原料:制葡萄糖、酒精 发酵成醇： C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 酒曲 返回

四、纤维素 1、纤维素存在于一切植物中。 2、物理性质： 白色、无气味、无味道的纤维状物质，不溶于水。 3、化学性质： 1）不显还原性（非还原性糖） 2）可发生水解，但比淀粉水解困难 催化剂 　△ （C6H10H5）n + nH2O nC6H12O6 纤维素 葡萄糖 下一页

4、纤维素的用途 棉麻纤维大量用于纺织工业 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制油漆） 制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片 制造粘胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉） 食物中的纤维素在人体内不能消化，但有利于人的消化。 返回

2、对于淀粉和纤维素的下列叙述正确的是( ) A、互为同分异构体 B、化学性质相同 C、碳氢氧元素的质量比相同 D、属于同系物 C 练习 2、对于淀粉和纤维素的下列叙述正确的是( ) A、互为同分异构体 B、化学性质相同 C、碳氢氧元素的质量比相同 D、属于同系物 C 下一页

3、在试管中放入0.5克淀粉，再加入4ml的H2SO4溶液加热3min-4min，下列现象正确的是（ ） A、向反应后的试管中加入银氨溶液，稍加热后，试管内壁有银镜出现。 B、向反应后的试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液，稍热有砖红色沉淀析出。 C、向反应后的试管中加入碘溶液，则出现蓝色。 D、向反应后的试管中先用碱液中和后再加入银氨溶液，稍热后试管壁有银镜出现。 D

①、葡萄糖与银氨溶液的反应 实 验步骤：在一洁净的试管中配制2mL银 氨溶液，加入1mL10%的葡萄糖溶液，水浴加热 现象： 反应方程式： 管壁上有光亮如镜的银析出 △ CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COO NH4+ 3NH3+2Ag+H2O

②葡萄糖与新制Cu(OH)2反应 实验步骤：在一试管中加入 2mL10%NaOH溶液，滴加5%的CuSO4溶液约5滴，再加入mL10%葡萄糖溶液，加热。 现象： 反应方程式 有红色沉淀 △ CH2OH(CHOH)4CHO +2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COO H+Cu2O↓+2H2O

（三）用途 （1）制药工业：输液时：加一定量葡萄糖 （2） 制镜工业： （3）糖果制造： （四）制法 催化剂 （C6H10O5）n +nH2O n C6H12O6 Җ（注意:催化剂是硫酸，如何验证产物中生成了葡萄糖？） （五）练习 1、把氢氧化钠和硫酸铜溶液加入某病人尿液中，微热时如果观察 到红色沉淀，说明尿液中含有 A．食醋 B．白酒 C．食盐 D．葡萄糖

b、此特征反应工业上用于制镜工业和 热水瓶胆镀银等，医疗上用于检查 糖尿病等。

淀粉酶 催化剂 酒化酶 淀粉 麦芽糖 葡萄糖 乙醇

●工业制法：通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。 介绍 葡萄糖的用途和工业制法 生活上 ●用途 工业上 医药上 ——糖类 ——制镜 ——迅速补充营养 ●工业制法：通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。 (C6H10O5)n+ nH2O 　　　　nC6H12O6 催化剂

c、葡萄糖分子里除有醛基外，还有五个醇羟基，可发生酯化反应。 d、发酵生成酒精 C6H12O6 2C2H5OH+2CO2 e、生理氧化反应： C6H12O6（s）+6O2（g） 6CO2（g） +6H2O（l）；△H=—2804KJ/mol

⑵、淀粉的特征反应 在常温下，淀粉遇碘变 。

糖类的物理性质 （实验一） 葡萄糖 蔗糖 淀粉 纤维素 颜色、状态 水溶性 白色晶体 无色晶体 白色粉末状固体 白色纤维状 能溶与水 溶于水 不溶于冷水，部分溶于热水 不溶于水

●果糖简介： 1、分子式：C6H12O6 2、结构简式： CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH 多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。 (五羟基己酮) 3、存在： 蜂蜜、水果中。天然存在的糖中最甜的一种。代谢不需胰岛素的调节，对糖尿病患者无害。

●核糖简介： CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO (核糖) 核糖是核糖核酸（RNA）的重要组成部分，具有醛糖的特性 脱氧核糖是核糖的一个2号碳上的羟基被氢取代的衍生物  。它在细胞中作为脱氧核糖核酸DNA的组分，十分重要。 CH2OH-CHOH-CHOH-CH2CHO (脱氧核糖)

思考1：人生病时不能正常饮食时，医生一般会注射葡萄糖水溶液，这是为什么呢？ 思考2：丧失体内自我调节血糖水平的人会得糖尿病，病人的尿液中含有较多的葡萄糖，设想怎样去检验一个病人是否患有糖尿病？

说明：双糖、多糖在稀酸的催化下，最 终水解生成葡萄糖和果糖。 水解方程式： 催化剂 △ 蔗糖 催化剂 △ 麦芽糖 催化剂 △   催化剂 △ C12H22O11 +H2O 蔗糖 C6H12O6 + C6H12O6 葡萄糖 果糖 催化剂 △ C12H22O11 +H2O 麦芽糖 2C6H12O6 葡萄糖 (C6H10O5)n +nH2O 催化剂 △ 淀粉或纤维素 nC6H12O6 葡萄糖

C12H22O11 + H2O C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 (葡萄糖) (麦芽糖) C6H12O6 + C6H12O6 二糖的水解 2C6H12O6 (葡萄糖) 催化剂 C12H22O11 + H2O (麦芽糖) C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖) 催化剂 C12H22O11 + H2O (蔗糖)

(C6H10O5)n＋nH2O nC6H12O6 nC6H12O6 （淀粉） 葡萄糖 (C6H10O5)n＋nH2O 纤维素 葡萄糖 多糖的水解 催化剂 nC6H12O6 (C6H10O5)n＋nH2O （淀粉） 葡萄糖 (C6H10O5)n＋nH2O 纤维素 葡萄糖 催化剂 nC6H12O6

糖的分类 物质 葡萄糖 麦芽糖 蔗糖 淀粉 纤维素 组成 类别 溶解性 甜味 结构 关系 C6H12O6 C12H22O11 （C6H10O5）n 单糖　　　二糖　　　　二糖　　　多糖　　　多糖 溶于水　　溶于水　　溶于水　　不溶于水　不溶于水 甜　　　　甜　　　　　甜　　　　不甜　　不甜 多羟基醛 多羟基醛 多羟基酮 n个葡萄糖单元 同分异构 不是同分异构

随堂练习 B A.在糖类物质中含碳原子最少 B.不能水解成更简单的糖 C.分子中有一个醛基 D.分子结构最简单 1.葡萄糖是单糖的主要原因是 （ ） A.在糖类物质中含碳原子最少 B.不能水解成更简单的糖 C.分子中有一个醛基 D.分子结构最简单 2.能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( ) A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能发生酯化反应 D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀 BD

随堂练习 B 3、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ ） A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由6 小结 随堂练习 B 3、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ ） A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由6 个碳原子和6个H2O构成 C.葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇的 性质又有醛的性质 D.葡萄糖是单糖

对糖类的认识 为什么现在碳水化合物这个名称不能反映糖类的组成和结构特征？ 糖类过去为什么叫碳水 化合物？ ①分子中，O和H原子并不是以水的形式存在； ②有些分子中，H和O的个数比并不是2 ：1，如脱氧核糖C5H10O4 、鼠李糖C6H12O5 ③有些符合Cn(H2O)m通式的物质并不属于糖类，如甲醛CH2O。 ①当时发现的糖类都是由C、H、O三种元素组成； ②当时发现的糖分子中H、O个数之比恰好是2：1； ③当时发现的糖类的分子式都遵循Cn(H2O)m这个通式。