Synthetic Chemical Experiment 合成化学实验 复旦大学化学教学实验中心

合 成 化 学 实 验 化学教学实验中心 Chem is try ! 合成化学实验要求及实验安全知识 1-溴丁烷的合成 苯甲酸丁酯的合成 双甘氨酸合铜（Ⅱ）一水合物顺、反异构体的合成 乙酰丙酮锰的合成及其性质分析 从茶叶中提取咖啡因 Cannizzaro反应——苯甲酸和苯甲醇的合成 Aldol 缩合反应：1-(4-甲苯基)-3-苯基-丙-2-烯-1-酮的合成 Friedel-Crafts反应：对甲苯乙酮的合成 Grignard 反应：1-苄基环戊醇的合成 Sandmeyer反应：对氯甲苯的合成 Claisen 酯缩合反应：乙酰乙酸乙酯的合成 二芳基醚的合成——芳环上的亲核取代反应 辅酶催化合成安息香及其系列反应 麻醉药物苯佐卡因的合成

化学教学实验中心 Chem is try ! 合成化学实验要求 及实验安全知识

学生守则 准时进实验室，不迟到。 实验时穿白大衣，戴防护镜。不穿短 袖和短裤，不穿凉鞋。长发扎在背后。 保持实验室安静，不大声喧哗。 化学教学实验中心 Chem is try ! 学生守则 准时进实验室，不迟到。 实验时穿白大衣，戴防护镜。不穿短 袖和短裤，不穿凉鞋。长发扎在背后。 保持实验室安静，不大声喧哗。 保持实验室环境整洁。 保持实验室清洁卫生。 爱护公物。 养成良好的实验习惯。

实验室卫生 保持实验台、仪器及周围地面整洁。 实验废弃物分类收集在指定的废物缸内，不应随 便丢入水槽。 不将杂物丢入下水管道。 化学教学实验中心 Chem is try ! 实验室卫生 保持实验台、仪器及周围地面整洁。 实验废弃物分类收集在指定的废物缸内，不应随 便丢入水槽。 不将杂物丢入下水管道。 保持公用部位的整洁。称量时要避免试剂沾污天平和台面，一旦沾污立即擦干净。 实验结束时，做好台面和公用部位的清洁整理工作。 学生轮流做值日，包括：清洁水槽、拖地板、清倒废物，整理清洁公用部位，检查水、电、煤气是否关妥。

合成化学实验要求 实验预习 实验操作 实验目的、实验内容、反应式、试剂物理常数及用量、实验步骤（要求实验时不看实验教材） 化学教学实验中心 Chem is try ! 合成化学实验要求 实验预习 实验目的、实验内容、反应式、试剂物理常数及用量、实验步骤（要求实验时不看实验教材） 实验操作 要求操作正确、规范。合理安排实验，有连贯性。

实验记录及报告 如实记录实验过程及现象。认真及时完成实验报告。 实验报告应包括以下内容： 摘要 关键词 引言（实验原理、反应式、操作原理等） 化学教学实验中心 Chem is try ! 实验记录及报告 如实记录实验过程及现象。认真及时完成实验报告。 实验报告应包括以下内容： 摘要 关键词 引言（实验原理、反应式、操作原理等） 实验部分（包括操作及现象，应反映实验的实际情况） 实验结果及讨论（包括产率、产物的性状，熔点、沸点等） 参考文献

实验评分与考核 实验成绩的依据 预习情况 操作及结果 实验记录和实验报告 实验作风及习惯 期末实验考核成绩 化学教学实验中心 Chem is try ! 实验评分与考核 实验成绩的依据 预习情况 操作及结果 实验记录和实验报告 实验作风及习惯 期末实验考核成绩

有机化学实验室常见事故的预防 着火和爆炸 有机物大多易燃易爆 乙醚：沸点 35oC；闪燃点 -45oC； 爆炸极限 1.9-36.8% 化学教学实验中心 Chem is try ! 有机化学实验室常见事故的预防 着火和爆炸 有机物大多易燃易爆 乙醚：沸点 35oC；闪燃点 -45oC； 爆炸极限 1.9-36.8%

预防 处理 在通风柜中进行实验 有机物远离火源、易燃物附近不能有明火 用小口带塞瓶盛放液体有机物，以防挥发 化学教学实验中心 Chem is try ! 预防 在通风柜中进行实验 有机物远离火源、易燃物附近不能有明火 用小口带塞瓶盛放液体有机物，以防挥发 回收溶剂不乱倒，应倒入指定回收瓶中 规范实验操作（加热、加沸石、不密闭） 处理 小火：少量溶剂燃烧可任其烧完，或用湿布覆盖。 大火：用灭火器。不可用水浇。

化学教学实验中心 Chem is try ! 喷淋器

中毒 许多有机物有毒 预防 在通风柜中进行实验 存放在密闭容器内，以防挥发 实验残渣和回收溶剂倒入指定回收瓶中 化学教学实验中心 Chem is try ! 中毒 许多有机物有毒 预防 在通风柜中进行实验 存放在密闭容器内，以防挥发 实验残渣和回收溶剂倒入指定回收瓶中 规范实验操作，不用手直接接触药品、 试剂及实验所得产物 实验后洗净双手。不在实验室中吃食物

烫伤和割伤 化学试剂灼伤 严重者清洗后需涂上烫伤膏 烫伤：涂蓝油烃（预备室备有） 割伤：冲洗、包扎。重者去医院。 处理方法见p5。 化学教学实验中心 Chem is try ! 烫伤和割伤 烫伤：涂蓝油烃（预备室备有） 割伤：冲洗、包扎。重者去医院。 化学试剂灼伤 处理方法见p5。 酸灼伤：水洗、饱和碳酸氢钠洗、水洗 碱灼伤：水洗、稀乙酸洗、水洗 有机试剂灼伤：水洗、稀乙醇擦洗 严重者清洗后需涂上烫伤膏

化学试剂溅入眼中 洗眼器 处理方法见p5 酸溅入：大量水冲洗、 1％NaHCO3洗 碱溅入：大量水冲洗、 1％硼酸液洗 化学教学实验中心 Chem is try ! 化学试剂溅入眼中 处理方法见p5 酸溅入：大量水冲洗、 1％NaHCO3洗 碱溅入：大量水冲洗、 1％硼酸液洗 洗眼器

实验 正溴丁烷的合成 实 验 目 的： 学会安装带气体吸收的回流冷凝装置。 掌握卤代物的一般制备和分离提纯。 化学教学实验中心 Chem is try ! 实验 正溴丁烷的合成 实 验 目 的： 学会安装带气体吸收的回流冷凝装置。 掌握卤代物的一般制备和分离提纯。 掌握蒸馏、萃取、洗涤、液体干燥等基本操作

实 验 原 理： 主反应： 副反应： 1－溴丁烷是由正丁醇与卤代试剂（溴化钠和浓硫酸反应生成的氢溴酸），通过亲核取代反应而制备得到。 化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 原 理： 1－溴丁烷是由正丁醇与卤代试剂（溴化钠和浓硫酸反应生成的氢溴酸），通过亲核取代反应而制备得到。 主反应： 副反应：

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 装 置 图： 回流装置 气体吸收装置

化学教学实验中心 Chem is try ! 分液装置 蒸馏装置

实 验 流 程： 化学教学实验中心 Chem is try ! 混 匀 回 流 蒸 馏 馏 液 分 离 有机相 水相 洗 涤 洗涤 干燥 H2O 混 匀 H2SO4 回 流 n-C4H9OH NaBr 蒸 馏 馏 液 分 离 有机相 水相 洗 涤 NaHCO3 洗涤 干燥 Ca2Cl 过 滤 n-C4H9Br 测折光率

实 验 重 点： 化学教学实验中心 Chem is try ! 在加热回流时，要保持反应液呈微沸，有利减少副产 物的生成。 气体吸收装置中漏斗的3/4部分全浸在水中，1/4部分露出水面， 既能防止气体逸出，又可防止水倒吸至反应瓶中。 蒸馏1-溴丁烷粗产物时，判断产物是否蒸完，可依据以下几点: (a) 反应瓶内上层油层消失；(b) 用内盛对水的小试管收集馏液， 观察有无油珠物质的存在。 在使用分液漏斗时，要特别注意取合的对象。所有经过分离操作 的液层，最好暂时留到整个实验结束。以便一旦发现取错所需有 机层，尚可及时补救，避免从头返工。

思 考 题： (1) 加料时，如果不按实验操作中的加料顺序，而先使 溴化钠与浓硫酸混合 然后再加正丁醇和水，将会出 现何现象? 化学教学实验中心 Chem is try ! 思 考 题： (1) 加料时，如果不按实验操作中的加料顺序，而先使 溴化钠与浓硫酸混合 然后再加正丁醇和水，将会出 现何现象? (2) 从反应混合物中分离出粗产品正溴丁烷时，为什么用 蒸馏的方法，而不直接用分液漏斗分离? (3) 反应后的粗产物中有哪些杂质?后处理时，各步洗涤 的目的何在?

实验 苯甲酸丁酯的合成 实 验 目 的： 了解酯化反应的原理 掌握油水分离器的使用 掌握减压蒸馏的原理及操作 学习高沸点液体有机物的提纯 化学教学实验中心 Chem is try ! 实验 苯甲酸丁酯的合成 实 验 目 的： 了解酯化反应的原理 掌握油水分离器的使用 掌握减压蒸馏的原理及操作 学习高沸点液体有机物的提纯

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 原 理： 主反应： 副反应：

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 装 置 图： 油水分离器

化学教学实验中心 Chem is try ! 减压蒸馏装置

实 验 流 程： 化学教学实验中心 Chem is try ! 苯甲酸 正丁醇 环己烷 浓硫酸 蒸 馏 共沸带水 残液倒入 冷水中 Na2CO3 中和 分液 水相 有机相 乙醚萃取 干 燥 过滤 常压 蒸馏 减压 C6H5COOC2H5

实 验 重 点： 化学教学实验中心 Chem is try ! 反应过程中要控制反应外温在110℃，减少副产物生成。 反应中控制回流液体呈滴状，避免液泛。 减压蒸馏时，玻璃仪器磨口处都需涂抹凡士林，即有利提高真空 度，又方便蒸馏完毕后装置的拆除。 减压蒸馏前注意是先开减压装置，再加热蒸馏液；蒸馏完毕后，先 停止加热，再通大气，关闭减压泵。

实验 双甘氨酸合铜 (Ⅱ)一水 合物顺、反异构体的合成 实 验 目 的： 掌握配位化合物不同异构体的制备方法 化学教学实验中心 Chem is try ! 实验 双甘氨酸合铜 (Ⅱ)一水 合物顺、反异构体的合成 实 验 目 的： 掌握配位化合物不同异构体的制备方法 学习利用异构体不同物理性质来提纯的方法 了解不同几何异构体的表征手段

实 验 原 理： 化学教学实验中心 Chem is try ! 顺式双甘氨酸合铜(II)一水合物的制备 加热回流 饱和溶液

实 验 流 程： 化学教学实验中心 Chem is try ! 醋酸酮一水合物 水 乙醇 甘氨酸 热水溶液 趁热 混合 冰水 冷却 过滤 沉淀 顺式异构体 滤液 回流 热过滤 反式异构体 加热溶解

实验 乙酰丙酮锰的合成 及其性质分析 实 验 目 的： 掌握无机配合物的制备 掌握磁力搅拌控温反应装置的安装及操作 学习热过滤操作 化学教学实验中心 Chem is try ! 实验 乙酰丙酮锰的合成 及其性质分析 实 验 目 的： 掌握无机配合物的制备 掌握磁力搅拌控温反应装置的安装及操作 学习热过滤操作 掌握混合溶剂重结晶操作

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 原 理：

实 验 流 程： 化学教学实验中心 Chem is try ! 三水合醋酸钠 四水合二氧化锰 水 乙酰丙酮 高锰酸钾 50~60oC搅 拌10分钟 冰水冷却 抽滤 水洗 乙醇洗涤 丙酮-石油醚重结晶 搅拌5分钟 干燥

实验 从茶叶中提取咖啡因 实 验 目 的： 了解天然物质的提取及纯化 掌握索氏提取器的使用 掌握用常压升华法提纯有机物的方法 化学教学实验中心 Chem is try ! 实验 从茶叶中提取咖啡因 实 验 目 的： 了解天然物质的提取及纯化 掌握索氏提取器的使用 掌握用常压升华法提纯有机物的方法

实 验 原 理： 化学教学实验中心 Chem is try ! 茶叶中含有咖啡因，约占1~5%，另外还含有11~12%的丹宁酸（鞣酸），0.6%的色素、纤维素、蛋白质等。为了提取茶叶中的咖啡因，可用适当的溶剂（如乙醇等）在脂肪提取器中连续萃取，然后蒸去溶剂，即得粗咖啡因。 粗咖啡因中还含有其它一些生物碱和杂质（如单宁酸）等，可利用升华法进一步提纯。 易溶于氯仿、水及乙醇等； 含结晶水的咖啡因为无色针状晶体， 100℃时即失去结晶水，并开始升华 120℃升华显著，178℃升华很快。

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 装 置 图： 升华装置 索式提取装置

实 验 流 程： 化学教学实验中心 Chem is try ! 茶叶末 热提取 95%乙醇 蒸馏 倒入蒸发皿 生石灰 拌炒干 小火 升华 收集结晶 二次升华 粗提取液 残渣

实 验 重 点： 思 考 题： 化学教学实验中心 Chem is try ! 蒸馏回收乙醇时不可蒸干，否则残液太黏不易倒出，造成损失。 粗提液需尽可能炒干，否则影响产物的质量。 升华操作时控制火的大小是关键。 思 考 题： (1)升华提纯咖啡因前用生石灰，起什么作用？ (2)为什么采用升华可以得到较纯的咖啡因 ?

实验 苯甲酸和苯甲醇的合成 实 验 目 的： Cannizzaro Reaction 了解岐化反应的原理和方法 化学教学实验中心 Chem is try ! Cannizzaro Reaction 实验 苯甲酸和苯甲醇的合成 实 验 目 的： 了解岐化反应的原理和方法 掌握根据化合物物理性质不同进行分离的 实验方法

实 验 原 理： 反应式： 无α—H的醛在浓碱的作用下发生岐化反应，一分子醛失去氢被氧化为酸，而另一分子醛得到氢而被还原为醇。 化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 原 理： 无α—H的醛在浓碱的作用下发生岐化反应，一分子醛失去氢被氧化为酸，而另一分子醛得到氢而被还原为醇。 反应式：

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 装 置 图： 萃取分离装置 蒸馏装置

实 验 流 程： 化学教学实验中心 Chem is try ! NaOH 水 苯甲醛 振摇 放置过夜 溶解 萃取 sat. aq. NaHSO3洗 NaHCO3洗 水洗 有机相 干燥 过滤 水浴蒸馏 减压蒸馏 苯甲醇 水 相 酸 化 抽 滤 重结晶 抽滤 苯甲 酸

实验 1-(4-甲苯基)-3-苯基-丙- 2-烯-1-酮的合成 实 验 目 的： Aldol Condensation 化学教学实验中心 Chem is try ! Aldol Condensation 实验 1-(4-甲苯基)-3-苯基-丙- 2-烯-1-酮的合成 实 验 目 的： 学习Aldol缩合反应的原理 掌握磁力搅拌器、控制反应温度的操作 掌握利用薄层层析检测反应进程的方法

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 原 理： 在稀碱作用下，含α— H的两分子醛或酮进行亲核加成生成β—羟基醛或酮的反应称为Aldol缩合反应。 β—羟基醛或酮可以进一步脱水生成α, β—不饱和醛或酮。 反应式：

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 装 置 图： 磁力搅拌装置

实 验 流 程： 化学教学实验中心 Chem is try ! NaOH 水 95%乙醇 苯甲醛 苯乙酮 45-50℃下 磁力搅拌1.5h 冰水冷却 抽滤 水洗涤晶体 至中性 冷乙醇洗涤 干燥 95%乙醇重结晶

实 验 对甲苯乙酮的合成 实 验 目 的： Friedel—Crafts Reaction 了解F-C反应制备芳香酮的原理 化学教学实验中心 Chem is try ! Friedel—Crafts Reaction 实 验 对甲苯乙酮的合成 实 验 目 的： 了解F-C反应制备芳香酮的原理 掌握机械搅拌、气体吸收装置 学习无水操作技术

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 原 理： Friedel—Crafts酰基化反应是在无水三氯化铝存在下，芳香化合物与酰氯、酸酐等发生亲电取带反应生成酰基苯的反应。 反应式：

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 装 置 图： 机械搅拌装置

实 验 流 程： 化学教学实验中心 Chem is try ! 无水 AlCl3 无水甲苯 机械搅拌 滴加完毕 沸水浴反应 0.5h 反应液 有机层 水洗 10%NaOH洗 干燥 过滤 蒸馏 馏分 浓盐酸 冰水 乙酸酐 分液 水层

实验 1-苄基环戊醇的合成 实 验 目 的： Grignard Reaction 掌握格氏试剂的制备方法及其应用 学习掌握无水无氧操作技术 化学教学实验中心 Chem is try ! Grignard Reaction 实验 1-苄基环戊醇的合成 实 验 目 的： 掌握格氏试剂的制备方法及其应用 学习掌握无水无氧操作技术

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 原 理： 反应式：

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 装 置 图：

实 验 流 程： 化学教学实验中心 Chem is try ! Mg粉 无水乙醚 引发反应 微沸20min 反应完毕 有机层 水洗 干燥 Sat. aq. NH4Cl洗 水洗 干燥 过滤 蒸馏 重结晶 环戊酮 碘 分液 水层 40滴氯苄/无水 乙醚混合液 氯苄/无水 NH4Cl

实 验 重 点： 所有反应仪器及试剂必须保证无水，否则不能得到目标 产物。 分解加成产物是放热反应，必须缓慢滴加。 化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 重 点： 所有反应仪器及试剂必须保证无水，否则不能得到目标 产物。 分解加成产物是放热反应，必须缓慢滴加。 滴加饱和氯化铵溶液时，停止搅拌，否则反应体系中会 产生大量泡沫物，后处理困难。

实验 对氯甲苯的合成 实 验 目 的： Sandmeyer Reaction 掌握重氮盐的合成 学习低温反应操作 掌握水蒸汽蒸馏的操作技术 化学教学实验中心 Chem is try ! Sandmeyer Reaction 实验 对氯甲苯的合成 实 验 目 的： 掌握重氮盐的合成 学习低温反应操作 掌握水蒸汽蒸馏的操作技术 了解多步骤连续反应操作

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 原 理： 反应式：

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 装 置 图：

实 验 流 程： 化学教学实验中心 Chem is try ! （1）氯化亚铜的制备 CuSO4·5H2O 水 NaCl 溶液加热 至60-70℃ 加NaHSO3 NaOH 冷却 倾去清液 冰水洗涤固体 加入浓盐酸 棕色CuCl溶液 （2）重氮盐溶液的制备 浓盐酸，水 对甲苯胺 溶解 冷却并搅拌 成糊状 控制在0-5℃ 加NaNO2 的水溶液 KI-淀粉 试纸变蓝 重氮盐溶液

化学教学实验中心 Chem is try ! （3）对氯甲苯的制备 氯化亚铜溶液 重氮盐溶液 橙红色复合物 室温放置20min 水浴加热到 50-60℃ 对氯甲苯 粗品 水蒸汽蒸馏 石油醚提取 10% NaOH洗 水洗 浓硫酸洗 水洗 干燥 过滤 蒸馏 馏分

实 验 乙酰乙酸乙酯的合成 实 验 目 的： Claisen Condensation 了解Claisen酯缩合反应的基本原理 化学教学实验中心 Chem is try ! Claisen Condensation 实 验 乙酰乙酸乙酯的合成 实 验 目 的： 了解Claisen酯缩合反应的基本原理 学习无水无氧反应装置的安装与操作 掌握减压蒸馏的原理及操作。

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 原 理： 含α- 活泼氢的酯在强碱性试剂（如 NaOEt , NaNH2, NaH 等）存在下，能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应，生成β- 酮酸酯。 反应式：

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 装 置 图：

实 验 流 程： 化学教学实验中心 Chem is try ! 钠 丝 缩 合 酸 化 分 液 水 相 有机相 干 燥 过 滤 常压蒸馏 CH3COOC2H5 酸 化 50%HOAc 分 液 水 相 有机相 干 燥 过 滤 常压蒸馏 CH3COCH2COOC2H5 测折光率 减压蒸馏

实 验 重 点： 化学教学实验中心 Chem is try ! 反应所用仪器必须干燥与洁净。 金属钠遇水会燃烧爆炸，使用时严防与水或皮肤接触，压入钠丝 动作要迅速，防止空气氧化或水汽侵蚀。 乙酰乙酸乙酯常压蒸馏时很易分解，故宜采用减压蒸馏，但是其 沸点不是太高，在真空减压时，控制压力在1.3~2.6kPa之间，防 止产物以蒸汽进入真空泵，既损失产物又损坏真空泵。 反应应连续进行，间隔时间久会生成副产物去水乙酸而降低产量。

思 考 题： Claisen 酯缩合反应中的催化剂是什么？本实验为什么可以用金属钠代替？ 本实验中加入50% 醋酸和饱和氯化钠溶液有何作用？ 化学教学实验中心 Chem is try ! 思 考 题： Claisen 酯缩合反应中的催化剂是什么？本实验为什么可以用金属钠代替？ 本实验中加入50% 醋酸和饱和氯化钠溶液有何作用？ 乙酰乙酸乙酯若采用常压蒸馏提纯，会分解产生“去水乙酸”，写出反应结构式？

实验 二芳基醚的合成— 芳环上的亲核取代反应 实 验 目 的： 研究性实验的设计及实现 微波促进的有机合成操作 TLC跟踪及检测反应操作 化学教学实验中心 Chem is try ! 实验 二芳基醚的合成— 芳环上的亲核取代反应 实 验 目 的： 研究性实验的设计及实现 微波促进的有机合成操作 TLC跟踪及检测反应操作

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 原 理： 反应式：

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 装 置 图：

实 验 流 程： 化学教学实验中心 Chem is try ! 酚 DMSO 无水碳酸钾 对氯硝基苯 反应液倒入 70 mL冰水 静置使 沉淀完全 抽滤 水洗 冰乙醇洗 烘干 加热或微波 TLC跟踪 反应结束 快速柱层析 或重结晶

实 验 辅酶催化合成安息香 及其系列反应 实 验 目 的： 了解有机催化反应及偶极反转概念 掌握多步骤有机合成反应 学习氧化反应 化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 辅酶催化合成安息香 及其系列反应 实 验 目 的： 了解有机催化反应及偶极反转概念 掌握多步骤有机合成反应 学习氧化反应

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 原 理： 反应式：

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 装 置 图：

实 验 流 程： 安息香合成： 化学教学实验中心 Chem is try ! 维生素VB1，水 95%乙醇 3N NaOH 苯甲醛 pH8.8左右 静置二个星期 抽滤 冰水 洗涤 重结晶 安息香合成：

实 验 流 程： 化学教学实验中心 Chem is try ! 安息香 浓硝酸 加热回流 冰水冷却 加入冰水 抽滤 干燥 重结晶 二苯基乙二酮的合成：

设计型实验 实验 麻醉药物苯佐卡因的合成 实 验 目 的： 了解有机化学合成研究的科学方法 掌握干燥氯化氢气体的制备技术 化学教学实验中心 Chem is try ! 设计型实验 实验 麻醉药物苯佐卡因的合成 实 验 目 的： 了解有机化学合成研究的科学方法 掌握干燥氯化氢气体的制备技术 学习科研论文的规范写作

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 原 理： 反应式：

化学教学实验中心 Chem is try ! 实 验 装 置 图：

实 验 流 程： 化学教学实验中心 Chem is try ! 无水乙醇 浓盐酸 反应完毕 蒸馏 反应毕 冷却 干燥 重结晶 浓硫酸 干燥HCl气体 对硝基苯甲酸 加热回流 锡粉 水相 过滤 滤液 残液 NaHCO3 中和 萃取 分离 有机相