专题四 烃的衍生物 第一单元 卤代烃
活动一:看课本讨论下列问题 (1)列举你所知道的烃的衍生物 (2)指出你们的列举物中的官能团并命名 (3)观察你们的列举物有何共性 (4)这些物质中原子组成有何特点
烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物 卤代烃: 1、定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物 2、官能团: -X(F、Cl、Br、I) 3、组成特点: 分子中除了碳氢原子外,其余是卤原子
卤代烃的分类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 按卤原子种类分 思考:是否还有其他分类方法,请列举!
物理性质 不溶于水,溶于大多数有机溶剂(本身是很好的有机溶剂) 少数为气体,大多为液体和固体。 互为同系物的卤代烃,沸点随着C原子数的增多而升高。 用途:有机合成的重要原料
活动二: 根据课本找出生活中用卤代烃做原料的物质
卤代烃
图1 卤代烃的各种用图
涂改液的成分是什么呢?
图2 某地土壤中DDT的相对含量
卤代烃的功与过
溴乙烷的分子组成与结构 分子式 电子式 C2H5Br 结构式 H:C:C:Br : H 结构模型
溴乙烷 溴乙烷的物理性质:无色液体,难溶于水,密度比水大,沸点38.4℃。
溴乙烷 官能团决定化合物的化学特性,在溴乙烷当中,官能团-Br的存在使它具有什么不同于乙烷的化学性质呢?
有个同学用溴乙烷和氢氧化钠的醇溶液做了以下实验,发现2、3试管褪色,收集装置中也收集到气体,思考这个反应的产物是什么? 1 2 3
溴乙烷 【实验分析】 溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:
思考:(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用? 讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验 水 高锰酸钾酸性溶液液 思考:(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用? (2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?
溴乙烷 阅读:课本“拓展视野”,了解消去 反应。 消去反应 ——有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。 阅读:课本“拓展视野”,了解消去 反应。
2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子) +NaOH —C—C— H X △ 醇 C=C +NaX+H2O 发生消去反应的条件: 1、烃中碳原子数≥2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子(即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子) 3、反应条件:强碱和醇溶液中加热。 思考 不能发生消去反应的最简单的一卤代烃?
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 活动四:课本实验2 实验步骤: 将5ml溴乙烷与15ml氢氧化钠水溶液充分混合,观察,并比较与实验1的不同之处! 加热直至大试管中的液体不再分层为止。
溴乙烷 【实验分析】 溴乙烷与NaOH水溶液发生了水解反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠: C2H5—Br + NaOH → C2H5-OH + NaBr 水 △
溴乙烷 活动五:比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下表,体会反应条件对化学反应的影响。 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 溴乙烷和KOH 溴乙烷和KOH 水 加热 乙醇 加热 乙醇、KBr 乙烯、 KBr 、水 溴乙烷和KOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应,生成不同的产物
卤代烃 说明有卤素原子 有沉淀产生 白色 淡黄色 取少量卤代烃样品于试管中 黄色 卤代烃中卤素原子的检验: NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 卤代烃 有沉淀产生 白色 淡黄色 取少量卤代烃样品于试管中 黄色
例题:以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)的方案, 并写出有关的化学方程式。
某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3 ,该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下: ①准确量取该卤代烷b mL,放入锥形瓶中。 ②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。 ③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液,得白色沉淀。 ④过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。回答下面问题: (1)装置中长玻璃管的作用是 。 (2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 离子。 (3)该卤代烷中所含卤素的名称是 ,判断的依据是 。 (4)该卤代烷的相对分子质量是 (列出算式)。 (5)如果在步骤③中加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值(填下列选项代码) 。 A.偏大 B.偏小 C.不变 D.大小不定
下课,再见!