下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

第一节 氨基酸 一、氨基酸的分类、命名和构型 二、α-氨基酸的物理性质 三、α-氨基酸的化学性质 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

存在自然界中的氨基酸有300余种，但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，且均属 L-氨基酸（甘氨酸除外）。 —— 组成蛋白质的基本单位 存在自然界中的氨基酸有300余种，但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，且均属 L-氨基酸（甘氨酸除外）。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

L-氨基酸的通式 R CH3 丙氨酸 H 甘氨酸 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

一、氨基酸的分类、命名和构型 1. 分类 2．命名 3．构型 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

1. 分类 （2）根据α-氨基酸分子中氨基（-NH2）和羧基（-COOH）的数目不同，α-氨基酸还可分为 （1）根据 α-氨基酸通式中R-基团的碳架结构 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 杂环族氨基酸 （2）根据α-氨基酸分子中氨基（-NH2）和羧基（-COOH）的数目不同，α-氨基酸还可分为 中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

苯丙氨酸 phenylalanine Phe F 5.48 非极性疏水性氨基酸 甘氨酸 glycine Gly G 5.97 丙氨酸 alanine Ala A 6.00 缬氨酸 valine Val V 5.96 亮氨酸 leucine Leu L 5.98 异亮氨酸 isoleucine Ile I 6.02 苯丙氨酸 phenylalanine Phe F 5.48 脯氨酸 proline Pro P 6.30 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

2. 极性中性氨基酸 色氨酸 tryptophan Try W 5.89 丝氨酸 serine Ser S 5.68 酪氨酸 tyrosine Try Y 5.66 半胱氨酸 cysteine Cys C 5.07 蛋氨酸 methionine Met M 5.74 天冬酰胺 asparagine Asn N 5.41 谷氨酰胺 glutamine Gln Q 5.65 苏氨酸 threonine Thr T 5.60 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

天冬氨酸 aspartic acid Asp D 2.97 3. 酸性氨基酸 天冬氨酸 aspartic acid Asp D 2.97 谷氨酸 glutamic acid Glu E 3.22 4. 碱性氨基酸 赖氨酸 lysine Lys K 9.74 精氨酸 arginine Arg R 10.76 组氨酸 histidine His H 7.59 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

2．命名 氨基酸的系统命名法是以羧基为母体，氨基为取代基。天然α-氨基酸通常使用俗名，即根据其来源或性质而命名，如天冬氨酸最初从天冬的幼苗中发现，甘氨酸是因具有甜味而得名。 2 N H C O α-氨基乙酸 甘氨酸 N H 2 O C α-氨基-β-羟基丙酸 丝氨酸 N H 2 O C α-氨基丁二酸 （天门冬氨酸） 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

3．构型 组成蛋白质的α-氨基酸，除甘氨酸外，都含有一个手性碳原子，具有旋光性，其构型都是L-型。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

三、α-氨基酸的化学性质 1.两性反应和等电点 2. 受热反应 3.与茚三酮反应 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

1.两性反应和等电点 两性离子 阴离子 阳离子 使氨基酸溶液不导电的pH称为氨基酸的等电点 在等电点时，氨基酸的pH值不等于7 R C H O - N 2 3 + H 2 N C R O - 3 + 两性离子 阴离子 阳离子 使氨基酸溶液不导电的pH称为氨基酸的等电点 在等电点时，氨基酸的pH值不等于7 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

2.受热反应 β-氨基酸受热时，氨基与α-碳原子上的氢结合成氨而脱去，生成α，β-不饱和酸。 N H R C O + 3 2 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

α-氨基酸受热时生成交酰胺或肽。 R C H O N 2 + 交酰胺（二酮吡嗪） 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

3.与茚三酮反应 水合茚三酮 蓝紫色 α­氨基酸水溶液与水合茚三酮反应，生成蓝紫色物质 。 O H 2 + R C N 下午2时7分36秒 水合茚三酮 蓝紫色 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

组成：主要含有碳、氢、氮、氧、硫，有些蛋白质还有磷、铁、镁、碘、铜、锌等。 第二节 蛋白质 组成：主要含有碳、氢、氮、氧、硫，有些蛋白质还有磷、铁、镁、碘、铜、锌等。 W粗蛋白=W氮×6.25 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

一、蛋白质的分类 1.简单蛋白质 2. 结合蛋白质 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

二、蛋白质的结构 N-端 C-端 1.蛋白质的一级结构——多肽链 2.肽的命名 H 2 N C O R 1 n N-端 C-端 2.肽的命名 以C-端氨基酸为母体，肽链中其他氨基酸名称中的“酸”字改为“酰”字，称为“某氨酰”，并从N-端开始依次写在母体名称之前，两者之间通常用“-”连接。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

三、蛋白质的理化性质 1. 蛋白质的两性和等电点 C O N H P r COO OH 阳离子 阴离子 两性离子 pH > pI 2 P r + 3 COO OH _ 阳离子 阴离子 两性离子 pH > pI 等电点(pH= pI) pH < pI 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

蛋白质→蛋白月示→蛋白胨→多肽→二肽→α-氨基酸 2. 蛋白质的胶体性质 3. 蛋白质的沉淀 （1）可逆沉淀 （2）不可逆沉淀 5. 水解作用 蛋白质→蛋白月示→蛋白胨→多肽→二肽→α-氨基酸 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

3. 蛋白质的变性 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

6. 蛋白质的颜色反应 反应名称 试剂 现象 反应基团 使用范围 茚三酮反应 水合茚三酮试剂 蓝紫 游离氨基 氨基酸，蛋白质，多肽 二缩脲反应 稀碱，稀硫酸铜溶液 粉红~蓝紫 二个以上肽键 多肽，蛋白质 黄蛋白反应 浓硝酸、加热、稀NaOH 黄~橙黄 苯基 含苯基结构的多肽及蛋白质 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

2. DNA的双螺旋结构 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

糖又称碳水化合物，是自然界存在最广泛的一类有机物。 糖主要由碳、氢和氧三种元素组成。通式为Cm(H2O)n，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。 如葡萄糖、果糖等的分子式为C6H12O6，蔗糖的分子式为C12H22O11。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

第一节 碳水化合物的分类 第二节 单糖 第三节 单糖的化学性质 第四节 二糖 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

第一节 碳水化合物的分类 单糖 不能再被水解成为更简单糖分子的糖 。 低聚糖 水解后每一分子能生成2~10个单糖分 第一节 碳水化合物的分类 单糖 不能再被水解成为更简单糖分子的糖 。 糖 多糖 水解后每一分子能生成10个以上单糖分 子的糖。例如淀粉、纤维素等都是多糖。 低聚糖 水解后每一分子能生成2~10个单糖分 子的糖。例如二糖(蔗糖、麦芽糖等)、 三糖等都是低聚糖。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

第二节 单糖 根据分子中所含碳原子的数目分类 醛糖 酮糖 根据分子的结构分类 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 单糖 第二节 单糖 根据分子中所含碳原子的数目分类 醛糖 酮糖 根据分子的结构分类 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 单糖 这两种分类方法常结合使用。例如，核糖是戊醛糖，葡萄糖是己醛糖，果糖是己酮糖等。 自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布最为普遍。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

一、葡萄糖 1. 链状结构 构造式 费歇尔投影式 D-葡萄糖 D-果糖 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性碳原子，因此有立体异构体。 己醛糖分子中有四个手性碳原子，有24=16个立体异构体。葡萄糖是其中的一种。 己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个旋光异构体，果糖是其中的一种。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

单糖的名称可用R/S标记法，表示时需要把每一个手性碳原子标记出来。如天然葡萄糖的名称是：（2R，3S，4R，5R）-2，3，4，5，6-五羟基己醛。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

2.单糖的环状结构 (1) 葡萄糖不能与亚硫酸氢钠饱和水溶液反应。 (2) 葡萄糖与乙醇反应时，1mol葡萄糖仅与 实验事实 (1) 葡萄糖不能与亚硫酸氢钠饱和水溶液反应。 (2) 葡萄糖与乙醇反应时，1mol葡萄糖仅与 1mol乙醇而不是2mol乙醇生成缩醛。 (3) 用新配置的葡萄糖水溶液测定其比旋光度， 所得数值是+112°。且随着时间的推移，比旋光度 数值连续下降，直至降到+52.7°才不发生变化。这种比旋光度会发生变化的现象，叫做变旋光现象。 以上这些现象用开链式结构无法解释。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

D-葡萄糖分子中，同时含有醛基和羟基，因此能发生分子内的加成反应，生成环状半缩醛。在溶液中单糖的开链式结构可转化为环状结构。 单糖的环状结构投影式不能反映各个基团的相对空间关系。一般采用哈沃斯（Haworth） 透视式来表示单糖的半缩醛环状结构。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

第三节 单糖的化学性质 一、 氧化反应 1、 与托伦试剂、费林试剂反应 醛糖具有醛基，能被弱氧化剂氧化。酮糖能在弱碱性条件下转变为醛糖，所以单糖都可与托伦试剂、费林试剂反应，分别生成银镜和氧化亚铜红棕色沉淀。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

凡能被托伦试剂和费林试剂氧化的糖叫做还原糖 。不能被氧化的糖叫做非还原糖。单糖都是还原糖。可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

(2) 与溴水的反应 酮糖不与溴水反应，可用溴水来区别醛糖 和酮糖。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

(3) 与稀硝酸的反应 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

还原剂有NaBH4、Na-Hg齐等，工业上则采用催化加氢法。 2. 还原反应 还原剂有NaBH4、Na-Hg齐等，工业上则采用催化加氢法。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

3. 成脎反应 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

糖脎都是不溶于水的亮黄色结晶体，不同的糖脎具有不同的结晶形态和熔点，因此可用糖脎的生成对糖进行鉴定。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

苷由糖和非糖部分组成，非糖部分叫做糖苷配基。糖和糖苷配基之间连接的键（如—O—）称为苷键。 4. 成苷反应 苷由糖和非糖部分组成，非糖部分叫做糖苷配基。糖和糖苷配基之间连接的键（如—O—）称为苷键。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

第四节 二糖 一、蔗糖 蔗糖 葡萄糖 果糖 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

二、麦芽糖 淀粉 麦芽糖 麦芽糖 D-葡萄糖 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

手性碳原子 所谓手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，这种碳原子常以星号“*”标示。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

乳酸的球棒模型 (+)-乳酸 (-)-乳酸 （+）-乳酸与（-）-乳酸的构造式相同而构型不同，所以属于立体异构中的构型异构。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物

乳酸构型 这两个构型异构体互呈物体与其镜象关系，能对映而不能重合，故把它们叫做对映体。这种立体异构属于对映异构。 下午2时7分36秒 第十一章 高分子化合物