Chapter 1 Halogenation Reaction 卤化反应 Fluorination，Chlorination，Bromination, Iodination, etc Email: mengge@mail.xjtu.edu.cn http://gr.xjtu.edu.cn:8080/web/mengge

Definition and Features 定义：有机化合物分子中引入卤素原子(X)的反应（即分子中形成C-X的反应）称卤化反应。 X = F, Cl， Br， I， etc. 特点：引入卤原子可改变有机分子中的性质，同时能转化成其它官能团。 用途：作为特定活性化合物；作官能团转化的中间体。

Example： Intermediates 如：制备药物中间体糖皮质激素醋酸可的松

Example： Medicines 制备具有不同生理活性的含卤素的有机药物 5-氟尿嘧啶

Reviews 1. What is chemical drug? What is the classifications according to the its recourse? 2. What is the features of chemical pharmaceutical industry? 3. How many classifications for the organic reaction for drug synthesis? 4. How many classis in the scope of halogenation reaction? 5. What is the main usages of halogenation reaction? specific active compounds; Intermediates for functional groups transformation. Fluorination，Chlorination，Bromination, Iodination， 用途： Halogenation reaction could be used for some specific active compounds. It could also be used as the intermediates for further functional groups transformation. 作为特定活性化合物；作官能团转化的中间体。

Example： Medicines 溴苯那敏 胺碘酮

Example： Medicines 甲苯磺丁脲 t1/2 5.7hr 氯苯磺丙脲 t1/2 33hr

概 述 加卤素 卤内酯化 加卤化氢 加次卤酸 加硼烷

卤化反应的类型 饱和烷烃 不饱和烃 芳香环上的卤取代 烯丙位、苄位上的卤置换 醛酮羰基α-位的卤置换 羧酸 羟基的卤置换

按照反应机理的类型 亲电加成 亲电取代 亲核取代 自由基反应

学 习 重 点 1 不饱和烃与卤素加成反应的历程及其立体化学 2 次卤酸(酯)和N-卤代酰胺等化合物与不饱和烃反应的历程、影响因素及其立体化学 3 卤化烃对不饱和烃加成反应的历程及影响因素 4 烯丙位、苄位的卤置换反应所用的卤化剂的种类、反应历程和影响因素 5 芳香环的卤置换反应的卤化剂种类、反应历程和影响因素 6 醛酮羰基α-位的卤置换反应的反应历程及其影响因素 7 用于醇酚羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程及影响因素 8 用于羧酸羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、特点及条件

本章主要内容 不饱和烃的卤加成反应 卤取代反应 卤置换反应 卤化反应中的重排

第一节 不饱和烃的卤加成反应 不饱和烃 和卤素的加成反应 和次卤酸(酯)的加成反应(卤内酯化) 和N-卤代酰胺的加成反应 和卤化氢的加成反应 和硼烷的加成反应及卤解 不饱和烃 +

一、不饱和烃加卤素 1 X2对烯烃的加成 (F与不饱和烃反应太剧烈，I2加成一般为可逆反应) F＞ CI＞ Br＞ I (F与不饱和烃反应太剧烈，I2加成一般为可逆反应) (I2太贵，需用I2时,，用NaI发生置换反应) 机理：亲电加成 溶媒：CH2CI2, CHCI3, CCI4, CS2

机理分析：亲电加成

机理分析 比较下面六个化合物的活性：

立体化学问题 顺式 Products:

立体化学问题 Examples:

Examples

与卤素的加成 Examples X Cl 65% 35% Br 88% 12%

Examples X=H 88% 12% X=OCH3 63% 37%

Examples 20-25 (84~85%)

Examples 52%* 69%* 33%* 21%* 13%* 8%*

Examples 80%

Oxone + Sodium chloride 延伸知识： DPTBE

补充扩展：过一硫酸氢钾(复合盐) Potassium monopersulfate compound (PMPS,KMPS) 酸性氧化剂，应用领域涉及面广： 消毒剂、石油、纺织印染助剂，游泳池和温泉等水体的消毒处理、假牙的清洁、线路板的蚀刻、纸浆和织物的低温漂白和脱浆、羊毛防缩处理、贵重金属提炼、兽药消毒杀菌剂，碗盘清洗剂，氧化淀粉，衣物的漂白剂、养殖业的供养剂。 有机物聚合反应的引发剂。 沉铜，化学镀，直接电镀，压膜和涂覆光阻剂的板面预处理，阻焊绿油之前的板面预处理，内层板面的预处理。

2、卤素对炔的加成 Products: 反式二卤烯烃 E E E

Examples 98%* 0.2%*

二、不饱和酸的卤内酯化反应

卤内酯化反应 Examples         88%

Examples 69% 少量

三、不饱和烃和次卤酸(酯)，N-卤代酰胺的反应 机理 分析

三、不饱和烃和次卤酸(酯)， N-卤代酰胺的反应-实例

和次卤酸(酯)的加成反应的改进

不饱和炔烃的相关加成 次卤酸及其酯为卤化剂的反应

Examples: 70~73% 70%

2.N-卤代酰胺为卤化剂的反应 N-卤代酰胺的商品试剂： 结构式： NBS：英文名称：N-Bromosuccinimide NCS： N-氯代丁二酰亚胺； NBA： N-溴代乙酰胺； NCA： N-氯代乙酰胺。 结构式：

与N-卤代酰胺的加成反应机理分析

Example: 82%

Special example: Dalton Reaction

Examples:

四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 1 HX对烯烃的加成

与卤化氢的加成 Examples 71% 90%

四、卤化氢对不饱和烃的加成反应 机理： 反马氏规则

2 HX对炔烃的加成 机理分析： 离子型加成反应，机理和立体化学于烯烃类似，卤原子定位符合马氏规则。

HX对炔烃加成的副反应分析 为减少溶剂分子参与的副反应，在反应介质中加入含有卤素离子的添加剂，可得到较好效果。

五、硼烷的加成

与硼烷的加成及卤解 94%

Examples 78% (endo/exo=80/20)

Mechanism Analysis

Reviews 1. The mechanism and stereochemistry of the additional reaction between the unsaturated hydrocarbons (alkene，alkyne and alkyl benzene)and halogen. 2. The mechanism,influencing factors and stereochemistry of the additional reaction between the hypochlorous acid (esters)/N-halogenoacylamides and unsaturated hydrocarbons Tips: Contrasting the similarities and differences. ?

第二节 烃类的卤代反应 一、脂肪烃的卤取代反应 炔 烯丙位 苄 位

机理分析 自由基历程 反应活性：叔 C-H > 仲C-H > 伯C-H (C.稳定性)

Examples 降冰片烷 外向型(exo)

Examples

Examples

苄位、烯丙位的卤取代机理分析 (X=Cl, Br)

Examples 48~53%

Examples of Further usages

二、芳烃卤代反应（亲电取代）

芳环卤取代机理分析

芳环卤取代反应机理 (Lewis酸催化剂：AlCl3, FeCl3, ZnCl2等)

芳烃卤代反应 Examples 94~97%

芳烃卤代反应 Examples

Examples

芳烃卤代反应 Examples 89% Aniline + H2O give tri-halogenation product； To obtain the mono-halogenation product, aniline could be transformed into its acetamide, which could be mono-halogenated.

Hypochlorite andydride 芳烃卤代反应 Examples: For the aromatic hydrocarbon with electron-withdrawing groups. The Lewis acid could be used as the catalyst with the high temperature. 次氯酸酐 Hypochlorite andydride 97% 或：三氟甲磺酰次氯酸酐 Trifluoroacetyl hypochlorite

芳烃卤代反应 Examples Special reagent： Dibromoisocyanuric acid

杂环芳烃卤代反应 Examples

杂环芳烃卤代反应 Examples 23% 56%

第三节 羰基化合物的卤代反应

羰基化合物的结构分析 羰基的特点: 之一 为亲核加成提供场所； 之二 增加了连在a-碳上的氢原子的酸性； 由此而引发出一系列的反应。

一、醛酮α-位氢的卤代反应 1 酮 α-H 的卤代反应

碱催化机理分析

酸催化机理分析

1 酮α-H 的卤代反应

1,3-二羰基化合物的卤代

Review-1 What is reaction mechanism of the additional reaction between X2 and alkene? What is mechanism of the substitution reaction of NBS with alkane?How could we facilitate this kind of reaction?

Review Halogen substitution on different substrates; Halogen substitution of α-H of ketones; Halogen substitution on 1,3-dicarbonyl compounds; Mechanism are different under different conditions, including acid and base: Base：Substraction of α-H of carbonyl group. Acid：Protonation on the oxygen of carbonyl group.

Review: The mechanism and side reaction during reaction of bromine and ketone. HBr, produced during the substitution of brominiation, might facilitate the enolating process of carbonyl groups. The reductive effect of HBr could eliminate the bromine atom of the brominated product 2-bromo acetone. Therefore the 2-brominated process has been limited. The reversible isomerism of the enolate could produce positional of stereo isomers, which could become a influencing effects in the assymetrical ketones of cyclic aliphatic ketones. Selectivity

α-羰基自由基取代 游离基反应促进剂 选择性地对烷基取代较多的α-H进行溴代

Special example:卤仿反应 卤仿反应— 乙醛(CH3CHO)或甲基酮(CH3CO-) 在碱性条件下与过量卤素作用， -H全被X取代生成少一个碳原子的酸和卤仿。

Material and product analysis -甲基酮 溴仿 Usage： 制备少一个碳原子的羧酸。

酮α-H 的卤代反应 Examples 88~96% 83~85%

酸碱催化的定位问题 ？

Examples 55~58% 70~75%

Example 53% 32%

选择性溴化剂-四溴环己二烯酮 α,β不饱和酮: 四溴环己二烯酮（不发生双键加成反应）

选择性溴化剂- 5,5-二溴代-2,2-二甲基-4,6二羰基-1,3-二噁烷

选择性溴化剂: DPTBE The reagent was prepared by refluxing pyridine with 1,2-dibromoethane. The resultant 1,2-dipyridiniumdibromide-ethane (DPDBE) solid was treated with KBr followed by oxidation of bromide to bromine, using an aqueous solution of oxone. Features: Efficient； Easily handled； Recycle； Environmental friendly.

选择性溴化剂- 二溴海因 二溴海因的N-Br 键较活泼，是一种十分优良的溴化剂，可以进行四种类型反应： ① Whol-zeigler烯丙基溴化反应 （α-碳上的氢被溴取代）； ②双键加成反应（次溴酸化）; ③活泼氢取代反应（芳烃衍生物邻位或对位上取代）； ④仲醇转化成酮的氧化反应。 在这些反应中的反应速度及收率方面，二溴海因优于其他溴化剂（如N-溴代丁二酰亚胺）。 二溴海因稳定性好，含溴量高和价廉。　

Under acid or basic conditions： Substitutions on different positions 醛α-H 的卤代 Theoretical Examples Under acid or basic conditions： Substitutions on different positions Multiple substitutions

醛α-H 的卤代 Practical Examples 经过烯醇酯制备成α-卤代醛

醛α-H 的卤代 Practical Examples： 5,5-二溴代-2,2-二甲基-4,6-二羰基-1,3-二噁烷

二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应 1 烯醇酯的卤化反应 ~70%

2 烯醇硅烷醚的卤化反应

2 烯醇硅烷醚卤化反应

Examples ~100%

Examples 62%

烯醇硅醚卤化反应-机理分析

3 烯胺卤化

烯胺卤化-Examples

Examples 83~85% 90%* 9%*

三、羧酸α-H的卤代反应 叔丁酯是保护羧基的一种方法

羧酸衍生物-卤取代亲电取代机理 RCOX, RCN, (RCO)2O, eg:

第四节 醇酚醚的卤素置换反应

主要内容 1. 醇的卤素置换反应 2. 酚的卤素置换反应 3. 醚的卤素置换反应

一、醇的卤置换：亲核取代 卤化剂：HX, SOCl2, PX3, PX5, etc. HX活性：HI>HBr>HCl>HF 醇羟基活性： 烯丙基醇>苄醇>叔醇>仲醇>伯醇

亲核取代机理 SN1： 形成R+离子，∴叔醇、苄醇、烯丙醇为SN1 SN2： 伯 醇 过渡态

1 与 HX反应 HX: HI﹥HBr﹥HCl﹥HF 叔﹥仲﹥伯

Examples 高活性叔醇、苄醇可用浓盐酸或HCl反应 伯醇常用Lucas试剂(浓HCl+ZnCl2反应)

Lucas试剂: 浓HCl-ZnCl2 名称：Lucas试剂，又称盐酸-氯化锌试剂，或卢卡斯试剂。 配制：用等物质的量的无水氯化锌和浓盐酸混合制备而成。 用途：在有机分析中用作伯、仲、叔醇(C6以下的醇)的鉴别试剂。在反应中与醇发生取代反应。 现象：结构不同的醇和Lucas试剂反应速度差异明显，叔醇、苄醇或烯丙式醇与Lucas试剂混合后，溶液立即浑浊或分层；5~10min内分层为仲醇；不分层难以反应为伯醇。

Review about the halogenation and etc. 1. DPDBE ? refluxing pyridine with 1,2-dibromoethane, and treated with KBr followed by oxidation with oxone. 2. How to synthesize carboxylate acids with one-carbon elongation or shortage, respectively? 3. How to confine and adjust the substitution positions of the halogen on the unsymmetrical ketones?

Review Lucas 试剂的主要用途是什么？它与不同烃基结构的醇反应，情况有何差异？ 欲使Lucas试验明显，关键在哪里？为什么？ 1. What is Lucas reagent? 什么是Lucas试剂？ 答：Lucas 试剂是无水氯化锌加浓盐酸。 2. What is the usages of this reagent? What is the different situation for different substrate? Lucas 试剂的主要用途是什么？它与不同烃基结构的醇反应，情况有何差异？ 答：Lucas试剂的主要用途是用于鉴别C6以下的三类醇。三类醇进行Lucas 试验时，三级醇立即浑浊并分层；二级醇需300℃水浴温热5-10分钟，才会出现浑浊分层；一级醇需长时间温热(300℃水浴)才可能出现浑浊分层。 3. What is the scope and key factors of its usage? Why? 欲使Lucas试验明显，关键在哪里？为什么？ 答：要使Lucas 试验现象明显的关键是所鉴别的醇要溶于Lucas试剂(C6以下的醇)。若不溶，则反应前后都出现分层，就无法判断是否起反应。 其次是试管要加塞塞紧，以防氯化氢挥发，否则，Lucas试验现象也不明显。 Answer: 浓HCl-ZnCl2 .The former slide.

Side reaction：Rearrangement Using HBr as the brominating reagent 巴豆醇的溴代，产物为混合物。 48%HBr,-15℃，正常产物:重排产物= 86%:14% 饱和 HBr, 0℃， 正常产物:重排产物= 79%:21% 饱和 HBr的浓度为为68.85%

2 与氯化亚砜的反应 氯化亚砜又称亚硫酰氯或氯氧化硫，常温常压下为无色或淡黄色液体，有刺激性臭味。bp = 78.8℃。遇水易分解成二氧化硫和氯化氢。溶于苯、氯仿和四氯化碳中。 其氯原子取代羟基或硫基能力显著。氯化亚砜能与有羟基的酚或醇反应生成相应的氯化物；与Grignard Reagent 反应生成亚砜化合物。 经过一个氯化亚硫酸酯的中间体！

与氯化亚砜的反应 Examples

与氯化亚砜的反应机理分析 Intermediate：氯化亚硫酸酯

3 与卤代磷反应

Ph3P 催化卤化机理 优点： 活性较好，反应条件温和。 2. 反应中产生较少HCl，不易发生由此引起的副反应。

与卤代磷反应 Examples 光学纯度80%，得构型反转产物

与卤代磷反应-Examples Ph3P /NBS对酸不稳定的醇或甾体醇进行卤代Ph3PX2， (PhO)3PICH3，Ph3P /NBS催化，得构型反转产物

(PhO)3PICH3催化碘化机理解析 (PhO)3PICH3，Ph3P /NBS催化得构型反转产物

Special examples： Vilsmeier-Haack reagent The formylating agent, also known as the Vilsmeyer-Haack Reagent, is formed in situ from DMF and phosphorus oxychloride:

Vilsmeier-Haack reaction

4 醇与其它卤化剂 选择性的卤化苄位与烯丙位-OH

4 醇与其它卤化剂

二、醚的卤置换反应 HX：HI, HBr, KI/H3PO4 1,4-二碘丁烷

醚的卤置换反应-Examples

第五节 羧酸的卤置换反应 主要内容 一 羧羟基的卤置换反应(酰卤的制备) 二 羧酸的脱羧卤化反应(重金属)

一、羧羟基卤置换-酰卤的制备 1 和卤化磷、卤化亚砜反应 卤化剂：PX5, PX3, POX3, SOX2， X = Cl， Br，etc.

活性顺序比较 1. 卤化剂 活性顺序： PCl5 > PCl3 > POCl3, SOCl2 2. 反应底物 活性顺序：脂肪羧酸 > 芳香羧酸 芳香羧酸：推电子取代基>无取代 >吸电子取代基

PCl5 PCl5活性大，适用于具有吸电子基芳酸芳酸或芳香多元醇的反应.

PBr3/PCl3 PBr3/PCl3 活性较小，一般用于脂肪羧酸。

PCl3 and POCl3 PCl3 活性小,很少用在羧酸的卤化反应，

SOCl2 SOCl2是由羧酸制备酰氯常用试剂，常常替代PCl5. 对双键、羰基、烷氧基、酯基影响很少

SOCl2 -Examples

SOCl2 - Examples

2 和草酰氯（有机酰氯）反应 名称：乙二酰氯; 氯化乙二酰; 草酰氯; 2 和草酰氯（有机酰氯）反应 名称：乙二酰氯; 氯化乙二酰; 草酰氯; English name：Ethanedioyl chloride; Oxalyl chloride 制备方法：由无水草酸和PCl5回流反应制备。

(COCl)2 -Examples

(COCl)2 -Examples ~97% 草酰氯(COCl) 2用于结构中有对酸敏感的官能团或结构的羰酸。 不饱和键 Keep intact ~97% 高度张力的桥环 intact 草酰氯(COCl) 2用于结构中有对酸敏感的官能团或结构的羰酸。

3 羧酸和三苯膦卤化物的反应 羧酸和三苯膦、四氯化碳或溴代三氯甲烷的加成物一起加热，即生成相应的酰氯，后者不经过分离，继续和胺反应，生成酰胺，可用于合成肽。

4. Other chlorination reagents 1. α,α-二氯甲基醚α,α- Dichloromethyl methylether 2. 氰尿酰氯 Cyanuric Chloride

Other organic chlorination reagents 3. 六氟环氧丙烷 Hexafluoro-1,2-epoxypropane 4. 四甲基-α-氯代烯胺 Tetramethyl -α-halogeno-emanime

第五节 二 羧酸脱羧卤化 要求绝对无水

Special examples: Hunsdriecker Reaction 汉斯狄克反应: 羧酸银盐和溴或碘反应，脱去CO2，生成比原反应物少一个C的卤代烃。

Examples 必须严格无水

二 羧酸脱羧卤化（重金属） Kochi 改良的 Hunsdriecker Reaction 四醋酸铝（LTA）

Barton 改良的 Hunsdriecker Reaction Barton 改良方法 ：羧酸用碘素、LTA在四氯化碳中进行光照反应，也能脱羧卤置换，生成碘代烷烃。 伯碳羧酸和仲碳羧酸的 Barton 改良反应收率很好， 苯甲酸脱羧的碘置换反应的收率为~60％左右， 光学活性羧酸反应生成外消旋碘代烃，立体选择性不高。

第六节 其它的卤置换反应 一、卤化物卤置换 X=Cl, Br, X=I, F eg:

卤化物的卤置换-Examples

Examples

二、磺酸酯的卤置换

三、芳香重氮盐的卤置换 Sandmeyer (桑德迈尔)反应 — 用CuCl 或CuBr在相应HX存在下，将芳香重氮盐转化成卤代芳烃。 利用该反应可以将氨基化合物偶氮化，而后在卤化亚铜的催化下与卤素盐类反应生成卤代烃。

Sandmeyer Reaction 桑德迈尔反应是芳香族重氮盐在亚铜盐的催化下重氮基可被氯、溴、碘、氰基、硫氰基、亚硝基等（Y‑）取代生成相应的取代芳烃化合物。碘活性较高，可不必使用催化剂。氟活性较低，不能发生这一反应。

Gattermann Reaction 加特曼反应：Gattermann L发现：用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂，也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物。这样进行的反应叫做加特曼反应。 用铜粉和氢卤酸替代不稳定的亚铜盐

Schiemann Reaction Anilines (1) are transformed to aryl fluorides (3) via diazonium fluoroborates (2). 席曼反应： Schiemann在1927年发现氟硼酸芳香族重氮盐加热分解可以制造芳香族氟化物。该法先将芳伯胺重氮化，然后制成安定而纯粹的难溶性氟硼酸重氮盐，后者干燥后在适当条件下缓和加热分解成芳香族氟化物，收率在80-90%。重氮盐在分解时如有水存在，则会发生副反应生成酚。

Schiemann Reaction Examples

Schiemann Reaction - Improvement 席曼反应：芳香重氮盐和氟硼酸反应，生成溶解度较小的氟硼酸盐，后者加热分解产生氟代芳香烃。 罗瑟福提出了以六氟磷酸代替或氟硼酸，可得到更难溶、纯度更高的六氟磷酸重氮盐，从而提高了氟化物的收率。

课 后 习 题 1. 苯酚的饱和水溶液中滴加溴水有何现象？继续加溴水又有何现象？写出反应式。 1. 苯酚的饱和水溶液中滴加溴水有何现象？继续加溴水又有何现象？写出反应式。 答：苯酚的饱和水溶液中滴加溴水，有白色沉淀产生： 继续加溴水，则白色沉淀转变为黄色沉淀：

课 后 习 题 2. Translation of the text in page 42-43 of the text book: Preparation of 3-bromoactophenone from acetonphenone. The apparatus consists of a 1-l. three-necked flask equipped with a condenser, a dropping funnel, and a stirrer terminating in a stiff, crescent-shaped Teflon polytetrafluoroethylene paddle. The stirrer motor must have good torque (Note 1). The assembled apparatus, which is protected from moisture by means of drying tubes in the condenser and funnel, is preferably predried. About 216–224 g. (1.62–1.68 moles) of powdered anhydrous aluminum chloride is added to the apparatus with as little exposure to the moisture of the air as possible (Note 2). While the free-flowing catalyst is stirred (Note 3), 81 g. (0.67 mole) of acetophenone is added from the dropping funnel in a slow stream over a period of 20–30 minutes. Considerable heat is evolved, and, if the drops of ketone are not dispersed, darkening or charring occurs. When about one-third of the acetophenone has been added, the mixture becomes a viscous ball-like mass that is difficult to stir. Turning of the stirrer by hand or more rapid addition of ketone is necessary at this point. The addition of ketone, however, should not be so rapid as to produce a temperature above 180°. Near the end of the addition, the mass becomes molten and can be stirred easily without being either heated or cooled. The molten mass, in which the acetophenone is complexed with aluminum chloride, ranges in color from tan to brown. Bromine (128 g., 0.80 mole) is added dropwise to the well-stirred mixture over a period of 40 minutes (Note 4). After all the bromine has been added, the molten mixture is stirred at 80–85° on a steam bath for 1 hour, or until it solidifies if that happens first (Note 5). The complex is added in portions to a well-stirred mixture of 1.3 l. of cracked ice and 100 ml. of concentrated hydrochloric acid in a 2-l. beaker (Note 6). Part of the cold aqueous layer is added to the reaction flask to decompose whatever part of the reaction mixture remains there, and the resulting mixture is added to the beaker. The dark oil that settles out is extracted from the mixture with four 150-ml. portions of ether. The extracts are combined, washed consecutively with 100 ml. of water and 100 ml. of 5% aqueous sodium bicarbonate solution, dried with anhydrous sodium sulfate, and transferred to a short-necked distillation flask. The ether is removed by distillation at atmospheric pressure, and crude 3-bromoacetophenone is stripped from a few grams of heavy dark residue by distillation at reduced pressure. The colorless distillate is carefully fractionated in a column 20 cm. long and 1.5 cm. in diameter that is filled with Carborundum or Heli-Pak filling. The combined middle fractions of constant refractive index are taken as 3-bromoacetophenone; weight, 94–100 g. (70–75%); b.p. 75–76°/0.5 mm.; nD25 1.5738–1.5742; m.p. 7–8° (Note 7) and (Note 8).

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