基于有机物的鉴别 再现基团的特性 浙江大学附属中学 郑倩茹
物质的鉴别 是指利用物质的特殊性质，将几种物质区别开来。 特殊（不同）的物理性质 颜色、状态、气味、溶解性、密度等等 物质的特殊性质 特殊（不同）的化学性质 现象明显的特征反应 找差异
物质的鉴别 鉴别下列物质： （1）CH3CH2Br、CH3CH2OH （2）CH3CH2OH、 、CH3COOH （3）CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH 操作简单：能用物理方法的就不选用化学方法，不行，则选用化学方法；可以单一试剂鉴别的，不选用多种试剂。
设计并实验 【问题1】 六种无色透明液体： 溴丙烷 苯 苯酚的稀溶液 乙醇水溶液 乙醛水溶液 乙酸水溶液 如何用化学的方法及 手段鉴别？ 【问题1】 六种无色透明液体： 溴丙烷 苯 苯酚的稀溶液 乙醇水溶液 乙醛水溶液 乙酸水溶液 如何用化学的方法及 手段鉴别？ 任务一：选用哪一种试剂来初步 鉴别该六种物质？ ①组内分工：一人记录，其余同 学讨论；记录在白纸上，用于分 享讨论。 ②实验设计： 试剂1 现象1 现象2 现象3 现象… 六种试剂 其余同学讨论试剂的选择及可能出现的结果，
设计并实验 【问题1】 六种无色透明液体： 溴丙烷 苯 苯酚的稀溶液 乙醇水溶液 乙醛水溶液 乙酸水溶液 如何用化学的方法及 手段鉴别？ 【问题1】 六种无色透明液体： 溴丙烷 苯 苯酚的稀溶液 乙醇水溶液 乙醛水溶液 乙酸水溶液 如何用化学的方法及 手段鉴别？ 任务二：在任务一的基础上，尚 未鉴别出的未知溶液，后续该如 何鉴别? ①组内分工：一人记录，其余同 学讨论；记录在白纸上，用于分 享讨论。 ②实验设计： 其余同学讨论试剂的选择及可能出现的结果，
拓展分析——醛基 CH3-CHO 溴水 溶液褪色 Br- CH3-CHO KMnO4 溶液褪色 Mn2+ CH3-CHO 新制Cu(OH)2 砖红色沉淀 Cu2O↓ CH3-COOH
拓展分析——醛基 Cu(OH)2 Cu2O↓ + H2O CH3C O H CH3C O H + [ O ] 2 1 2 + [ O ] CH3-CHO 新制Cu(OH)2 砖红色沉淀 Cu2O↓ CH3C O H CH3C O H + [ O ] +) 2 Cu(OH)2 1 Cu2O↓ + H2O 2 + [ O ] CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
拓展分析——醛基 CH3C O H CH3C O H + [ O ] 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ NH3 + H2O 4 1 + CH3-CHO 新制Ag(NH3)2OH 银镜 Ag CH3C O H CH3C O H + [ O ] +) 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ NH3 + H2O 4 1 + [ O ] 水浴 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COOH + 2Ag↓+ 4NH3 + H2O 加热 水浴 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O 加热
拓展分析——醛基 Br2 + H2O ⇌ HBr + HBrO HBrO HBr + [ O ] CH3COOH + 2HBr CH3-CHO 溴水 溶液褪色 Br- CH3C O H CH3C O H + [ O ] Br2 + H2O ⇌ HBr + HBrO HBrO HBr + [ O ] +) CH3COOH + 2HBr CH3CHO +Br2+H2O
拓展分析——醛基 CH3C O H CH3C O H 5 + 5 [ O ] 5 6 2 MnO4- 2 Mn2+ 3 + 5 [ O ] CH3-CHO KMnO4 溶液褪色 Mn2+ CH3C O H CH3C O H 5 + 5 [ O ] 5 +) 6 H+ + 2 MnO4- 2 Mn2+ + H2O 3 + 5 [ O ] 5CH3CHO +6H++ 2MnO4- 5CH3COOH + Mn2+ + 3H2O
拓展分析 CH3C O H H CH3C O H CH3C O H - 2 [ H ] + [ O ] + 2 [ H ] - [ O ] R
练习 例1：某有机物X的结构简式如下图所示 酯键 羧基 酯键 醛基 A. 能发生加成、取代、氧化反应 B. 0.01 mol该物质与足量的银氨溶液充分发生银镜反应，生成2.16g Ag C. 1 mol该物质最多可与6 mol H2反应 D. 能与FeCl3溶液发生显色反应 E.1 mol该物质与足量的金属Na反应，生成1.5mol的H2
讨论并设计 【设计2】 现有无色液体乙醛、乙醇、苯酚的水溶液、3-己烯、甲 苯，请设计方案，用化学的方法及手段，鉴别五种物质。 已知： 且丙酸与水互溶。