Organic Chemistry 有 机 化 学 主讲：李 瑛 教授 （四川大学化学学院） 2019/1/16

教 材 蓝仲薇、李 瑛、陈 华、肖友发，《有机化学基础》 第二版 海洋出版社，2004，北京 2019/1/16

主要参考书 1邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟，《基础有机化学》第二版，上、下册，高等教育出版社，2003，北京。 2、L. G. Wade Jr，Organic Chemstry(5 th Ed), Pearson Education Inc, 2003. 3、胡宏纹主编，《有机化学》第二版，上、下册，高等教育出版社，1990，北京。 4、R.T.莫里森 、 R. N. 博伊德，《有机化学》第二版，上、下册，科学出版社，1992，北京。 2019/1/16

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离子键 Ionic Bonding Sodium Atom Fluorine Atom 2019/1/16

Ionic Bonding Sodium ion Fluoride ion Attraction between the two ions is electrostatic -- Ionic Bond 2019/1/16

第三章 立体化学 (Stereochemistry) 方正电脑: 第三章 立体化学 (Stereochemistry) 2019/1/16

对映异构 (Stereoisomers) 同分异构 互变异构 位置异构 构型异构 立体异构 对映异构 构象异构 碳链异构 构造异构 官能团异构 同分异构 互变异构 顺反异构 构型异构 立体异构 对映异构 构象异构 2019/1/16

异构现象 立体异构体 构造异构体 非对映异构体 对映异构体 2019/1/16

Crystals of Sodium Ammonium Tartrate 对映异构体(Enantisomers) 早期发现 酒石酸钠铵晶体 1848年 巴斯德 Crystals of Sodium Ammonium Tartrate 2019/1/16

对映体 (Enantisomers) Isomers that are non-superimposable mirror-images 非叠加镜面 2019/1/16

对映体 2019/1/16

第一节 物质的旋光性 一、平面偏振光和旋光性 光波是电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直 2019/1/16

普通光（Ordinary Light） (showing magnetic and electric field vectors) 矢量 2019/1/16

The “Picket Fence Analogy” 尖板条栅栏 The “Picket Fence Analogy” 平面偏振光 检偏镜 普通光 Nicol棱镜（起偏镜） 2019/1/16

二、旋光仪和比旋光度 1. Optical Activity 透射光 入射光 样品管 2019/1/16

2. 旋光仪 The Polarimeter 起偏镜 检偏镜 样品管 钠光灯 平面偏振光 光平面旋转 2019/1/16

3. 比旋光度 Specific Rotation （＋）表示右旋，（一）表示左旋 ：旋光度；[]：比旋光度；t：温度；：光波长；c：样品浓度，单位g/ml；l:样品管长度，单位dm 2019/1/16

第二节 对映异构现象与分子结构的关系 2019/1/16

对 映 体 具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。 外消旋乳酸 (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 ()-乳酸 对 映 体 具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。 外消旋乳酸 (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 ()-乳酸 mp 53oC mp 53oC mp 18oC []D=+3.82 []D=-3.82 []D=0 pKa=3.79(25oC) pKa=3.83(25oC) pKa=3.86(25oC) 15 15 15 2019/1/16

特 点 *1 结构：镜影与实物关系 *2 内能：内能相同。 *3 物理性质和化学性质在非手性环境中相同，在手性环境中有区别。 特 点 *1 结构：镜影与实物关系 *2 内能：内能相同。 *3 物理性质和化学性质在非手性环境中相同，在手性环境中有区别。 *4 旋光能力相同，旋光方向相反。 2019/1/16

外 消 旋 体 外消旋体与纯对映体的物理性质不同，旋光必然为零。 （i）外消旋混合物 （ii）外消旋化合物 （iii）固体溶液 外 消 旋 体 一对对映体等量混合，得到外消旋体。 外消旋体与纯对映体的物理性质不同，旋光必然为零。 （i）外消旋混合物 （ii）外消旋化合物 （iii）固体溶液 2019/1/16

Optical Isomerism 旋光异构现象 Difference in the way that isomers interact with polarized light Differences arise from molecular symmetry properties this is another type of stereoisomerism. 2019/1/16

Locating a Stereocenter (Chiral Carbon) 标出手性碳 * 乳酸 2019/1/16

Locating a Stereocenter * 2019/1/16