第4章 烃 生化教研室 夏花英 8403 课程代码：22680b57e1

烃的定义： 只含有碳和氢两种元素的化合物 也叫碳氢化合物 烃 2019/4/26 第四章 烃

烃的分类 饱和烃 ——烷烃 不饱和烃 链烃 烯烃 炔烃 烃 环烃 环烷烃 环烯烃 脂环烃 芳香烃 单键 双键 三键 单键 双键 苯 2019/4/26 第四章 烃

第一节 烷烃（CnH2n+2） 如： H H H | | | H—C —C—C—H CH3-CH2-CH3 H H H 特征：碳原子间都以单键相链 如： H H H | | | H—C —C—C—H CH3-CH2-CH3 H H H 2019/4/26 第四章 烃

一、烷烃的命名 普通命名法 系统命名法 2019/4/26 第四章 烃

（一）普通命名法 适用于简单烷烃 碳原子数目 ＋ 烷 戊 烷 十一 烷 1 2 3 4 5 CH3CH2CH2CH2CH3 1 2 3 4 5 戊 烷 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 十一 烷 2019/4/26 第四章 烃

碳原子数目表示法： 10以下： 11以上： 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 十一、十二、十三…… 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 10以下： 11以上： 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 十一、十二、十三…… 2019/4/26 第四章 烃

普通命名中用于区别异构体的几种特殊命名： 直链烷烃中无分支—— 称“正……” 直链烷烃中一端含 称“异……” 直链烷烃中一端含 称“新……” CH3-CH –CH2-CH2-C…… | CH3 CH3 | CH3—C—CH2-CH2-C…… 命名时，总数碳原子前加“正”、“异”或“新”字 2019/4/26 第四章 烃

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 正己烷 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 | CH3 异己烷 CH3 | CH3-C-CH2-CH3 新己烷 2019/4/26 第四章 烃

以下结构中碳原子有何不同？ 伯碳原子(1 °) 仲碳原子(2 °) 叔碳原子(3 °) 季碳原子(4 °) 2019/4/26 第四章 烃

当烃分子失去一个H原子后的剩余部分叫做烃基 CH4 CH3- —— 甲基 CH3CH3 CH3-CH2- —— 乙基 CH3CH2CH3 CH3-CH2-CH2- —— 丙基 CH3-CH- —— 异丙基 CH3 2019/4/26 第四章 烃

CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)2-CH2- ——丁基 CH3CH2CH- —— 仲丁基 CH3 正丁烷 异丁烷 2019/4/26 第四章 烃

（二）系统命名法 有机物命名原则： 最长碳链 最小定位 由简到繁 同基合并 2019/4/26 第四章 烃

1. 直链烷烃：与普通命名法相同 （正）戊烷 十二烷 1 2 3 4 5 CH3CH2CH2CH2CH3 1. 直链烷烃：与普通命名法相同 1 2 3 4 5 （正）戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 十二烷 2019/4/26 第四章 烃

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 | | CH3 CH3 2. 有支链的烷烃 关键：确定主链和取代基位置 取代基的位置（阿拉伯数字）及取代基写在主链前，阿拉伯数字与中文字之间用“-”隔开，数字与数字之间用“，”隔开 3-甲基-5-甲基 辛烷 3，5-二甲基辛烷 辛 庚 己 戊 丁 丙 乙 甲 1 2 3 4 5 6 7 8 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 | | CH3 CH3 原则： 最长主链，最小定位，同基合并 2019/4/26 第四章 烃

3-甲基 -5-乙基 -4-丙基 壬烷 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 ①最长碳链 （最多取代） 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 甲基 丙基 乙基 ①最长碳链 （最多取代） ②最小定位 ③由简到繁 3-甲基 -5-乙基 -4-丙基 壬烷 2019/4/26 第四章 烃

Why? 烷基大小次序（由简到繁） 甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜异戊基＜异丁基＜异丙基 己基 异戊基 异丁基 异丙基 2019/4/26 第四章 烃

三 、烷烃的化学性质 σ键稳定 不易发生异裂反应 一定条件下能发生均裂反应 单击 卤代反应 2019/4/26 第四章 烃

四、重要的烷烃 甲烷 天然气 汽油 煤油 液体石蜡 半固体凡士林 CH4(沼气) 1~4碳烷烃 5~10碳烷烃 12~18碳烷烃 18~24碳烷烃 18~22碳烷烃 2019/4/26 第四章 烃

第二节 烯烃 和 炔烃 CnH2n CnH2n-2 烯烃：烃分子中出现C=C的不饱和烃 如：CH2=CH2 2019/4/26 第四章 烃

一、烯烃和炔烃的命名 CH3-CH=CH-CH-CH3 | CH3 2-戊烯 4-甲基- 主链包含双键或叁键的最长链 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 CH3-CH=CH-CH-CH3 | CH3 2-戊烯 4-甲基- 主链包含双键或叁键的最长链 编号先考虑双键或叁键位次最小，再考虑取代基 2019/4/26 第四章 烃

3，3-二甲基- 1-戊烯 2，3-二甲基- 1-戊烯 CH3 | CH3-CH2-C-CH=CH2 CH3 – CH – C =CH2 | | CH2 CH3 | CH3 2，3-二甲基- 1-戊烯 2019/4/26 第四章 烃

CH3-C=CH-CH3 | CH3 2-甲基- 2-丁烯 CH2=CH-CH=CH2 CH2=C-CH=CH3 | CH3 1，3- 丁二烯 2-甲基- 1，3-丁二烯 2019/4/26 第四章 烃

炔烃的命名与烯烃相似，只须将“烯”字改为“炔”字 如： CH3-CH2-C C-CH3 2-戊炔 2019/4/26 第四章 烃

CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH- 1-丙烯基 CH2=CH-CH- 2-丙烯基 CH3-C- 异丙稀基 CH2 烯烃失去一个氢原子后剩下的基团——稀基 常见的烯基： CH2=CH2 CH2=CH- 乙烯基 CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH- 1-丙烯基 CH2=CH-CH- 2-丙烯基 CH3-C- 异丙稀基 CH2 ＝ 1甲基-乙烯基 2019/4/26 第四章 烃

二、烯烃的同分异构现象 CH3 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-C=CH2 C4H8 1-丁稀 2－甲基－1－丙稀 碳链异构 2019/4/26 第四章 烃

CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 1-丁烯 2-丁烯 1-丁烯 2-丁烯 双键位置异构 2019/4/26 第四章 烃

CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 CH3 H C = C H CH3 CH3 CH3 C = C H H 反式 顺式 反式 顺式 同分异构——顺反异构 2019/4/26 第四章 烃

CH3-CH=CH-CH3 H CH3 H C = C H CH3 H CH3 CH3 C = C H H H 非同分异构体，是同一物质 2019/4/26 第四章 烃

②每个受限碳原子上所连的两个原子或基团不同 a c C=C b d a 产生顺反异构的条件： ①存在限制键旋转的因素（如双键） ②每个受限碳原子上所连的两个原子或基团不同 无顺反异构 有顺反异构 2019/4/26 第四章 烃

顺反异构的顺/反命名： CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 CH3 H C = C H CH3 CH3 CH3 C = C H H -2-丁烯 顺 反 -2-丁烯 2019/4/26 第四章 烃

三、烯烃和炔烃的化学性质 功能基：双键（三键） σ键 + π键 2019/4/26 第四章 烃

H C σ σ 乙烯 σ π 2019/4/26 第四章 烃

π键不稳定，易断裂 ①催化加氢 ②加成反应（加卤素、加卤化氢等） ③氧化反应 加成反应：两个原子加到一个π键上形成两个σ键的反应 2019/4/26 第四章 烃

1.催化加氢 Pt、 Pb、 Ni CH2 = CH2 + H2 CH3 — CH3 △ 2019/4/26 第四章 烃

2.与卤素的加成 ① R－CH=CH2 + Br2 R-CH - CH2 Br Br 红棕色溴的（CCl4）溶液 褪色 2019/4/26 第四章 烃

× 与卤化氢的加成 马尔科夫尼科夫（Markovnikov）规则： 卤素加在含氢少的双键碳上 不对称的不饱和烃 2019/4/26 第四章 烃

3.氧化反应 用于鉴定含C=C的化合物 ② 2019/4/26 第四章 烃

4.聚合反应 食品保鲜膜或包装袋原料 聚氯乙烯（PVC）：管道、绝缘材料、塑料薄膜，用于一般包装 聚乙烯（PE）食品级 食品保鲜膜或包装袋原料 聚氯乙烯（PVC）：管道、绝缘材料、塑料薄膜，用于一般包装 聚四氟乙烯（PTFE）：耐高温、低温，不怕酸碱和有机溶剂，“塑料王” 2019/4/26 第四章 烃

重要的烯烃和炔烃 乙烯 乙炔 1，3-丁二烯 单、双键交叉排列 （共轭二烯烃） C-C键平均化 （共轭效应） 天然橡胶 CH2=CH2 CH≡CH CH2=CH-CH=CH2 单、双键交叉排列 （共轭二烯烃） CH2=C-CH=CH2 CH3 异戊二烯 （2-甲基-1,3-丁二烯） C-C键平均化 （共轭效应） 天然橡胶 线粒体内膜上电子传递体之一泛醌的构成成分之一 2019/4/26 第四章 烃

共轭烯烃 2 共轭烯烃链越长，吸收光的波长越长，吸可见光——橙黄（红）色 肠粘膜β-胡萝卜素双加氧酶 （维生素A） 2019/4/26 第四章 烃

第三节 脂环烃 一、脂环烃的分类与命名 饱和脂环烃——环烷烃 脂环烃 环烯烃 不饱和脂环烃 环炔烃 第三节 脂环烃 一、脂环烃的分类与命名 饱和脂环烃——环烷烃 脂环烃 环烯烃 不饱和脂环烃 环炔烃 命名：在相应的开链烃名称面之前加上“环”字。 2019/4/26 第四章 烃

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3=CH-CH=CH-CH2-CH3 4 4 3 5 3 5 2 6 2 6 1 1 环戊烷 戊烷 1，3-己二烯 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3=CH-CH=CH-CH2-CH3 4 4 3 5 3 5 2 6 2 6 1 1 环戊烷 1，3－环己二烯 2019/4/26 第四章 烃

CH3 CH2 1 1 = 5 2 5 2 4 3 4 3 环戊烯 1-甲基-2-乙基 环戊烷 2019/4/26 第四章 烃

二、脂环烃的结构与化学性质 烷烃分子中C-H和C-C键相互的夹角：109°28′ 2019/4/26 第四章 烃

原因： 夹角＜ 109°28′，电子云没有最大程度的重叠 环丙烷 环丁烷 不稳定,具有烯烃相似的性质 原因： 夹角＜ 109°28′，电子云没有最大程度的重叠 2019/4/26 第四章 烃

环己烷 椅式（chair form) 船式（boat form) 稳定 六元环有两种优势构象：船式和椅式。 2019/4/26 第四章 烃

环己烷的12个C-H键分为两种类型——竖键与横键* ①a键（竖键）与对称轴平行 ②e键（横键）与分子平面呈一定角度 2019/4/26 第四章 烃

取代基在横键上稳定 原因：横键上取代基间的空间区域较大， 空间位阻效应小 2019/4/26 第四章 烃

第四节 芳香烃 含有苯环结构的烃 H 2019/4/26 第四章 烃

苯 性质：稳定，双键不具有烯烃性质 原因：形成π-π共轭 使C-C键能、键长平均化 2019/4/26 第四章 烃

一、单环芳烃 分子中含有一个苯环的芳烃，包括苯及其同系物 如芳烃失去一个氢原子——芳基，用Ar表示 2019/4/26 第四章 烃

命名：以苯环为母体，烃基为取代基 ortho- 甲苯 １，２－二甲苯 １，３－二甲苯 １，４－二甲苯 对二甲苯 （p – 二甲苯） 　　对二甲苯 　（p – 二甲苯） para- 　　邻二甲苯 　（O – 二甲苯） ortho- 　　间二甲苯 　（m – 二甲苯） meta- 2019/4/26 第四章 烃

1，2，3-三甲苯 1，3，5-三甲苯 1，2，4-三甲苯 （连三甲苯） （均三甲苯） （偏三甲苯） 2019/4/26 第四章 烃

如取代基为氨基、羧基、醛基、酰胺基、羟基、烯基、炔基等，以这些官能团作为母体，称苯^^。 CH=CH2 C CH 以什么为母体？ 苯乙烯 苯乙炔 如取代基为氨基、羧基、醛基、酰胺基、羟基、烯基、炔基等，以这些官能团作为母体，称苯^^。 2019/4/26 第四章 烃

二、多环芳烃 分子中含有两个以上苯环的芳烃 稠环芳香烃 ： 由两个或两个以上苯环，共用两个邻位碳原子相互稠合而成的多环芳香烃。 2019/4/26 第四章 烃

比较重要的稠环芳香烃是：萘、蒽、菲 α β 萘 γ α β 菲 蒽 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 2019/4/26 第四章 烃

是胆固醇、胆酸、肾上腺皮质激素等的母体结构 多氢菲 H2 H 菲 菲 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 环戊烷多氢菲 是胆固醇、胆酸、肾上腺皮质激素等的母体结构 2019/4/26 第四章 烃

致癌烃——一般由5～6个苯环稠合而成 致癌烃——一般由5～6个苯环稠合而成 1，2，5，6-二苯并蒽 3，4-苯并蓖 肺癌、唇癌 产生 蛋白质、油脂、糖类“烧焦” 一个月之内即会引起皮肤癌 2019/4/26 第四章 烃

练习题 命名： 2,4,6,7-四甲基-4-乙基壬烷 2-戊烯 2019/4/26 第四章 烃

甲基环己烷 1-甲基-3-乙基苯 3-甲基-1-戊炔 5 2019/4/26 第四章 烃

写出结构式： 1．2-甲基戊烷 2．2,3,4-三甲基癸烷 3．1,4-己二炔 4．3,3-二甲基-1-己炔 5．α–甲基萘 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 写出结构式： 1．2-甲基戊烷 2．2,3,4-三甲基癸烷 3．1,4-己二炔 4．3,3-二甲基-1-己炔 5．α–甲基萘 6. 反-2-丁烯 CH3-CH-CH-CH-(CH2 CH3 ) 5-CH3 CH≡C-CH2-C ≡C - CH3 CH≡C-C-CH2 -CH2 - CH3 CH3 CH3 C=C H 2019/4/26 第四章 烃

写出反应主要产物： 双键的鉴别？ 2019/4/26 第四章 烃