第三章 烃     第一节 烃的命名    第二节 烃的化学性质.

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第三章 烃     第一节 烃的命名    第二节 烃的化学性质

烃(hydrocarbons): 只含有碳和氢两种元素的化合物,也叫碳氢化合物。

第一节 烃的命名 一、烷烃的命名  1. 普通命名法 适用于直链和含碳原子较少的烷烃。

(1)不含侧链的烷烃 ①≤10个C ,用天干数+烷“甲、乙、丙、丁、戊……+烷” CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (正)己烷 ② >10 个C ,用中文数+烷 “十一、十二、十三…… + 烷” CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (正)十二烷 注:凡是直链烷烃,都在前面加一个“正”字(常可省略),常用“n-”代表。  CH3-CH2-CH2-CH3 正丁烷(n-丁烷 或 丁烷)

(2)含侧链的烷烃 ①若在链的一端含有 ,此外别无支链的 烷烃,则在总数碳原子前加一个“异”字,常用“iso-”代表。例如 异戊烷 ①若在链的一端含有 ,此外别无支链的 烷烃,则在总数碳原子前加一个“异”字,常用“iso-”代表。例如  异戊烷 (iso-戊烷)

②在五个或六个碳原子烷烃异构体中,若在链的一端含有 ,此外再无其它侧链的 ②在五个或六个碳原子烷烃异构体中,若在链的一端含有   ,此外再无其它侧链的 烷烃,则在总数碳原子前加一个“新”字,常用“neo-”代表。例如    新戊烷   (neo-戊烷)

碳原子的类型:* 伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子、季碳原子 碳原子的类型:*    伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子、季碳原子 ①如果C原子四个价键中,只有1个价键与另外1个C原子相连,称伯碳原子,如C1、C5、C6、C7、C8; ②有2个价键与另外2个C原子相连,称仲碳原子,如C4; ③有3个价键与另外3个C原子相连,称叔碳原子,如C3; ④有4个价键与另外4个C原子相连,称季碳原子,如C2。

常见的烃基命名:当烃分子失去一个或n个H原子后的剩余部分叫做烃基。

(1) 选择最长的链为主链,根据主链碳原子数命名为“某烷”。 2. 系统命名法* (1) 选择最长的链为主链,根据主链碳原子数命名为“某烷”。

(2)主链中碳原子的位次,由最靠近取代基的一端开始,依次用1,2,3,4……等编号。位次号码与取代基名称之间用“-”短线相连,写在主体化合物前面。

(3)如有两个以上取代基,取代基位次按优先次序原则排列以命名。 烷基大小次序: 甲基<乙基<丙基<丁基<异丁基<异丙基

(4)如果主链上有相同的取代基时,则用中文数字将取代基合并,但各取代基的位次仍须标出,且用“,”隔开。

(5)当同时有几个等长的主链时,则选择含取代基最多的碳链为主链。

(6)若在主链的等距离两端同时遇到取代基且多于两个时,则要比较第二个取代基的位次大小,依次类推。

二、烯烃和炔烃的命名*    烯烃的命名: (1)选择含有双键的最长的碳链为主链,从靠近双键的一端开始编号,将双键碳原子的最小编号用阿拉伯数字写在某烯之前,并加一短线隔开; CH2=CHCH2CH3 (1-)丁烯 CH3CH3=CHCH3 2-丁烯

(2)取代基的位置、数目和名称写在烯烃之前;

(3)如果双键位置正好在主链中央,则主链碳原子编号应保持取代基位次最小。

(4)若分子中含有两个C=C双键,则取含有两个C=C双键的最长的碳链为主链,称为“某二烯”。主链上碳原子的编号从最先遇到的C=C的一端开始,并将两个C=C双键位置标在二烯烃名称前面,取代基的位置随主链上碳原子的编号位次而定。

三、脂环烃与芳香烃的命名 1.脂环烃的命名:仅介绍单环脂环烃 饱和脂环烃 (环烷烃) 脂环烃 环烯烃 不饱和脂环烃 环炔烃 命名:在相应的开链烃名称面之前加上“环”字。

2.芳香烃的命名* (1)单环芳香烃的命名: A)以苯作为母体,把烷基作为取代基,取代基的位置用较小的阿拉伯数字表示。 (1)单环芳香烃的命名:    A)以苯作为母体,把烷基作为取代基,取代基的位置用较小的阿拉伯数字表示。    在苯环上连有两个或两个以上取代基时,例如   邻二甲苯 (1,2-二甲苯)  (O – 二甲苯)   间二甲苯 (1,3-二甲苯)  (m – 二甲苯)   对二甲苯 (1,4-二甲苯)  (p – 二甲苯) 甲苯

B)若苯环上连接不饱和烃基(烯烃或炔烃),则将不饱和烃作为母体,苯环(苯基)作为取代基,称为“苯基”。例如, 苯乙烯 苯乙炔

(2)多环芳香烃的命名 多苯代脂烃 联苯和联多苯 稠环芳香烃 :由两个或两个以上苯环,共 用两个邻位碳原子相互稠合 而成的多环芳香烃。

第二节 烃的化学性质 二、烯烃的化学性质 双键是烯烃的功能基,由一个σ键和一个π键组成。 第二节 烃的化学性质 二、烯烃的化学性质 双键是烯烃的功能基,由一个σ键和一个π键组成。 π键易极化,具供电性。因而,烯烃易受亲电试剂的进攻,发生亲电加成反应。 常用的亲电试剂有:卤素( Cl2 、Br2)和无机酸等。

a)乙烯分子中P轨道的重叠 b)乙烯分子中π键电子云的分布

1.与卤素的加成:生成二卤代烷* 该反应能使红棕色溴褪色,可用于不饱和键的鉴定。

2.与氢的加成:在催化剂Pt、 Pb或 Ni的作用下,烯烃可以与氢加成,生成烷烃。

3.氧化反应:烯烃与氧化剂作用时, π键很容易被氧化而断裂。一般用高锰酸钾或重铬酸钾的中性或酸性溶液做氧化剂,可用于鉴定烯烃。

三、炔烃的化学性质 叁键作为炔烃的功能基,使得炔烃化学性质活泼,可发生加成和氧化反应。

四、脂环烃的化学性质 以环烷烃为例: 1.环丙烷:碳碳之间杂化轨道重叠程度较小,分子内存在一种要达到最大重叠的倾向(张力),环不稳定,性质活泼,具有与烯烃相似的性质。

2.环丁烷(四元环):分子中也存在有张力,环不稳定,但比三元环要稳定,性质比较活泼,具有与烯烃相似的性质。

3. 五元环和六元环 结构稳定,成环的原子不在一个平面内。六元环有两种优势构象:船式和椅式。

构象:有机分子中,由于单键的旋转或扭曲(键并未断裂),致使各原子或原子团在空间产生不同的排列方式。

①a键(竖键)与对称轴平行 ②e键(横键)与分子平面呈一定角度 ③取代基处于e键时较稳定 * ①a键(竖键)与对称轴平行 ②e键(横键)与分子平面呈一定角度 ③取代基处于e键时较稳定 环己烷的竖键与横键

致癌烃 一般由5~6个苯环稠合而成。

复习思考题 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃的系统命名以及根据名称写出结构式(书中例题及课后复习思考题第4题)。 2.掌握不饱和键与卤素的加成反应。 3.有哪些化学方法可用于不饱和键的鉴别。 4.掌握六元环(如环己烷)椅式构象的表示方法。 5.课后复习思考题第1、2 、5 、7题。