苯酚

酚与醇概念的对比： 酚 —— 羟基跟苯环直接相连的 化合物。 醇 —— 分子里含有跟链烃基结 合着的羟基的化合物。 芳香醇 —— 羟基跟苯环侧链相 连的化合物。

小小练习： 判断下列哪些化合物属 于酚类？ （ 2 ）与（ 4 ）是什么关系？最简单的酚 是什么？ (1) （2）（2） OH CH 3 （3）（3） CH 2 OH （4）（4） CH 2 OH 答案：同分异构体； 1、2；1、2；苯酚 思考：同碳数的酚和芳香醇的关系是 同分异构

二、苯酚的物理性质 1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味 2. 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 3. 熔点是 43 ℃ 4. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于 65 ℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙 醇，乙醚等有机溶剂。 5. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性， 使用时要小心 ! 如果不慎沾到皮肤上，应立即用 酒精洗涤。

环保知识点滴：  随着石油化工、有机合成和炼焦、炼 油等化学工业的发展，产生的含有酚 及其衍生物的废水都是有害的。酚的 毒性会影响到水生物的生长和繁殖， 污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用 减少含酚废水的产生及回收利用的方 法，以做到化害为利，保护环境。

三、苯酚的结构 苯酚所有的原子是否在同一平面内？

三、苯酚的化学性质 1. 苯酚的酸性 + NaOH— → + H 2 O —— 俗名石炭酸，有弱酸性。 （易溶于水） 苯酚的酸性强弱如何？ + CO 2 + H 2 O— → + NaHCO 3 澄清 浑浊 +HCl +NaCl § 结论 : HCl ﹥ H 2 CO 3 ﹥ C 6 H 5 OH OH ONa OH

2. 苯环上的取代反应 —— 与浓溴水反应 + 3HBr 三溴苯酚（白色） 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性 检验和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ —OH ↓ Br 3 + Br 2 —OH

苯酚与苯取代反应的比较 溴 水与苯酚反应液溴与纯苯 不用催化剂 Fe 作催化剂 一次取代苯环上 邻对位三个氢原子 一次取代苯环上 一个氢原子 瞬时完成初始缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼

硝化反应 加成反应

苯酚的化学性质 3 、显色反应 这一反应也可检验苯酚 的存在。反过来，也可 利用苯酚的这一性质检 验 FeCl 3

四、苯酚的用途  1. 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染 料、农药  2. 可用于环境消毒（来苏水）  3. 可制成洗剂和软膏, 有杀菌、止痛 作用  4. 是合成阿司匹灵的原料  注 :Aspirin 成分为乙酰水杨酸  因此, 苯酚是一种重要的化工原料。

小结小结

用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、 NaOH 、 KSCN 四种溶液鉴别开来？现象分别如何？ A. 浓溴水 B. 石蕊 C.FeCl 3 溶液 D.FeCl 2 物质苯酚乙醇 NaOHKSCN 现象紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液 答案： C

小练习：  某有机物结构为 CH 2 =CH - OH CH 3 ， 它不可能具有的性质是： （ 1 ）极易溶于水 （ 2 ）可燃性 （ 3 ）能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 （ 4 ）能加聚反应 （ 5 ）能跟 NaHCO 3 溶液反 应 （ 6 ）与 NaOH 溶液反应 A （ 1 ）（ 4 ） B （ 1 ）（ 2 ）（ 6 ） C （ 1 ）（ 5 ） D （ 3 ）（ 5 ）（ 6 ） ( ) c

写出 1.Na 与 CH 3 CH 2 OH 的反应 2.Na 与 H 2 O 的反应 思考： Na 与苯酚能否反应？若能 反应，现象有何不同？为什么？ 小练习：

白藜芦醇 广泛存在 于食物（例如桑葚、花生尤其是葡萄） 中，它可能具有抗癌性。能够跟 1mol 该化合物起反应的 Br 2 或 H 2 的最大用量 分别是 A ． 1mol ， 1mol B ． 3.5mol ， 7mol C ． 3.5mol ， 6mol D ． 6mol ， 7mol 赠品： 答案： D

甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是 A. 加 FeCl 3 溶液 B. 加水分液 C. 加溴水过滤 D. 加 NaOH 溶液，分液 思路分析：应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。 A. 苯酚能和 FeCl3 溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去； 赠品： C. 苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯， 因此也不会产 生沉淀，无法过滤除去； B. 常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多，因此用 加水分液法也是行不通的 D. 苯酚与 NaOH 溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水 而不溶于甲苯，从而可用分液法除去。故选： D 启示：有机物除杂时经常要用到物理性质，要特别注意有 机物的 溶解性问题，一般共价化合物易溶于有机溶剂中， 而离子化合物易溶于水中，本题极易多选 C 。

讨论  乙醇和苯酚分子中都有 —OH ，为什 么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 原因 : 虽然乙醇和苯酚都有 —OH ，但 —OH 所连烃 基不同，乙醇分子中 —OH 与乙基相连， —OH 上 H 原子比水分子中 H 原子还难电离，因此乙醇不显 酸性。而苯酚分子中 —OH 与苯环相连，受苯环影 响,—OH 上 H 原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以 影响物质的化 学性质。