糖 类.

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第二单元 食品中的有机化合物 专题三有机化合物的获得与应用. 一、常见的糖类 名称葡萄糖蔗糖淀粉纤维素 分子式 颜色和 状态 水溶性 C 6 H 12 O 6 C 12 H 22 O 11 (C 6 H 10 O 5 ) n 白色 晶体 易溶 于水 无色 晶体 溶于水 白色 粉末 白色纤 维状 不溶于.
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第 二 节 糖 类.
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糖 类.
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一、糖类、油脂和蛋白质的性质 1.糖类和蛋白质的特征反应 2.糖类、油脂和蛋白质的水解反应 ⑴糖类的水解 实验 现象 结论
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糖 类

你还知道生活中有哪些糖? 葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维素 ……

× √ 你对糖类了解吗? × 甜味 糖类 糖类 碳水化合物 判断下列说法是否正确,并说明理由: 1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖 鼠李糖 C6H12O5 × 1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖 甜味 糖类 2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m × 糖类 碳水化合物 3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源 √

一、葡萄糖 你知道葡萄糖有哪些物理性质? 白色粉末 易溶于水 有甜味

葡萄糖分子结构的研究 葡萄糖的分子结构是由誉为“糖化学之父”的德国科学家费歇尔等人研究测定的 科学家是如何研究葡萄糖的?

研究方法 科学家是如何研究有机物的? 分子组成 分子结构 官能团 结构式 (结构简式) 分子式 (定性、定量实验) 元素种类、原子个数

研究过程 葡萄糖分子式: C6H12O6 --分子式 (燃烧法) (定量实验) 如何用实验检验葡萄糖有碳、氢元素? 如何检验有无氧元素? 实验事实 结论 ① ② 1.80g葡萄糖完全燃烧,只得到2.64gCO2和1.08gH2O 实验式为CH2O 葡萄糖的相对分子质量为180 分子式:C6H12O6 葡萄糖分子式: C6H12O6

研究过程 --结构式 1、请根据葡萄糖的分子式C6H12O6,猜想葡萄糖可能含有哪些官能团? (根据分子中含氧及分子的不饱和程度分析) 2、设计出合理的实验方案验证以上官能团的存在。

? 注意: 仔细观察每次操作后的现象 实验验证 研究过程 蓝色氢氧化铜悬浊液 2 ml10%氢氧化钠溶液 绛蓝色溶液 有醛基 砖红色沉淀 加入5~6滴5%的硫酸铜溶液 振荡 蓝色氢氧化铜悬浊液 注意: 仔细观察每次操作后的现象 加入1ml10%的葡萄糖溶液 振荡 绛蓝色溶液 水浴加热 ? 砖红色沉淀 有醛基

研究过程 实验探究 实验步骤: 分别向三支试管里加入10%NaOH溶液1ml,再滴加5%CuSO4溶液5滴制得新制Cu(OH)2悬浊液,振荡混合均匀,分别加入5滴乙醇、乙二醇、丙三醇,观察现象

研究过程 实验现象: 新制Cu(OH)2+乙醇→ 新制Cu(OH)2+乙二醇→ 新制Cu(OH)2+丙三醇→ 无明显现象 绛蓝色溶液

研究过程 实验结论: 多羟基物质易与新制 Cu(OH)2悬浊液呈现特征的绛蓝色溶液 葡萄糖中有多个羟基. 几个羟基?

研究过程 xmol 2.1g 怎样用定量实验来测定葡萄糖中羟基的个数? 分子中有5个-OH 提示: △m 实验事实 结论 ③ 在一定条件下,1.80g葡萄糖与乙酸完全酯化,生成的乙酸酯的质量为3.90g 分子中有5个-OH 提示: △m CH3COOH+R-OH→CH3COOR+H2O CH3COOH+R-OH→CH3COOR+H2O 1mol 42g xmol 2.1g

研究过程 葡萄糖分子结构的研究 分子式: C6H12O6 官能团: 1个-CHO 5个-OH 你能写出葡萄糖的结构式了吗?

实验事实 结论 ⑤ 葡萄糖可以被还原为直链已六醇 6个碳成直链

C C C C C C H H H H H H O H 葡萄糖的结构式 OH OH OH OH OH 研究结论 信息提示: 两个羟基不能连在同一个碳上 葡萄糖的结构式 H H H H H H O H C C C C C C OH OH OH OH OH

研究结论 结构简式: CH2OH —(CHOH)4 — CHO 结构特点: 多羟基醛

交流讨论 根据葡萄糖的结构 CH2OH —(CHOH)4 — CHO 分析葡萄糖可能有哪些化学性质?

(1)醛基的性质 CH2OH —(CHOH)4 — CHO 葡萄糖的化学性质 氧化成酸(银镜反应、与新制Cu(OH)2反应) CH2OH —(CHOH)4 — COOH (葡萄糖酸) 还原成醇 CH2OH —(CHOH)4 — CH2OH (已六醇)

(2)羟基的性质 CH2OH —(CHOH)4 — CHO 葡萄糖的化学性质 与活泼金属置换 与氢卤酸取代 催化氧化反应 酯化反应 分子内脱水 分子间脱水

葡萄糖的化学性质 有氧时的氧化反应 (3)在体内生理反应 无氧分解生成乳酸 (4)分解生成乙醇(酿酒)

你能写出葡萄糖酸钙的结构简式吗? [CH2OH -(CHOH)4-COO]2Ca 根据葡萄糖的结构你能否给糖类下个定义?

二、糖类 糖类的概念: 多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质

下列物质属于糖类( ) B A、CH2OH–CHOH- CHOH-CHOH-CH2OH 木糖醇 B、CH2OH–CHOH- CHO 甘油醛 下列物质属于糖类( ) B A、CH2OH–CHOH- CHOH-CHOH-CH2OH 木糖醇 B、CH2OH–CHOH- CHO 甘油醛 C、CH3–CHOH- COOH 乳酸 CO SO2 N Na D、 糖精

知识巩固 D 在一定的条件下,既可以发生氧化反应又可以发生还原反应,还可以和酸发生酯化反应的是( ) A、乙醇 B、乙醛 在一定的条件下,既可以发生氧化反应又可以发生还原反应,还可以和酸发生酯化反应的是( ) A、乙醇 B、乙醛 C、乙酸 D、葡萄糖 D

知识应用 怎样用实验去检验糖尿病人的尿液中含有葡萄糖?

现有乙醇、丙三醇、乙醛、葡萄糖四种溶液,你什么方法鉴别?

糖 类 一、糖类具有怎样的特征? 二、糖类如何分类? -葡萄糖、果糖 -麦芽糖、蔗糖 -淀粉、纤维素 [阅读课本]思考下列问题: 由C、H、O元素组成 常用通式Cn(H2O)m来表示 二、糖类如何分类? -葡萄糖、果糖 单糖(不能水解成更简单的糖) 二糖(1mol水解产生2mol单糖) 多糖(1mol水解产生多摩单糖) -麦芽糖、蔗糖 -淀粉、纤维素 31

2、果糖: 分子式:C6H12O6 结构简式: CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH 多羟基酮,是葡萄糖的同分异构体。 物理性质:不易结晶,常为粘稠状液体,纯净的为无色晶体,溶于水、乙醇、乙醚 化学性质: 能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化 不被溴水氧化 可用溴水区分葡萄糖和果糖

二、蔗糖 麦芽糖: 1、蔗糖: 分子式: C12H22O11 存在: 甘蔗、甜菜含量较多. 二、蔗糖 麦芽糖: 1、蔗糖: 分子式: C12H22O11 存在: 甘蔗、甜菜含量较多. 物理性质: 白色晶体,溶于水(冰糖、白砂糖样品). 化学性质: ①不发生银镜反应,不和新制氢氧化铜反应,因为分子结构中不含有醛基. 不显还原性,是一种非还原性糖. ② 水解反应:在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子 葡萄糖和一分子果糖。 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖) 稀硫酸 C12H22O11 + H2O (蔗糖)

对比实验: 无现象 产生 银镜 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖) (蔗糖) 银氨溶液 热水浴 20%蔗 糖溶液 热水浴 银氨溶液 无现象 蔗糖 + 稀硫酸 热水浴 NaOH 中和酸 热水浴 产生 银镜 银氨溶液 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖) 稀硫酸 C12H22O11 + H2O (蔗糖) 34

2、麦芽糖: 分子式: C12H22O11(与蔗糖同分异构)。 物理性质: 易溶于水,有甜味 化学性质: 制法:水解淀粉 ①还原性: 能发生银镜反应(分子中含有醛基),还原性糖. ②水解反应: 产物为葡萄糖一种. C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖) (葡萄糖) 酸或酶 制法:水解淀粉 2(C6H10O5)n + nH2O nC12H22O11 淀粉酶 淀粉 麦芽糖

对比实验: 无现象 产生 银镜 蔗糖: 麦芽糖: 无还原性 化学性质: 同分异构 有还原性 银氨溶液 20%蔗 糖溶液 20%麦芽糖溶液 热水浴 20%蔗 糖溶液 20%麦芽糖溶液 热水浴 银氨溶液 无现象 产生 银镜 蔗糖: 麦芽糖: 无还原性 化学性质: 同分异构 有还原性 36

●蔗糖与麦芽糖的比较: C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 稀硫酸 C12H22O11 + H2O 同分异构 非还原性糖 (无-CHO) 水解成一分子葡萄糖,一分子果糖 二糖 麦芽糖 还原性糖 (有-CHO) 水解成二分子葡萄糖 C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖) (葡萄糖) 酸或酶 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖) 稀硫酸 C12H22O11 + H2O (蔗糖)

物理性质:白色、无气味、无味道的粉末状物质,不溶于冷水,在热水中产生糊化作用(即食物由生变熟的过程) 三、淀粉 纤维素 1.淀粉 存在:存在于植物的种子和块根里。 物理性质:白色、无气味、无味道的粉末状物质,不溶于冷水,在热水中产生糊化作用(即食物由生变熟的过程) 结构:(C6H10O5)n ,含有几百到几千个单糖单元(C6H10O5)。每个结构单元式量:162。相对分子质量从几万到几十万;属于天然有机高分子化合物

化学性质: ①通常淀粉不显还原性 ②遇碘变蓝色 ③在催化剂(如酸)存在和加热下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最终生成还原性糖:葡萄糖。 (C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖 酶或酸

思考:解释为什么在吃馒头或米饭时,多加咀嚼就会感到有甜味?   思考:解释为什么在吃馒头或米饭时,多加咀嚼就会感到有甜味? 淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时,淀粉受唾液所含淀粉酶(一种蛋白质)的催化作用,开始水解,生成了一部分葡萄糖。 (淀粉在小肠里,在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下,继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收,进入血液,供人体组织的营养需要。)

用途 (1)淀粉是食物的重要成分,是人体的重要能源; (2)可用于制葡萄糖和酒精等; (3)淀粉在淀粉酶的作用下,先转化为麦芽糖,再转化为葡萄糖,在酒化酶的作用下,转化为乙醇: C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2 酒化酶

2.纤维素 存在:纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。 物理性质:白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶于水, 也不溶于有机溶剂. 结构:分子中含有约几千个单糖单元(C6H10O5)n ;n为几千;属于天然高分子化合物;纤维素结构与淀粉不同,所以性质有差异。

化学性质: 不显还原性 可发生水解,但比淀粉水解困难 (C6H10H5)n + nH2O nC6H12O6(葡萄糖) 酯化反应 催化剂 △  △ (C6H7O2) O—NO2 n OH 3n HNO3 浓硫酸 ⇋ Δ 3nH2O + 纤维素硝酸酯(硝酸纤维)

用途 1、棉麻纤维大量用于纺织工业 2、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 3、制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含N量分为火棉(含N量较高,用于制造无烟火药)、胶棉(含N量较低,用于制赛璐璐和油漆) 4、制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着火,用于纺织品、烟用滤嘴、胶片片基 5、制造粘胶纤维(其中的长纤维称人造丝,短纤维称人造棉) 6、食物中的纤维素有利于人的消化。

糖的概念 分类及相互转化 低聚糖 单糖 多糖 缩合 水解 缩聚 具有多羟基醛或多羟基酮结构,以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类,旧称碳水化合物,通式为Cm(H2O)n 分类及相互转化 低聚糖 单糖 多糖 水解 缩合 缩聚 (2~10) ( >10)