第二节 糖类
第二节 糖 类 糖类的认识? 绿色植物光合作用的产物 由C、H、O元素组成 常用通式Cn(H2O)m来表示 甜味 糖类 糖类 碳水化合物 第二节 糖 类 糖类的认识? 绿色植物光合作用的产物 由C、H、O元素组成 常用通式Cn(H2O)m来表示 甜味 糖类 糖类 碳水化合物 鼠李糖 C6H12O5 甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2
第二节 糖 类 一、定义: 多羟基醛,多羟基酮, 它们的脱水缩合物。 二、分类:(能否水解及水解产物) 单糖(不能水解) 第二节 糖 类 书 P79 一、定义: 多羟基醛,多羟基酮, 它们的脱水缩合物。 二、分类:(能否水解及水解产物) 单糖(不能水解) 低聚糖(1mol水解产生2~10mol单糖) 多糖(1mol水解产生多摩单糖) ——葡萄糖、果糖、 核糖、脱氧核糖 二糖——麦芽糖、蔗糖、乳糖 ——淀粉、纤维素 三、代表物的结构与性质:
C6H12O6 (一)葡萄糖与果糖 多羟基醛 C6H12O6 CH2 CH CH CH CH CHO OH 1、葡萄糖 (1) 物性: 无色晶体、易溶于水、有甜味 (2) 分子式: C6H12O6 (3) 结构简式: CH2 CH CH CH CH CHO OH 多羟基醛 化性?
1、葡萄糖 CH2 CH CH CH CH CHO OH C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑ (4) 化学性质: ① 多元醇的性质: 酯化反应 ② 醛的性质: 与H2加成; 银镜反应;与新制Cu(OH)2反应; ③ 生理氧化 —— 人体能量主要来源: C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) ④ 发酵转化为乙醇: C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑ 酒化酶
+ CH3COOH CHO (CHOH )4 CH2OH 5 (CHOOCCH3) 4 + CHO CH2OOCCH3 H2O 5 多元醇的性质 (与酸发生酯化反应) + CH3COOH 浓H2SO4 CHO (CHOH )4 CH2OH 5 (CHOOCCH3) 4 + CHO CH2OOCCH3 H2O 5 五乙酸葡萄糖酯
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O 醛的性质: CH2OH(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化剂 己六醇 水浴 CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O 葡萄糖酸铵 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O 葡萄糖酸
1、葡萄糖 (5) 用途 营养物质, 制糖果, 制镜、热水瓶胆镀银, 酿酒, 制药。
葡 萄 糖 分子式 结构简式 官能团 物理性质 化学性质 醇羟基的性质 主要用途 葡萄糖的化学性质 葡 萄 糖 分子式 结构简式 官能团 物理性质 化学性质 醇羟基的性质 主要用途 C6H12O6 CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 或 CH2OH(CHOH)4CHO -OH(羟基)、-CHO(醛基) 白色晶体、溶于水、不及蔗糖甜 银镜反应 还原反应 与新制Cu(OH)2的反应 酯化、氧化、活泼金属 制银镜、糖果、医疗、营养物质
B D 【反馈练习】 1、葡萄糖是一种单糖的主要原因是( ) A.结构简单 B.不能水解的糖 C.分子中含羟基和醛基的个数少 1、葡萄糖是一种单糖的主要原因是( ) A.结构简单 B.不能水解的糖 C.分子中含羟基和醛基的个数少 D.分子中含碳原子个数少 2、把NaOH溶液和CuSO4溶液加入某病人的尿液中,微热时,如果观察到红色沉淀,说明该尿液中含有( ) A.食醋 B.白酒 C.食盐 D.葡萄糖 B D
多羟基酮 C6H12O6 2、果糖 CH2—CH—CH—CH—CO—CH2 OH (4) 化性: 可用溴水区分葡萄糖和果糖。 (1) 物性: 无色晶体、易溶于水、最甜 C6H12O6 (2) 分子式: 多羟基酮 (3) 结构简式: CH2—CH—CH—CH—CO—CH2 OH (4) 化性: ① 多元醇和酮的性质; ② 体内氧化,程度缓慢; ③ 强还原性: 银镜反应;与新制Cu(OH)2反应 可用溴水区分葡萄糖和果糖。
(二)蔗糖 麦芽糖: C12H12O11 C12H22O11 + H2O C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (二)蔗糖 麦芽糖: C12H12O11 (1) 分子式: 二糖,同分异构体 (2) 化学性质: ① 水解反应 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖) 催化剂 C12H22O11 + H2O (蔗糖) C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖) (葡萄糖) 催化剂 ② 蔗糖为非还原性糖,不发生银镜反应; 麦芽糖为还原性糖,能发生银镜反应。 含—CHO 101116
二糖 蔗糖 麦芽糖 分子式 物理性质 存在 结构特征 化学性质 C12H22O11(同分异构体) 甘蔗、甜菜 麦芽、薯类 无醛基 有醛基 无色晶体,溶于水 白色晶体,溶于水 甘蔗、甜菜 麦芽、薯类 无醛基 有醛基 水解反应 葡萄糖和果糖 两分子葡萄糖 不发生银镜反应 可发生银镜反应
(三)淀粉与纤维素 高分子化合物 多糖 (C6H10O5 ) n (C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 (1) 分子式: 不是同分异构体! (2) 化学性质: 淀粉 纤维素 ① 无还原性 ① 无还原性 ② 水解反应 (麦or葡) ② 水解反应 (难) ③ 遇碘I2变蓝色 ③ 酯化反应 (C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 酸或酶 葡萄糖
纤维素的酯化反应 + + n 3n 3n 纤维素硝酸酯 (硝酸纤维) (C6H7O2) OH n HNO3 (C6H7O2) O—NO2 浓硫酸 + 3n H2O 纤维素硝酸酯 (硝酸纤维)
纤维素的用途 1、棉麻纤维大量用于纺织工业; 2、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸; 3、制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含N量分为火棉(含N量较高,用于制造无烟火药)、胶棉(含N量较低,用于制赛璐璐和油漆); 4、制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着火,用于制胶片; 5、制造粘胶纤维(NaOH、CS2处理后所得,其中的长纤维称人造丝,短纤维称人造棉); 6、食物中的纤维素有利于人的消化。
种类 淀粉 纤维素 关系 结构 无醛基, 无醛基,有羟基 遇碘变蓝 无还原性 能水解成葡萄糖 无还原性 能水解成葡萄糖 能发生酯化反应 性质 n值不同,既非同分异构体,也非同系物 关系 结构 无醛基, 无醛基,有羟基 遇碘变蓝 无还原性 能水解成葡萄糖 无还原性 能水解成葡萄糖 能发生酯化反应 性质 制硝酸纤维 粘胶纤维 醋酸纤维、造纸 食用,酿酒,制葡萄糖 用途
糖的概念: 分类及相互转化: 低聚糖 单糖 多糖 多羟基醛或多羟基酮,以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类,旧称碳水化合物,一般通式为 Cn(H2O)m 分类及相互转化: 低聚糖 单糖 多糖 水解 缩合 缩聚 (2~10) ( >10) C6H12O6 (C6H10O5 ) n
分子的手性 碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”,也叫做“手性碳原子”。