专题4 烃的衍生物 第一单元 卤代烃

一. 烃的衍生物概述 1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。

思考 烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？

二、卤代烃概述 1、定义： 2、通式: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 3、官能团： 卤素原子（如氯原子，溴原子）

二、卤代烃概述 4、分类： 1）按卤素原子种类分： 2）按卤素原子数目分： 3）根据烃基是否饱和分： 4）按是否含有苯环分： F、Cl、Br、I代烃 2）按卤素原子数目分： 一卤、多卤代烃 3）根据烃基是否饱和分： 饱和、不饱和 4）按是否含有苯环分： 脂肪卤代烃、 芳香卤代烃

三、卤代烃对人类生活的影响 1、卤代烃的用途 致冷剂 溶剂 医用 卤代烃 农药 灭火剂 麻醉剂

聚氯乙烯 聚四氟乙烯

三、卤代烃对人类生活的影响 2、卤代烃的危害 （1）DDT禁用的原因 （2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理 （1）DDT禁用的原因 相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境. 卤代烃释放的氯原子对臭氧分解起到催化剂作用。

氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。

溴乙烷结构 １．根据乙烷模型画出其电子式和结构简式 ２．指出它们中的共价键，哪种键容易断裂

球棍模型 四、溴乙烷 1、结构 分 子 式： C2H5Br 比例模型 电 子 式： CH3CH2Br 或 C2H5Br 结构简式：

2、由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 溴乙烷的结构特点小结： 1、 C—Br键易断裂。 2、由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。

四、溴乙烷 2、物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃ 与乙烷比较： 乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水

四、溴乙烷 3、化学性质 水 解 反 应 消 去 反 应

（1）水解反应 （取代反应） NaOH H2O 条 件 NaOH溶液+加热

水解反应机理

1）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？ 教材62页实验2 几点思考 1）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？ 采取加热和加NaOH的方法，原因是NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。 2） NaOH在该水解反应中起了什么作用？ 促进水解反应的进行

√ 3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 4）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明清夜中含有溴元素，水解了。 ①反应液 ②反应液 AgNO3溶液 取上层清液硝 酸 酸 化 √

（2）消去反应 溴乙烷与NaOH的乙醇混合液 实验装置：右图 现象: 溴水褪色

（2）消去反应 醇 △ 定 义解读 两个相邻碳原子上； 脱去小分子（HX，H2O等）。 ①NaOH的醇溶液②要加热 条 件

消去反应机理

1）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 几点思考 教材62页实验1 1）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。 2）消去反应时，乙醇起什么作用？ 乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。

3）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？ 还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为HBr不会使溴水褪色。

小结： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 取代 消去 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH2=CH2、NaBr、H2O CH3CH2OH、NaBr 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应

五、卤代烃的性质 1、物理性质 1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体. 1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体. (2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（且沸点和熔点大于相应的烃） (3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.

五、卤代烃的性质 R-X + H-OH R-OH + HX 或：R-X + NaOH R-OH + NaX 2、化学性质（与溴乙烷相似） ◆活泼性： 卤代烃强于烃 原因：卤素原子的引入。 ◆主要的化学性质 1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇 R-X + H-OH R-OH + HX NaOH △ 或：R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △

说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。 2）消去反应 ☆发生消去反应的条件： ① 碳原子数≥2 ②“β-碳上有氢” ③反应条件：强碱醇溶液中加热。 3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！！！！

思考 1）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？ 2）CH3-CHBr-CH2-CH3 不行， β-碳上无氢，不能消去。 2）CH3-CHBr-CH2-CH3 发生消去反应产物有多少种?请写出产物的结构简式。 教材P65页第四题

五、卤代烃的性质 有沉淀产生 白色 淡黄色 黄色 说明有卤素原子 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 3、卤代烃中卤素原子的检验： 说明有卤素原子 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 白色 淡黄色 黄色

五、卤代烃的性质 4、制法： （1）烷烃卤代反应（副产物太多，一般意义不大） （2）芳香烃的卤代反应（含六元环卤代烃的常用制备方法） （3）不饱和烃的加成（副产物少，产率高，合成卤代烃主要方法）

√ √ 课堂练习 1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl √ √ 2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式 CH2BrCH2Br CH≡CH+2HBr NaOH、△ 乙醇

3、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)： A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣 ；G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 DCEGA BCGA

4．(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了 4．(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl， 该反应的类型是_________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是 _________________________________ 加成反应 氯乙烷沸点低，挥发时吸热。

5、下列物质中不能发生消去反应的是（　 ） ② ③ ④ ⑥ A、①②③⑤ 　　B、 ②④ 　 C、②④⑤　　　D、①⑤⑥ B

7、下列叙述中，正确的是（ 　） A、含有卤素原子的有机物称为卤 代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不 能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( ) CD

作业： 1、已知 请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解方程式。 2、欲将溴乙烷转化为1，2-二溴乙烷，写出有关方程式？ 3、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？