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全局性掌控

全局性掌控 本节重点知识为烷烃、烯烃和炔烃的化学性质．主要考点有烷烃的取代反应，烯烃和炔烃的加成反应、氧化反应，由烃的燃烧规律判断有机物的分子式．预测2012年高考仍会关注各类烃的特征反应．

选项式诊断 诊断 判断正误，在诊断一栏内打“√”或“×” × 1.乙烯和乙烷都能发生加聚反应(2010·广东高考T11 －A) 2.17.6 g丙烷中所含的极性共价键为4 NA个(2010·四 川高考T7－C) 3.丙烯分子中所有原子都处于同一平面(2010·海南 高考T12－D) 4.常温常压下，22.4 L乙烯中C—H键数为4NA(2010· 江苏高考T5－D) √ 5.乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别(2010·济 南模拟T5－C)

一、甲烷、乙烯和乙炔的分子结构和物理性质 1．分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 CH4 正四面体

分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 C2H4 C2H2 平面形 CH2 == CH2 H∶C⋮⋮C∶H CH≡CH 直线形 H—C≡C—H

物质 颜色 状态 溶解性 CH4 色 态 溶于水 C2H4 C2H2 无 气 小 2.物理性质 物质 颜色 状态 溶解性 密度 CH4 色 态 溶于水 比空气 C2H4 比空气略 C2H2 无 气 难 小 微 9

二、甲烷、乙烯和乙炔的化学性质 1.

1．能否用甲烷和氯气反应制取纯净的一氯甲烷？ 提示：不能．CH4与Cl2反应得到的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等混合物，即反应不会停留在某一阶段．

2.

CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑

四、烷烃、烯烃和炔烃 1．烷烃、烯烃和炔烃的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 结构特点 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 物理性质 溶于水，密度比水 ，通常条件含 个碳原子以下的烃为气体，随着碳原子数增加，熔、沸点逐渐 ，相对密度逐渐 难 小 4 升高 增大

烷烃 烯烃 炔烃 化学性质 ①不与强酸、强碱、强氧化剂反应②能燃烧③光照条件下发生取代反应④高温分解 ①使酸性KMnO4溶液 ②能燃烧③能发生加成反应 褪色

2.烯烃的顺反异构现象 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上就有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构．像这种由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构．但只要有一个双键碳原子连接了两个 原子或原子团，这种烯烃就不存在顺反异构． 相同

2．实验室如何收集C2H4、C2H2气体？ 提示：由于两种气体均为可燃性气体，不纯时易发生爆炸，所以通常不用排空气法，而用排水法收集．

1．(2011·广州模拟)下列关于烷烃性质的叙述中不正确的 是 (　　) A．烷烃是易燃物质，完全燃烧后的产物是CO2和H2O B．烷烃可以与氯气、溴蒸气在光照条件下发生取代 反应 C．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫 色褪去 D．在通常情况下，烷烃不能与强酸、强碱反应 .

解析：烷烃的化学性质稳定，均不能使酸性KMnO4溶液褪色． 答案： C

2．下列说法中错误的是 (　　) A．无论是乙烯的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶 液褪色，都与其分子内含有碳碳双键有关 B．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液， 都可以鉴别乙烯和乙烷 C．等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相 同 D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼

解析：乙烯和甲烷分子中的氢原子个数相同，但氢的质量分数不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C项错误．

3．在常温下，对化学式为CnH2n－2(n≥2)的气态链烃，下列 说法不正确的是 (　　) A．肯定是不饱和烃 B．肯定能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．一定是炔烃 D．是乙炔的同系物 . 解析：CnH2n－2(n≥2)也可以表示二烯烃，如1,3­丁二烯． 答案：CD

4．(2011·烟台模拟)有机化合物分子中双键上的碳原子与其 他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应是加成反应．下列过程与加成反应无关的是 (　　) A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 B．裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅 C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇 D．乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷

解析：A项是萃取，与加成反应无关；B项，裂化汽油中含不饱和烃可与溴加成，使水层颜色变浅；C项、D项均是加成反应．

5．已知碳原子数小于8的单烯烃与HBr反应，其加成产物 只有一种结构． (1)符合此条件的单烯烃有________种，判断的依据是____________________________________． (2)在这些单烯烃中，若与H2加成后，所得烷烃的一卤代物的同分异构体有3种，这样的单烯烃的结构简式为________________________________________．

解析：碳原子数小于8的单烯烃与HBr发生加成反应只得 一种产物，说明该单烯烃是以碳碳双键为中心的对称结构，符合这一条件的有：CH2 == CH2，CH3—CH == CH—CH3、CH3—CH2—CH == CH—CH2—CH3、 .与H2加成后所得烷烃的一氯代物有3种的烷烃为：CH3CH2CH2CH2CH2CH3. 答案：(1)4　以碳碳双键为中心的对称结构 (2)CH3CH2CH ==CHCH2CH3

名称 比较　　 取代反应 加成反应 加聚反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应 反应前后分子数目 一般相等 减少

[例1]　 (2010·新课标全国卷)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 (　　) A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2­二溴 丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲 酸和乙醇

[名师精析]　本题考查有机反应类型的判断，意在考查考生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力．A项溴丙烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；B项甲苯的硝化反应是取代反应，甲苯制取苯甲酸是氧化反应；C项的反应分别是消去反应和加成反应；D项中均为取代反应． [答案]　D

(1)有机反应类型的特征 ①取代反应特征：A—B＋C—D―→A—C＋B—D ②加成反应特征：

③消去反应特征： ④氧化、还原反应特征：a.氧化反应：“去氢加氧”；b.还原反应：“加氢去氧”．

(2)从键型变化的角度判断有机反应类型 键型变化 有机反应类型 单键变单键 取代反应 双键(或三键、苯环)变单键 加成反应 单键变双键(或三键) 消去反应 得氧去氢 氧化反应 得氢去氧 还原反应 双键变单键成高分子化合物 加聚反应 单键变单键成高分子化合物 缩聚反应

1．(2011·西安模拟)下列变化属于加成反应的是 (　　) A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热170℃ C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合

解析： 选项 A B C D 反应类型 氧化 消去 加成 取代 答案：C

乙烯 乙炔 实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比约为1∶3； ②酒精与浓硫酸混合时先加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌； ③应在混合液中加几片碎瓷片，防止暴沸； ④温度计的水银球应插入反应混合液的液面以下； ⑤应使温度迅速升至 ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其简易装置； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应

乙烯 乙炔 净化 因酒精被炭化，炭与浓硫酸反应，乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去 因电石中含有CaS，与水反应会生成H2S，可用硫酸铜溶液或NaOH溶液将其除去

[例2]　 (2011·德州模拟)实验室里用乙醇和浓硫酸反应制取乙烯，接着再用溴与之反应生成1,2­二溴乙烷，在制备过程中由于部分乙醇被浓硫酸氧化还会产生CO2、SO2，并进而与Br2反应生成HBr等酸性气体． (1)用下列仪器，以上述物质为原料制备1,2­二溴乙烷．如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮胶管均已略去)：________经A(1)插入A中，________接A(2)；A(3)接________接________接________接________．

(2)在三颈烧瓶A中的主要反应的化学反应方程式为 ________________________________________________； (3)在反应管E中进行的主要反应的化学反应方程式为__________________________________________________ (4)温度计水银球的正确位置是______________________； (5)反应管E中加入少量水及把反应管E置于盛有冷水的小烧杯中是因为_____________________________________ _________________________________________________.

[名师精析]　三颈烧瓶是浓硫酸跟乙醇反应产生乙烯的装置，所以A(1)中应插入温度计，A(2)中插入D(以便滴加浓硫酸、乙醇的混合物)，A(3)连C(C装置是防止倒吸的安全瓶装置)．由于生成的乙烯中含有二氧化硫、二氧化碳等杂质气体，所以C跟F相接，F再跟E相接，最后接到吸收瓶．三颈烧瓶中温度计的作用是测量和控制反应混合液的温度，所以应插入液面以下．由于液溴极易挥发，所以反应管E中要加入少量水，整支反应管E置于盛有冷水的烧杯中．

制备乙烯的关键是控制温度为170℃，否则会生成大量CO2和SO2，以及副产品乙醚．

2．(2011·海淀区高三期末)实验室用下图所示装置制取乙烯．

(1)①仪器A的名称________； ②仪器A中发生反应的化学方程式是_____________________________________________ _____________________________________________. (2)仪器B中盛装的试剂是___________________________________________．

(3)装入药品前，应检查装置的气密性．检查该套装置气密性的操作是_______________________________________ _________________________________________________ ___________________________________________________. (4)若在导管口点燃乙烯，观察到的现象是__________________________________________________.

4．如图中的实验装置可用于制取乙炔． 请填空： (1)图中，A管的作用是____________________，制取乙炔的化学方程式是__________________________．

(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是__________ __________________________________________________， 乙炔发生了________反应． (3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是_____________ (4)为了安全，点燃乙炔前应__________________________ 乙炔燃烧时的实验现象是____________________________ ___________________________________________________.

解析：本题主要考查乙炔的性质．A管位置的升降可控制管中水与电石反应的发生和停止． 答案： (1)调节水面高度以控制反应的发生和停止 CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑ (2)酸性KMnO4溶液褪色　氧化 (3)溴的CCl4溶液褪色　加成 (4)检验乙炔的纯度　火焰明亮并伴有浓烈的黑烟

[例3]　现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物： (1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是____________． (2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是__________． (3)等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是__________，生成水最多的是__________． (4)在120℃、1.01×105 Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气态烃是________________．

[答案]　(1)CH4　(2)C2H6　(3)C2H4　CH4 (4)CH4、C2H4

利用烃的燃烧规律计算烃分子式时的守恒原理 由H2O的量可求H的量，由CO2(或CO或二者混合物)可求C的量．

4．下列各组化合物中，不论二者以什么比例混合，只要 总质量一定，则完全燃烧时，消耗O2质量和生成H2O的质量不变的是 (　　) A．CH4　C2H6　　　　　　　B．C2H6　C3H6 C．C2H4　C3H6 D．C2H4　C3H4

解析：C选项中两种烃的最简式相同，所以总质量一定时，无论以何种比例混合，消耗O2的质量和生成H2O的质量不变．

5．两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1 L该混合烃与 9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L．下列各组混合烃中不符合条件的是 (　　) A．CH4、C2H4 B．CH4、C3H6 C．C3H4、C2H4 D．C2H2、C3H6

解析：105℃时，水为气态，混合烃与氧气的体积比是1∶9，烃完全燃烧生成二氧化碳和水蒸气．在烃燃烧前后气体体积未变，则混合烃的化学式为CxH4.两种烃以任意比组合，CH4与C3H6一定不能组合出CxH4，C2H2与C3H6只能在等物质的量时才能组合出CxH4，不符合任意比例的题干要求． 答案：BD

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