有機化合物的組成及結構 官能基及有機化合物的分類 第七章 有機化合物 有機化合物的組成及結構 官能基及有機化合物的分類

早期的定義: 有機化合物：具有生命力的生物才可製造出來 的化學物質 無機化合物：包含氣體、岩石及礦物中的化合 物 有機化合物的定義 早期的定義: 有機化合物：具有生命力的生物才可製造出來 的化學物質 無機化合物：包含氣體、岩石及礦物中的化合 物 目前的定義： 含碳的化合物，但除了CO2、CO、CS2、碳酸及其鹽類以及氰化物和硫氰化物之外

有機化合物 的 組成及結構

實驗式 及 分子式 實驗式：又稱簡式，表示化合物中各種原子 個數的最簡單整數比 利用燃燒分析法測得: C：NaOH 來吸收CO2 實驗式：又稱簡式，表示化合物中各種原子 個數的最簡單整數比 利用燃燒分析法測得: C：NaOH 來吸收CO2 H：無水Mg(ClO4)2 來吸收水蒸氣 N：氮氧化物經銅還原成N2後，測其重量 O：總重量減去 C、H、N 重即得氧重

一未知化合物 10.0 g 燃燒後產生 14.6 g 的 CO2、 6.0 g 的 H2O，試由此求其實驗式 例題 一未知化合物 10.0 g 燃燒後產生 14.6 g 的 CO2、 6.0 g 的 H2O，試由此求其實驗式 解 實驗式為CH2O

分子式的求法 只要知道分子量即可透過實驗式來求得 ∵ CH2O 式量 12+2+16=30 ∴ 分子量為式量的兩倍 其分子式為 C2H4O2 例如上述的化合物若分子量為60 ∵ CH2O 式量 12+2+16=30 ∴ 分子量為式量的兩倍 其分子式為 C2H4O2

例題 　某一化合物含碳、氫及氯的重量百分組成分別為 37.8 %、6.3%及 55.9%，若此物質 1.5 克在 137oC 及755 mmHg 下氣化時，體積為 400 mL，則此化合物的分子式為何?（C=12.0，H=1.0，Cl=35.5） 解

結 構 式 表示分子中各原子的連接情形

結構異構物 分子式相同，而原子連接方式不同的化合物

例題 下列分子中互為結構異構物的有哪些? 解 (1)(a) 、(b)互為結構異構物 (2)(a)、(c) 及 (b)、(c) 互為結構異構物

官能基及有機化合物的分類 烯、炔及芳香族化合物 有機鹵化物 醇、酚及醚類

烯、炔及芳香族化合物 乙烯 苯 丙烯 乙炔 甲苯 丙炔

有 機 鹵 化 物 三氯甲烷 四氯甲烷 氯乙烯

鹵烷類的反應 C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr

氟氯碳化物 (CFCs) 泡沫刮鬍劑罐子是利用氟氯碳化物將泡沫噴出

氟氯碳化物對自然界的影響 氟氯碳化合物化學活性低，但受紫外線照射後會產生氯原子，和臭氧行反應而導致臭氧層的破洞 HCFCs (氟氯氫碳化物) Freon-22

醇、酚及 醚類

醇 羥基（－OH）與飽和碳鍵結而成的有機化合物，通式為 R－OH

多 元 醇

醇的性質 沸點較分子量相近的烴及鹵化烴為高 碳數少的醇可與水以任何比例互溶，碳 數高的醇則與烴類相似，僅微溶於水 碳數少的醇可與水以任何比例互溶，碳 數高的醇則與烴類相似，僅微溶於水 酸性遠低於醋酸，不與氫氧化鈉反應， 但可與鹼金屬反應: 2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2

醇的性質(續) 三級醇類可與硫酸(催化劑)共熱行消去反應: 或與鹽酸行取代反應:

醇的氧化反應

醇的氧化反應(續)

常見的醇類－－甲醇 甲醇由木材蒸餾而得，因此又稱為木精 具有毒性，誤飲或長時間吸收，可對各 種器官及神經系統造成傷害，嚴重者可 導致失明甚至死亡 可用來製造甲醛及染料，或作為溶劑及 抗凍劑

常見的醇類—乙醇 俗稱酒精，早在2500年前人類就知道用醣類發酵來製造酒精 於適當條件下可被氧化成乙醛，但與二 鉻酸鉀或過錳酸鉀反應則產生乙酸

常見的醇類—乙醇(續) 於醫藥上用為消毒劑，工業上用為塗料、香料之溶劑及其他化工原料 酒精大部分在人體的肝臟中代謝，先氧 化成乙醛，再氧化成乙酸 肝臟長期受具毒性的乙醇及乙醛侵害， 嚴重者甚至造成肝硬化

例題 (1)寫出 2,3-丁二醇的結構式。 (2)寫出 2,3-丁二醇被三氧化鉻及硫酸的混合液 氧化後所得產物的結構式 (1) (2) 解

酚類 苯環上的氫被羥基取代所得的化合物 酸性比醇強，可與強鹼如NaOH 反應而溶於水中 最簡單的酚類是苯酚(簡稱酚)，於醫藥 上用為消毒劑，為製造阿司匹靈的原料

例題 下列哪些化合物能與 NaOH 反應，而溶解在水中? CH3OH (B) (C) (D) C2H5OH C2H5Cl (A) 解 (C)

醚 類 通式為 R－O－R’，醇中羥基上的氫為烴基所取代的化合物

乙 醚 可由乙醇與濃硫酸共熱而得 沸點低，具高度揮發性，易著火 可作為柴油及汽油的添加劑，或用作麻醉劑 常用為有機反應的溶劑，對水溶解度低

醛 通式為 (R－CHO) 碳數少的醛，如甲醛及乙醛均有 刺激性臭味，碳數多的醛具有芳香味

最簡單的醛－甲醛 可利用甲醇蒸氣與氧在銅或鉑的催化下 製得 易溶於水與乙醇 福馬林就是37%的甲醛水溶液，可作為 消菌劑及防腐劑 可利用甲醇蒸氣與氧在銅或鉑的催化下 製得 易溶於水與乙醇 福馬林就是37%的甲醛水溶液，可作為 消菌劑及防腐劑 主要用途在製造塑膠與樹脂

醛的氧化 可被氧化成酸 →

多侖試劑 硝酸銀的氨溶液

斐林試劑 含有硫酸銅(II)和酒石酸鉀鈉的氫氧化鈉溶液

酮類 最簡單的酮類為丙酮，為具有芳香、易揮發的液體，可與水互溶，是很好的有機溶劑，常用來去除指甲油、油漆、染料及樹脂

例題 (3) 2-丙醇 (1) (2) 1-丙醇 及 2-丙醇 解

羧酸 通式為 (R－COOH) 於液相時羧酸可經由氫鍵形成複體 沸點高 具有一個羧基的長直鏈羧酸稱為脂肪酸

羧酸的衍生物

最簡單的羧酸—甲酸 又稱為蟻酸，因為螞蟻的分泌液中含有甲酸 因為具有醛基(－CHO)，所以能和多侖試液產生銀鏡反應

最簡單的羧酸—甲酸(續) 為一種弱酸，在水中會解離出氫離子 和濃硫酸共熱會脫水產生CO

乙 酸 俗稱醋酸 具有強烈刺激氣味的液體 冰醋酸：純度>99%的乙酸，在冬天容易凍結成冰狀固體，故如此稱之 工業上的製法有二： 乙 酸 俗稱醋酸 具有強烈刺激氣味的液體 冰醋酸：純度>99%的乙酸，在冬天容易凍結成冰狀固體，故如此稱之 工業上的製法有二： 由糖或澱粉發酵得乙醇，再經氧化得乙酸 乙炔與水在催化劑的輔助下得乙醛，再經氧化得乙酸

二 酸 一個分子中含有二個羧基的化合物 最簡單的二酸為乙二酸 俗稱草酸 草酸與過錳酸鉀的稀硫酸性溶液共熱， 　會氧化產生CO2

草酸遇鈣離子時生成白色草酸鈣沉澱 製造耐綸66的原料:己二酸

酸 酐 二分子羧酸脫去一分子的水即為酸酐 乙酐的反應性強，常用於合成醫藥品及人造纖維

芳香族羧酸 最簡單的芳香族羧酸為苯甲酸(又稱安息酸) 由柳樹樹幹萃取出來的柳酸(又稱水楊酸)，學名鄰羥基苯甲酸

阿司匹靈的製備 阿司匹靈為常用之消炎止痛劑

酯 通式為 (R－COO－R’) 酯類常由酸和醇在濃硫酸的催化下而得 酯化反應為可逆反應，若在酯反應中加入乾燥劑去水，可使反應趨於完全

例題 寫出下列化合物的結構式: (1)乙酸乙酯 (2)甲酸正丁酯 (3)丙酸甲酯 解

酯(續) 醇除了與有機酸形成有機酯類外，亦可與無機酸反應形成酯類

例題 下圖中(a)與(b)為C2H4O2的二種異構物，除了可用鈉區別外，尚有哪些方法可以將之分辨? 解

油脂 為一分子甘油與三分子脂肪酸結合而成，因此又稱為三酸甘油脂

油脂(續) 熔點取決於脂肪酸的種類 馬格林是將植物油加氫成為飽和脂肪酸，而於常溫下呈現固態 常溫下為 固體(稱為脂肪) : 碳數多的飽和脂肪酸所形成的油脂，例如牛油及豬油等 液體(稱為油) : 碳數少的飽和脂肪酸(例如椰子油)或含雙鍵的不飽和脂肪酸(例如花生油)所形成的油脂 馬格林是將植物油加氫成為飽和脂肪酸，而於常溫下呈現固態

油脂的性質與用途 比重一般在0.9~0.95之間 不溶於水，易溶於汽油及乙醚等有機溶劑 飽和的油脂具有酯類的性質 不飽和的酯具有酯和烯類的性質 人體內氧化可得9.4 (kcal/g)的熱量 油脂也是製造肥皂、甘油及動物飼料等的原料

肥皂與清潔劑 2+

清潔劑 利用硫酸根或苯磺酸根取代肥皂的羧酸根，於硬水中不產生沉澱

胺與醯胺 胺類是氨(NH3)的衍生物，為重要的有機鹼 胺的分類 四級銨鹽

例題 區別下列胺類的級數 解 (a)一級胺；(b) (c)二級胺；(d)三級胺

胺的性質 碳數較少的胺，為帶有魚腥味的氣體 ，易溶於水 隨著碳數的增多，溶解度及味道漸減

醯 胺 一級和二級胺可和醯氯(RCOCl)或酐行醯化反應得到醯胺，如乙醯氯和甲胺混合即得 N-甲基乙醯胺

例題 寫出二甲胺與乙醯氯行醯化反應的產物 解