第二章 脂类 Lipids 重点：磷脂、糖脂 一、 脂类的概念 一、  脂类的概念 不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合物,一般由醇和脂肪酸组成。 醇：甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇 脂肪酸：

二、 分类 （1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡 （2）复合脂： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂 二、  分类 （1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡 （2）复合脂： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂 脂蛋白 （3）衍生脂：脂肪酸及其衍生物 甘油、鞘氨醇、高级醇等， 固醇类。 萜类 脂溶性维生素

三、  脂类的生物学功能 ①    生物膜的结构组分： 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链

②    能量贮存形式：动物、油料种子的甘油三酯 ③    激素、维生素和色素的前体： 萜类、固醇类、二十碳四稀酸 ④   化学信号： PIP2 ⑤    保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质

第一节     脂肪酸及其衍生物 一、  脂肪酸的结构特点 线形不分支

饱和脂肪酸： 软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0 硬脂酸， n-十八酸，18:0 花生酸， n-二十酸，20：0 P83 表2-2

不饱和脂肪酸：1-6个双键 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c， 亚油酸（ω-6）： 顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c α-亚麻酸（ ω-3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c 花生四稀酸（ω-6） ：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸， 20：4 △5c，8c，11c，14c 二十二碳六稀酸 （DHA） （ω-3） ： 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸 ，22：6 △4c，7c，10c， 13c，16c，19c

★PUFA的研究价值 1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷 2、PUFA能降低血脂

1、必需脂肪酸 essential fatty acids 亚油酸和α-亚麻酸，称为必需脂肪酸。 2、皂化值（评估油的质量） 完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数， 3、酸值（酸败程度） 中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。 4、碘值（不饱和键的多少） 100克油脂吸收碘的克数。

二、花生四稀酸的衍生物 前列腺素 凝血恶烷 白三稀

二十碳烷酸 前列腺素 血栓烷 白细胞三烯

第二节 脂酰甘油和蜡 三酰甘油（甘油三脂）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油 二酰甘油（甘油二脂）： 单酰甘油（甘油单脂）： 第二节      脂酰甘油和蜡 三酰甘油（甘油三脂）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油 二酰甘油（甘油二脂）： 单酰甘油（甘油单脂）： 蜡：长链脂肪酸+长链一元醇（或固醇）

第三节      磷脂 甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。 鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。  

一、 甘油磷脂 1、 结构与分类 （1） 磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC） HO—CH2CH2N+（CH3）3 （胆碱） 一、  甘油磷脂 1、   结构与分类 （1） 磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC） HO—CH2CH2N+（CH3）3 （胆碱） （2） 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺） （3） 磷脂酰丝氨酸（PS） HO—CH2CH—COO-（丝氨酸） N+H3

（4）  磷脂酰肌醇（PI） 图 （5）磷脂酰甘油（PG） （6）  二磷脂酰甘油

二、  鞘磷脂 1、   组成： 鞘氨醇 脂肪酸 磷酸 胆碱或乙醇胺

神经酰胺 胆碱鞘磷脂 葡萄糖苷神经酰胺 乳糖苷神经酰胺 神经节苷脂

第四节            鞘脂类 一、  鞘氨醇 二、  神经酰胺 鞘脂类的核心结构，由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链（18—26C）脂肪酸的羟基相连。

第五节 糖脂 glycolipid P110 植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂 1、 甘油糖脂 单（二）半乳糖基甘油二酯 1、   甘油糖脂 P110 单（二）半乳糖基甘油二酯 6—磺基Glc甘油二酯 植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂

单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连 2、   鞘糖脂（神经酰胺糖脂）  单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连 脑苷脂：半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺 硫脑苷脂：脑苷脂被硫酸化，在生理pH下带负电荷。 神经节苷脂：寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂，  

3、 糖脂的生物学功能 （1）细胞结构的刚性 （2）抗原的化学标记 血型抗原 （3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记 （4）调节细胞的正常生长 3、   糖脂的生物学功能 （1）细胞结构的刚性 （2）抗原的化学标记 血型抗原 （3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记 （4）调节细胞的正常生长 （5）授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。

第六节 脂蛋白 Lipoprotein 要点：血桨脂蛋白 血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、胆固醇)从一个器官运输到另一个器官。 要点：血桨脂蛋白   血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、胆固醇)从一个器官运输到另一个器官。 （1）乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小肠到组织肌肉和adipose组织。 （2）极低密度脂蛋白VLDL在肝脏中生成，将脂类运输到组织中， （3）低密度脂蛋白，把胆固醇运输到组织， （4）高密度脂蛋白(HDL，1.063-1.210g/cm3)，也是在肝脏中生成，清除细胞膜上过量的胆固醇。

载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）

第六节      萜类和固醇类化合物 统称为类异戊二烯类(isoprenoid) 一、  萜类 P111

二、  固醇类 含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。 包括：固醇、固醇衍生物。

1、 胆固醇（二氢胆固醇、7—脱氢胆酸、胆固醇酯） （1）、       结构 （2）、       性质 白色、斜方晶体。 a. 醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油酸） b. 双键可加氢

（3）、 分布及功能 ●脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体 ★ 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动性及正常功能。 ★ 胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。 ★肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素

2、   植物固醇 不能被动物吸收和利用。 豆固醇（大豆中） 麦固醇（麦芽中） 3、   酵母固醇 麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D3。

三、  固醇衍生物 1、   胆汁酸 图 与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。 2、   类固醇激素 （1）肾上腺皮质激素（７种） （2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、、黄体酮