苯 应用模板上加了图片

苯是一种什么样的物质呢？ 一、苯的物理性质 无色液体，有特殊气味； 不溶于水； 比水轻，密度为0.88g/ml。 熔点为5.5℃，沸点为80℃， 如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发； （苯有毒！！是常用的有机溶剂。）

问题：苯分子具有怎样的分子组成呢？ 结构？ 实验：将少量的苯加入到蒸发皿中点燃，观察发生的现象；可得出结论。 法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。苯的分子式 。 C6H6 结构？

（1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ

苯环结构的有关观点： 科学家提出的苯分子结构模型 凯库勒式 （1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。 科学家提出的苯分子结构模型 凯库勒式

问题： 这些结构是否合理？如何用实验证实？ 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。

结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。 1ml溴水 2ml苯 1mlKMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡 （ ） 紫红色不褪色 实验与结论 上层橙黄色 水层颜色为何变浅？ 下层几乎无色 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。

苯是饱和烃吗？你可以找出实验佐证吗？ 苯与液溴的反应

但是！ 一定条件下，苯可以和氢气发生加成反应；

凯库勒苯环结构的的缺陷 凯库勒式 缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种；

到底是饱和烃还是不饱和烃呢？科学家为此费尽了周折。

凯库勒的振荡假说：

键参数的比较 现代技术对苯分子结构的进一步研究表明: 苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。 键角 键 能(KJ/mol) 键 长 (10-10 m) C—C 109o28’ 348 1.54 C==C 120o 615 1.33 苯中碳碳键 约494 1.40

苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。大π键！

二、苯的分子结构 分子式： C6H6 最简式： CH 结构简式 结构式

由于大π键的形成，使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！ 正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。易取代、难加成！

苯具有怎样的化学性质呢？ 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃的性质 不饱和烃的性质 ？ 取代反应 加成反应

三、苯的化学性质 1、氧化反应 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟 点燃 现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

+ + HBr 溴苯 2、取代反应 （1）苯与Br2的反应 －Br Br－Br 注意溴苯的物理性质 （1）苯与Br2的反应 Br－Br + 催化剂 + HBr －Br 溴苯 在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。

硝基苯 （２）苯与硝酸反应 烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应 吸水剂和催化剂 硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别） 注意硝基苯的物理性质 浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2 +H2O + HO－NO2 H 硝基苯 硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别） 烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应 吸水剂和催化剂 浓硫酸的作用：

*（３）磺化反应 吸水剂和磺化剂 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连 磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H） 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连 吸水剂和磺化剂 浓硫酸的作用：

3、加成反应 苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 + H2 + H2 苯也能与Ｃl2 发生加成反应 催化剂 △ 环己烷 催化剂 △ + H2 苯也能与Ｃl2 发生加成反应

概念介绍：芳香族化合物 芳香烃 1.芳香族化合物 2.芳香烃 在有机化合物中，含有一个或多个苯环的化合物，属于芳香族化合物。 芳香族化合物中有一大类物质，其组成只含有C、H两种元素，称之为芳香烃。苯是最简单的芳香烃。

苯的硝化反应实验

苯的同系物 一、概念： 二、组成和结构： 三、同分异构现象和同分异构体： 四、性质：

苯的同系物具有怎样的 组成和结构特征呢？ 结合同系物的概念总结 一、概念： 分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团的物质。 问题：比苯多一个“—CH2—”原子团的物质是什么？比苯多2个“—CH2—” 原子团的物质是什么？比苯多3个“—CH2—”原子团的物质又是什么？ 苯的同系物具有怎样的 组成和结构特征呢？

二、组成： 只含有一个苯环，且侧链上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。 通式：CnH2n-6(n≥6) 空间结构：以苯环为中心，至少12个原子共平面。

应熟悉各类烃的代表物的空间结构特点，熟悉各类综合结构中组成原子的相对位置关系；注意：C—C是可以旋转的！ 在同一平面上的原子最多可能有多少个？ 在同一条直线上的原子最多有多少个？

三、同分异构现象和同分异构体的书写： 练习1、分子式为C8H10和分子式为C9H12的芳香族化合物的同分异构体各有哪些？ 练习2、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 练习3、分子式为C8H8和分子式为C9H10的芳香族化合物的结构各有哪些？

四、苯的同系物的性质（1） 物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体（或固体） 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 思考：分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢？为什么？ 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 沸点：144.40C 沸点：139.10C 沸点：138.40C

四、苯的同系物的性质（2） 1、取代反应： ⑴卤代反应 Fe 产物以邻、对位取代为主 Fe

+ + 讨论 以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？ Cl2 HCl Cl Cl2 HCl CH3 CH2Cl CH3 Fe 光

—CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强，取代反应更易进行 四、苯的同系物的性质（2） 1、取代反应： ⑵ 硝化反应 浓硫酸 2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸 —CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强，取代反应更易进行

2、氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色 KMnO4溶液 H+ KMnO4溶液 H+

请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？ CH2CH3 CH3 CHCH3 CH3 CH3 C CH3 KMnO4 （H+） 思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？

苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。 3、加成反应 催化剂 △ + 3H2

烃 归纳小结 饱和链烃 烷烃 烯烃 二烯烃 炔烃 链烃 （脂肪烃） 不饱和链烃 环烷烃 环烯烃 脂环烃 环烃 单环芳烃：苯的同系物等； 芳香烃 稠环芳烃： 多环芳烃：