氨基糖苷类及多粘菌素类 华西基础医学与法医学院 张媛媛.

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作用机制:主要是抑制细菌细胞壁的生物合成。
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氨基糖苷类及多粘菌素类 华西基础医学与法医学院 张媛媛

氨基糖苷类抗生素的分类 来源:链霉菌或小单孢菌培养液中提取或以天然品为原料半合成制取而得的一类水溶性较强的碱性抗生素

氨基糖苷类抗生素的共性 (一)化学结构相似 (二)体内过程相似 (三)抗菌谱相似 (四)抗菌机理相似 (五)耐药性相似 (六)不良反应相似 3

氨基糖苷类抗生素是由苷元和氨基糖分子通过氧桥连接而成。 【基本结构】 氨基糖苷类抗生素是由苷元和氨基糖分子通过氧桥连接而成。 氨基糖 + 氨基环醇(苷元) 氨基糖苷 4

1.吸收:为有机强碱,口服难吸收,仅用于肠道感染和肠道消毒; 【体内过程】 1.吸收:为有机强碱,口服难吸收,仅用于肠道感染和肠道消毒; 2.分布:血浆蛋白结合率低,主要分布于细胞外液; 在耳淋巴液和肾皮质中浓度高; 可透过胎盘屏障,不易透过血脑屏障; 3.消除:不被代谢,原形肾小球滤过排泄 吸收:极性大,口服难吸收,多采用肌内注射给药 分布:血浆蛋白结合率低(链霉素除外),主要分布于细胞外液,胞内浓度较低,不能透过血脑屏障,在肾皮质,内耳内、外淋巴液有高浓度蓄积 消除:原形经肾排泄,尿中浓度很高,肾功能不全时应注意调整剂量及给药间隔 5

【抗菌谱】 广 1.G-菌 对 G-杆菌有强大的杀灭作用; 对 G-球菌效差 耐药金葡菌:有效 2.G+菌 链球菌:无效 【抗菌谱】 广 1.G-菌 对 G-杆菌有强大的杀灭作用; 对 G-球菌效差 耐药金葡菌:有效 2.G+菌 链球菌:无效 3.结核杆菌:链霉素、卡那霉素、阿米卡星 4.肠球菌、厌氧菌:无效 6

抑制蛋白质合成的全过程(起始、延伸、终止) —— 静止期杀菌药 1.起始阶段:抑制30S亚基始动复合物和70S亚基始动复合物的形成 【抗菌机理】 抑制蛋白质合成的全过程(起始、延伸、终止) —— 静止期杀菌药 1.起始阶段:抑制30S亚基始动复合物和70S亚基始动复合物的形成 2.延伸阶段:与30S亚基的P10蛋白结合,致A位歪曲,mRNA错译,阻止移位; 3.终止阶段:阻止终止密码子与A位结合;阻止70S 亚基的解离。 7

原核细胞70S核糖体的 A位、P位及mRNA结合部位示意图 转肽酶 肽位:结合或接受肽基的部位 受位/氨基酰位:结合或接受AA-tRNA的部位 50S T P A 5 3 mRNA 30S 与mRNA结合部位 8

起始阶段 氨基糖苷类 原核mRNA上在距起始密码子上游约10bp处有一段很短的(约10bp)富含嘌呤的区域称为SD序列,它能与30S亚基上的16S rRNA 3端的一段互补序列(不妨称反SD序列)配对结合,mRNA正是通过其SD序列与16S rRNA的配对结合而使它处于核糖体上的恰当的位置,并使起始密码子AUG处于P位点。SD序列与16S rRNA的配对还为识别起始密码子和Met密码子提供了一种机制 9 9

延伸阶段 氨基糖苷类 进位 在进入A位点之前,新氨酰tRNA必须与延伸因子EF—TU—GTP结合。氨酰RNA就位后,EF—TU—GTP水解,EF—TU—GDP从核糖体上释放下来;肽键是在肽酰转移酶催化下形成的,新肽键形成后P位点卸载的tRNA就离开核糖体,GTP水解成GDP时释放出的能量促使核糖体构象发生变化,驱动肽酰tRNA从A位点移动到P位点。空下的A位点等待接纳下一个氨酰tRNA 。 转肽 移位 10 10

氨基糖苷类 mRNA移位使一个终止密码(UAA、UAG或UGA)处于A位,氨酰-tRNA通常不能结合到核糖体上。肽酰转移酶的功能发生瞬时变化,转变成酯酶功能,将连接肽链与P位点tRNA的肽酰酯键水解开,肽链从核糖体上释放,mRNA与tRNA解离,核糖体解体。 终止阶段 11 11

氨基糖苷类抗菌机理示意图 12

【抗菌作用特点】 1.杀菌速率和杀菌时程为浓度依赖性。 2.具有较长时间PAE,且也为浓度依赖性 3.具有初次接触效应。 4.在碱性环境中抗菌活性增强。 13

1.产生钝化酶 磷酸转移酶,核苷转移酶,乙酰转移酶; 2.细胞膜通透性下降 如绿脓杆菌对链霉素的耐药; 【耐药性】 1.产生钝化酶 磷酸转移酶,核苷转移酶,乙酰转移酶; 2.细胞膜通透性下降 如绿脓杆菌对链霉素的耐药; 3.修饰靶蛋白(P10蛋白)如结核杆菌对链霉素耐药; 4.缺乏主动转运功能 如厌氧菌对氨基糖苷类的耐药。 14

耳蜗神经损害:耳鸣、听力降低 、甚至永久性耳聋 预防: (1)询问早期症状(眩晕、耳鸣),检查听力; 【不良反应】 1.耳毒性:损害第8对脑神经,包括: 前庭神经损害:眩晕、 头昏、恶心、呕吐; 耳蜗神经损害:耳鸣、听力降低 、甚至永久性耳聋 预防: (1)询问早期症状(眩晕、耳鸣),检查听力; (2)避免与有耳毒性的药物合用,如万古霉素、高效利尿药呋噻米、依他尼酸及脱水药甘露醇合用; (3)H1受体阻断剂可掩盖其耳毒性,避免合用。 15

表现:蛋白尿、管型尿、血尿、氮质血症等; 预防:避免与肾毒性的药物合用, 如第一代头孢菌素、万古霉素、多粘菌素等; 2.肾毒性 表现:蛋白尿、管型尿、血尿、氮质血症等; 预防:避免与肾毒性的药物合用, 如第一代头孢菌素、万古霉素、多粘菌素等; 16

3.肌毒性:氨基苷类可阻滞运动神经-肌肉接头, 原因:可能是氨基苷类与Ca2+结合,或在突触前膜与Ca2+竞争钙结合部位,阻止Ca2+参与乙酰胆碱的释放所致 防治:避免与肌松药合用;一旦发生可采用新斯的明和钙剂抢救。 易逆性抗胆碱酯酶药,用于重症肌无力和腹部手术后的肠麻痹 17

表现:嗜酸性粒细胞 、皮疹、药热、过敏性休克等 特点:过敏性休克发生率低,但死亡率高 防治 :(1)皮试 (2)葡萄糖酸钙 + 肾上腺素 4、变态反应(以链霉素多见) 表现:嗜酸性粒细胞 、皮疹、药热、过敏性休克等 特点:过敏性休克发生率低,但死亡率高 防治 :(1)皮试 (2)葡萄糖酸钙 + 肾上腺素 18

链霉素(Streptomycin) 最早用于临床的氨基糖苷类药物,也是第一个用于临床的抗结核药。 【抗菌谱】对结核杆菌、G-杆菌作用强大,对铜绿假单胞菌无效 【耐药性】易产生耐药性 美国“今日医学新闻”网5月11日消息,5月24日美国新泽西州的格斯大学将举办一个特殊仪式,纪念人类发现和利用链霉素治疗肺结核这一历史性里程碑。此次仪式将由美国化学学会主办。 早在1930年,美国科学家Selman Waksman博士及其学生就开始研究由细菌和真菌等微生物制造出的抗生素。 1943年他们的研究获得了巨大成功。Waksman的一名学生利用Waksman发明的土壤筛选法成功地制出链霉素。与青霉素的发现不同,此次链霉素的发现完全是人为努力的结果。青霉素是由Alexander Fleming通过偶然的机会发现的,他观察到脏碗碟长有青霉菌后会杀死表面的细菌。 格斯大学Waksman博士研究的三个主要方向之一就是如何提取链霉素。链霉素对人体没有毒性,它可以杀灭许多对青霉素具有抵抗能力的细菌。除了治疗肺结核,链霉素对发烧、霍乱、腹股沟腺炎等疾病疗效都非常显著。除此之外,Waksman的实验室还研究出了新链丝菌素,它目前仍被广泛用于抗菌剂。 美国化学学会主席William Carroll博士届时将向格斯大学赠送一块铜匾。而成功分离出放线菌抗生素 的Boyd Woodruff博士也将在仪式上发言。 Selman Waksman1888年生于俄国,1910年移民到美国并随后进入格斯大学进攻读学士学位。在美国加利福尼亚州立大学获得硕士学位后,1918年进入格斯大学任教。大学学习期间,Waksman对土壤中的链霉菌产生了浓厚的兴趣,直到1930年他才透彻的理解了一些微生物攻击其他微生物的机理。 为了表彰Waksman系统的研究土壤中微生物的相互作用并引导链霉素的发现,Waksman于1952年获得诺贝尔生理学奖金,1973年逝世。 美国化学学会是一个由美国国会许可的非盈利性组织。该组织现有超过15万8千名各类化学家。此组织发行众多科学刊物,其范围主要包括研究会议成果、教育、科学研究政策等。 美国生物化学家、土壤微生物学家,抗生素之父,原籍乌克兰。1942年作为第一位土壤微生物学家当选为美国科学院院士,曾荣获美、英、法、意大利、日本、土耳其、西班牙等国奖金和奖状共65项,1952年获诺贝尔生理学或医学奖。 瓦克斯曼(Waksman,Selman Abraham)俄国-美国微生物学家。1888年7月22日生于俄国普里鲁基;1973年8月16日卒于马萨诸塞州海恩尼斯。瓦克斯曼于1910年离俄赴美。他进入拉特格斯大学学习,于1915年毕业,1916年成为美国公民。后来,他去加利福尼亚大学深造;1918年在该校获博士学位,此后回到拉特格斯大学任教。他对生活在土壤中的微生物特别感兴趣;1937年当杜博斯在一种土壤微生物中发现了一种杀菌剂时,土壤微生物就立即成为一种新的研究方向。这就促使人们对弗莱明的青霉素作出新的评价,特别是从二次大战爆发以来,非常需要为受伤战士提供各种处理感染的新方法。瓦克斯曼为从微生物中获得的杀菌化学制品创造了一个新术语---抗生素,同时他开始寻找这类化学制品。杜博斯的杀菌剂和青霉素两者仅对革兰氏阳性细菌有效,而对革兰氏阴性细菌不起作用。因此,瓦克斯曼对于能制服革兰氏阴性细菌的物质特别感兴趣。他偶然得到一株链霉菌;这种霉菌是从他当研究生时一开始就从事研究的。1943年,他终于从其中分离出一种有效地抵抗革兰氏阴性细菌的抗菌素并称之为链霉素。1945年5月12日在人类身上第一次成功地应用了链霉素。由于这一发现,瓦克斯曼荣获1952年诺贝尔医学和生理学奖。他把奖金转作拉特格斯大学的研究基金。链霉素的毒性稍大,不过由于它的发现,人们为了获得其他的抗菌素开始对土壤微生物进行积极和系统的探索,不久人们就发现了四环素。 他一生培养了各国研究生77名,发表论文及综述500余篇。专著28部,其中《土壤微生物原理》享有盛誉,《放线菌及其抗生素》、《我和微生物共同生活》等著作也很有影响。 他曾获多国奖金和奖状共65项。1943年拉特格斯大学授予他荣誉博士学位,法、德、日本、意大利等10国21所大学也相继授予他荣誉博士学位。1942年,他作为第一位土壤微生物学家当选为美国科学院院士。不久又当选法国科学院院士。1952年,他以发现链霉素的卓越贡献获诺贝尔生理学或医学奖。1954年,由他创建的拉格斯特大学微生物研究所(现名瓦克斯曼微生物研究所)是国际微生物学学术活动的中心之一。 1888年7月22日生于当时属于俄罗斯帝国的乌克兰的一个犹太人家庭。 1910年,移民到美国。 1915年,毕业于新泽西州罗格斯学院(今罗格斯大学),获农业学士学位。 1918年,加州大学伯克利分校获博士学位。 1918年,罗格斯大学讲师。 1930年,罗格斯大学正教授。 1958年,从罗格斯大学退休。 1973年8月16日在马萨诸塞州去世。 1952年的诺贝尔生理学或医学奖颁发给瓦克斯曼,因为"他发现了链霉素、第一有效抗生素用于治疗肺结核"。但一般认为他的获奖不仅仅是因为链霉素,而是因为他发明了一系列分离抗生素的方法和技术,使他的实验室分离了多种抗生素。 1951年瓦克斯曼用他个人一半的专利费建立了瓦克斯曼微生物学基金会。用此基金在罗格斯大学建立了瓦克斯曼微生物学研究所。[1] 19

【临床应用】 ① 兔热病与鼠疫治疗的首选药,后者常与四环素联合应用; ② 抗结核治疗,应与其他抗结核药联合应用; ③ 亦可与青霉素合用治疗细菌性心内膜炎,但常被庆大霉素替代; ④ 与四环素合用治疗鼠疫 23

【不良反应】 多且重,现已少用。 ☆ 耳毒性最常见(前庭损害为主) ☆ 肌毒性 ☆ 过敏性休克 ☆ 肾毒性 24

庆大霉素(Gentamycin) 为目前最常用的氨基糖苷类药物,也是临床治疗革兰阴性杆菌感染的常用药物。 【抗菌谱】 25

【临床应用】 ① G-杆菌感染所致的肺炎、脑膜炎、骨髓炎、心内膜炎及败血症等 ② 铜绿假单胞菌所致感染,与敏感的β-内酰胺类如羧苄青霉素合用; ③ 泌尿系手术前预防术后感染,口服用于肠道感染及术前肠道消毒; ④ 局部用于皮肤、粘膜及五官的感染等。 26

☆ 可逆性肾损害也多见;beta内酰胺类使其抗菌活性降低,不可再同一瓶内同时滴注 【不良反应】 ☆ 耳毒性,以前庭损害为主 ☆ 可逆性肾损害也多见;beta内酰胺类使其抗菌活性降低,不可再同一瓶内同时滴注 ☆ 偶见过敏反应及神经肌肉接头阻滞作用 27

妥布霉素(tobramycin) 抗菌作用略强于庆大霉素,抗铜绿假单胞菌作用较庆大霉素强2~5倍,且对庆大霉素耐药菌有效; 用于各种严重G-杆菌感染,一般不作为首选药,对铜绿假单胞菌感染或需较长时间用药者,宜用妥布霉素。 28

其他氨基苷类抗生素 卡那霉素 阿米卡星 奈替米星 抗菌谱似链霉素 最宽 似庆大霉素 作用>链霉素 >卡那霉素 较好耐酶性能 耳蜗神经损伤 耳、肾毒性低 29

多粘菌素类 多粘菌素B、E 【抗菌作用】 某些G-杆菌:铜绿假单孢菌、大肠杆菌、克雷伯杆菌、嗜血杆菌等 30

1.药物带阳电游离氨基与G-膜磷脂中带负电荷的磷酸根结合,膜面积扩大,通透性增加,胞内物质外漏 【抗菌作用机制】 1.药物带阳电游离氨基与G-膜磷脂中带负电荷的磷酸根结合,膜面积扩大,通透性增加,胞内物质外漏 2.进入细胞后,可影响核质和核糖体功能 窄谱、静止期和繁殖期的慢效杀菌药 不易产生耐药性 31

3.局部应用 五官、皮肤、粘膜感染及烧伤创面铜绿假单孢菌感染 【临床应用】 1.铜绿假单孢菌感染 败血症、泌尿道感染 2.G- 其他抗菌药耐药或疗效不佳的感染 3.局部应用 五官、皮肤、粘膜感染及烧伤创面铜绿假单孢菌感染 4.PO:肠道术前消毒及大肠杆菌性肠炎和菌痢 32

2.神经毒性:眩晕、乏力、共济失调、神经肌肉阻滞(人工呼吸抢救) 【不良反应】 毒性大 1.肾毒性:蛋白尿、血尿 2.神经毒性:眩晕、乏力、共济失调、神经肌肉阻滞(人工呼吸抢救) 3.过敏反应 33

小 结 1.氨基糖苷类抗生素的共性(六个相似) 2.氨基糖苷类抗菌谱 3.氨基糖苷类抗菌机理:抑制蛋白质的合成 小 结 1.氨基糖苷类抗生素的共性(六个相似) 2.氨基糖苷类抗菌谱 3.氨基糖苷类抗菌机理:抑制蛋白质的合成 4.氨基糖苷类不良反应(四个) 主要不良反应:耳毒性 5.肌毒性的抢救措施:新斯的明 + 钙剂 6.过敏性休克的抢救措施:葡萄糖酸钙 + 肾上腺素 34

9.一般氨基糖苷类耐药株的感染首选:阿米卡星 10.抗菌谱最广的氨基糖苷类:阿米卡星 11.毒性最小的氨基糖苷类:奈替米星 7.兔热病、鼠疫首选:链霉素 8.一般G-杆菌感染首选:庆大霉素 9.一般氨基糖苷类耐药株的感染首选:阿米卡星 10.抗菌谱最广的氨基糖苷类:阿米卡星 11.毒性最小的氨基糖苷类:奈替米星 12.毒性最大的氨基糖苷类:新霉素 13.对淋球菌敏感的氨基糖苷类:大观霉素 35

学习要求 掌握氨基糖苷类抗生素的共性(抗菌谱、抗菌作用机制、细菌耐药机制、临床应用和主要不良反应) 掌握链霉素、庆大霉素、阿米卡星等药物的作用特点、临床应用和主要的不良反应 熟悉多黏菌素抗菌作用、作用机制、临床应用和主要不良反应